---
title: "Mechanizm reakcji Sandmeyera i sole diazoniowe | Blog MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/blog/sandmeyer-reaction-mechanism.html
description: "Reakcja Sandmeyera wyjaśniona: diazowanie aniliny w 0–5 °C, a następnie CuCl, CuBr lub CuCN zastępują N2 poprzez rodnik arylowy. Porównanie z reakcjami Gattermanna i Balza–Schiemanna, pytania egzaminacyjne i edytowalne szablony MolDraw."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Reakcja Sandmeyera: diazowanie, mechanizm rodnikowy i pytania JEE/NEET

Opublikowano: 18 paź 2026 · Autor: Scidart Academy · Czas czytania: ~9 min

**Krótka odpowiedź:** anilinę najpierw przekształca się w **chlorek benzenodiazoniowy** za pomocą NaNO2 i HCl w 0–5 °C. Ogrzewanie go z **CuCl, CuBr lub CuCN** zastępuje N2 atomem Cl, Br lub grupą CN. Miedź(I) przekazuje jeden elektron jonowi diazoniowemu, N2 uchodzi jako gaz, dając **rodnik arylowy**, a rodnik odbiera atom fluorowca od miedzi(II).

[![Reakcja Sandmeyera i diazowanie – szablon MolDraw z reakcją sumaryczną i każdym etapem ze strzałkami](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction/mechanism.webp) Otwórz w MolDraw](https://www.moldraw.com/pl/?template=sandmeyer-reaction)

Szablon „Reakcja Sandmeyera i diazowanie” w MolDraw: reakcja sumaryczna, ponumerowane etapy ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć go jako edytowalne struktury.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/pl/?template=sandmeyer-reaction) [Przewodnik po reakcji Sandmeyera](https://www.moldraw.com/pl/reaction/sandmeyer-reaction/) [Otwórz mechanizm diazowania](https://www.moldraw.com/pl/?template=diazotisation)

## Czym jest reakcja Sandmeyera i diazowanie?

Reakcja Sandmeyera to najbardziej użyteczny sposób wprowadzenia Cl, Br lub CN w określone miejsce pierścienia benzenowego. Ponieważ grupę aminową można najpierw wprowadzić, a potem zastąpić, daje ona układy podstawników nieosiągalne przez bezpośrednie halogenowanie.

MolDraw ma dwa szablony: diazowanie (osiem etapów, od kwasu azotowego(III) do jonu diazoniowego) oraz sam etap Sandmeyera z półstrzałkami dla chemii rodnikowej.

## Reakcja w skrócie

| Etap 1 (diazowanie) | ArNH2 + NaNO2 + HCl, 0–5 °C → ArN2+Cl− |
| --- | --- |
| Etap 2 (Sandmeyer) | CuCl/HCl → ArCl; CuBr/HBr → ArBr; CuCN/KCN → ArCN |
| Średni | Rodnik arylowy (po utracie N2) |
| Miedź | Cu(I) → Cu(II) → Cu(I): odtwarzana |
| Powiązane | Gattermann (proszek Cu), KI (ArI), Balz–Schiemann (ArF) |

## Mechanizm krok po kroku

1. **Jon nitrozoniowy.** NaNO2 + HCl daje HNO2. Protonacja i utrata wody dają elektrofil N≡O+.
2. **N-Nitrozowanie.** Atom azotu aminy atakuje NO+; utrata protonu daje N-nitrozoaminę Ar–NH–N=O.
3. **Tautomeryzacja.** Protonacja na tlenie i utrata protonu N–H przekształcają ją w diazowodorotlenek Ar–N=N–OH.
4. **Jon diazoniowy.** Grupa OH ulega protonacji i odchodzi jako woda, dając Ar–N+≡N. W temperaturze 0–5 °C jest na tyle trwały, że można go użyć.
5. **Przeniesienie elektronu (Sandmeyer).** Miedź(I) (jako CuCl2−) przekazuje jeden elektron jonowi diazoniowemu. N2 odchodzi i powstaje rodnik arylowy; miedź przechodzi w Cu(II).
6. **Przeniesienie fluorowca.** Rodnik arylowy odbiera Cl od CuCl2, dając chlorobenzen i odtwarzając miedź(I).

Każdy etap w szablonie jest sprawdzony elektron po elektronie: strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur. [Otwórz go w MolDraw](https://www.moldraw.com/pl/?template=sandmeyer-reaction), aby śledzić strzałki krok po kroku.

