---
title: "Mechanizm syntezy eterów Williamsona (JEE/NEET) | Blog MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html
description: "Synteza eterów Williamsona wyjaśniona: alkoholan lub fenolan wypiera halogenek w reakcji SN2. Jak dobrać reagenty, dlaczego halogenki trzeciorzędowe zawodzą, przykłady, pytania egzaminacyjne i edytowalny szablon MolDraw."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Synteza eterów Williamsona: mechanizm SN2, dobór reagentów i pytania JEE/NEET

Opublikowano: 18 paź 2026 · Autor: Scidart Academy · Czas czytania: ~7 min

**Krótka odpowiedź:** **alkoholan lub fenolan** atakuje **halogenek metylu lub pierwszorzędowy halogenek alkilu** w jednym etapie SN2, dając eter: R–O− + R′–X → R–O–R′ + X−. Dużą grupę umieść w alkoholanie; halogenki trzeciorzędowe dają zamiast tego alkeny (E2).

[![Synteza eterów Williamsona – szablon MolDraw z reakcją sumaryczną i każdym etapem ze strzałkami](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis/mechanism.webp) Otwórz w MolDraw](https://www.moldraw.com/pl/?template=williamson-ether-synthesis)

Szablon „Synteza eterów Williamsona” w MolDraw: reakcja sumaryczna, ponumerowane etapy ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć go jako edytowalne struktury.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/pl/?template=williamson-ether-synthesis) [Przewodnik po syntezie eterów Williamsona](https://www.moldraw.com/pl/reaction/williamson-ether-synthesis/)

## Czym jest synteza eterów Williamsona?

Synteza Williamsona to najbardziej ogólny sposób otrzymywania eterów niesymetrycznych. Pytania egzaminacyjne niemal zawsze sprawdzają jedno: która kombinacja alkoholanu i halogenku działa, a która zamiast tego daje alken.

Szablon przedstawia przemianę fenol → anizol w dwóch etapach. Otwórz go w MolDraw, aby wypróbować etanolan lub inny halogenek.

## Reakcja w skrócie

| Nukleofil | Alkoholan (z ROH + Na lub NaH) lub fenolan (z ArOH + NaOH) |
| --- | --- |
| Elektrofil | Halogenek metylu lub pierwszorzędowy halogenek alkilu / tosylan |
| Mechanizm | SN2 (atak od tyłu, inwersja) |
| Przykład | Fenol + NaOH, następnie CH3I → anizol |
| Nie działa z | Halogenkami trzeciorzędowymi (E2), halogenkami arylowymi (brak SN2) |

## Mechanizm krok po kroku

1. **Otrzymywanie alkoholanu.** Fenole (pKa ≈ 10) deprotonuje NaOH. Alkohole (pKa ≈ 16) wymagają metalicznego sodu lub NaH.
2. **Atak SN2.** Ujemnie naładowany tlen atakuje atom węgla związany z fluorowcem od strony przeciwnej, a halogenek odchodzi w tym samym etapie. Centrum stereogeniczne na tym atomie węgla ulega inwersji.

Każdy etap w szablonie jest sprawdzony elektron po elektronie: strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur. [Otwórz go w MolDraw](https://www.moldraw.com/pl/?template=williamson-ether-synthesis), aby śledzić strzałki krok po kroku.

## Rozwiązane przykłady

- **Fenol → anizol.** NaOH, następnie CH3I (lub siarczan dimetylu).
- **Etanol → eter dietylowy.** Na, następnie C2H5Br.
- **Eter tert-butylowo-metylowy (MTBE).** (CH3)3CO−Na+ + CH3Br działa; CH3O− + (CH3)3CBr daje zamiast tego 2-metylopropen.
- **Wersja wewnątrzcząsteczkowa: epoksydy i THF.** Halohydryna w środowisku zasadowym zamyka się do epoksydu; 4-chlorobutanol daje tetrahydrofuran.

## Zadania ćwiczeniowe JEE i NEET

**P1.** Najlepszy sposób otrzymania eteru tert-butylowo-metylowego to:

1. CH3ONa + (CH3)3CBr
2. (CH3)3CONa + CH3Br
3. CH3OH + (CH3)3COH
4. (CH3)3CONa + CH3ONa

**Pokaż odpowiedź**

**(CH3)3CONa + CH3Br** — SN2 wymaga niezatłoczonego halogenku metylu; halogenek trzeciorzędowy uległby E2.

**P2.** Metanolan sodu + bromek tert-butylu daje głównie:

1. Eter tert-butylowo-metylowy
2. 2-Metylopropen
3. Tylko metanol
4. tert-Butanol

**Pokaż odpowiedź**

**2-Metylopropen** — silna zasada odrywa β-H (E2).

**P3.** Anizol można otrzymać z:

1. Bromobenzen + CH3ONa
2. Fenolan sodu + CH3I
3. Benzen + CH3OH
4. Fenol + CH4

**Pokaż odpowiedź**

**Fenolan sodu + CH3I** — halogenki arylowe nie ulegają SN2, więc grupa arylowa musi być w nukleofilu tlenowym.

**P4.** Co dzieje się z konfiguracją (R)-2-bromobutanu w reakcji Williamsona z etanolanem?

**Pokaż odpowiedź**

**Ulega inwersji: powstaje (S)-2-etoksybutan (z częściową eliminacją).** — atak SN2 od tyłu.

## Częste błędy

- Umieszczanie dużej grupy w halogenku — musi być w alkoholanie.
- Używanie halogenku arylowego jako elektrofila.
- Zapominanie, że halogenki drugorzędowe dają mieszaniny eteru i alkenu.
- Używanie NaOH do deprotonacji zwykłego alkoholu (nie jest wystarczająco mocną zasadą).

## Edytuj ten mechanizm w MolDraw

1. Kliknij [**Otwórz w MolDraw**](https://www.moldraw.com/pl/?template=williamson-ether-synthesis). Edytor otworzy się z całym rysunkiem na płótnie: reakcją sumaryczną, każdym ponumerowanym etapem i najważniejszymi punktami.
2. Wszystko to zwykłe struktury. Zmień podstawnik, przekoloruj atomy lub przesuń strzałkę, a strzałki pozostaną przypięte do swoich atomów.
3. Pobierz go jako PNG, SVG lub PDF albo skopiuj do notatek lub slajdów.
4. Ten sam rysunek znajdziesz w edytorze w menu **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Pytania i odpowiedzi

### Dlaczego eteru di-tert-butylowego nie można otrzymać syntezą Williamsona?

Każda kombinacja wymaga halogenku trzeciorzędowego, który z silnie zasadowym alkoholanem ulega eliminacji (E2).

### Czy synteza Williamsona przebiega według SN1 czy SN2?

SN2: jeden etap, atak od tyłu, inwersja konfiguracji na atakowanym atomie węgla.

### Które rozpuszczalniki są najlepsze?

Polarne rozpuszczalniki aprotyczne, takie jak DMF, DMSO czy aceton, przyspieszają etap SN2.

## Powiązane poradniki

[Synteza eterów Williamsona: przewodnik po reakcji](https://www.moldraw.com/pl/reaction/williamson-ether-synthesis/) [Synteza Gabriela](https://www.moldraw.com/pl/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html) [Reakcja Reimera–Tiemanna](https://www.moldraw.com/pl/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html) [Reakcja Kolbego](https://www.moldraw.com/pl/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html) [Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/) [Wszystkie artykuły](https://www.moldraw.com/pl/blog/) [Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [Wyznaczanie chiralności R/S](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html)

Ostatnia aktualizacja: 18 października 2026