## Rozwiązane przykłady

- **Anilina → chlorobenzen.** NaNO2/HCl, 0–5 °C, następnie CuCl/HCl.
- **Anilina → benzonitryl → kwas benzoesowy.** CuCN/KCN daje PhCN; hydroliza daje kwas benzoesowy. W ten sposób do pierścienia dochodzi jeden atom węgla.
- **Anilina → jodobenzen.** Sam KI — miedź nie jest potrzebna.
- **Anilina → fluorobenzen.** Reakcja Balza–Schiemanna: HBF4 daje ArN2+BF4−, który podczas ogrzewania traci N2 i BF3.
- **Anilina → benzen.** H3PO2 zastępuje N2+ atomem H (przydatne do usunięcia grupy NH2 użytej jako grupa kierująca).

## Zadania ćwiczeniowe JEE i NEET

**P1.** Chlorek benzenodiazoniowy + CuCN, a następnie hydroliza, daje:

1. Fenol
2. Kwas benzoesowy
3. Anilina
4. Tylko benzamid

**Pokaż odpowiedź**

**Kwas benzoesowy** — CuCN daje benzonitryl; hydroliza przekształca CN w COOH.

**P2.** Która przemiana nie wymaga soli miedzi?

1. ArN2+ → ArCl
2. ArN2+ → ArBr
3. ArN2+ → ArI
4. ArN2+ → ArCN

**Pokaż odpowiedź**

**ArN2+ → ArI** — jon jodkowy jest wystarczająco dobrym reduktorem i nukleofilem: wystarczy sam KI.

**P3.** Fluorobenzen najlepiej otrzymać z aniliny przez:

**Pokaż odpowiedź**

**Diazowanie, a następnie HBF4 i ogrzewanie (Balz–Schiemann)** — CuF nie działa w reakcji Sandmeyera.

**P4.** Dlaczego diazowanie prowadzi się w 0–5 °C?

**Pokaż odpowiedź**

**Sól diazoniowa rozkłada się podczas ogrzewania (do fenolu + N2).** — Arylowe sole diazoniowe są trwałe tylko na zimno.

**P5.** Reakcja Sandmeyera a reakcja Gattermanna:

**Pokaż odpowiedź**

**W reakcji Sandmeyera stosuje się sole Cu(I), a w reakcji Gattermanna proszek miedzi z HX.** — Obie dają ArCl/ArBr; reakcja Gattermanna zwykle z niższą wydajnością.

## Częste błędy

- Zapisywanie mechanizmu SN1 z kationem arylowym — reakcja Sandmeyera przebiega przez rodnik arylowy.
- Używanie CuF lub CuI: fluorki otrzymuje się z HBF4, a jodki z KI.
- Prowadzenie diazowania w temperaturze pokojowej.
- Zapominanie, że miedź(I) jest odtwarzana (w zasadzie działa katalitycznie).

## Edytuj ten mechanizm w MolDraw

1. Kliknij [**Otwórz w MolDraw**](https://www.moldraw.com/pl/?template=sandmeyer-reaction). Edytor otworzy się z całym rysunkiem na płótnie: reakcją sumaryczną, każdym ponumerowanym etapem i najważniejszymi punktami.
2. Wszystko to zwykłe struktury. Zmień podstawnik, przekoloruj atomy lub przesuń strzałkę, a strzałki pozostaną przypięte do swoich atomów.
3. Pobierz go jako PNG, SVG lub PDF albo skopiuj do notatek lub slajdów.
4. Ten sam rysunek znajdziesz w edytorze w menu **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Pytania i odpowiedzi

### Jaka jest rola miedzi w reakcji Sandmeyera?

Miedź(I) przekazuje jeden elektron jonowi diazoniowemu; po odejściu N₂ rodnik arylowy odbiera atom fluorowca od miedzi(II), co odtwarza miedź(I).

### Co świadczy o mechanizmie rodnikowym?

Powstają produkty uboczne biarylowe (Ar–Ar) w wyniku łączenia się dwóch rodników arylowych.

### Czy można użyć amin alifatycznych?

Nie. Alifatyczne jony diazoniowe natychmiast tracą N₂ i dają alkohole oraz alkeny.

## Powiązane poradniki

[Reakcja Sandmeyera: przewodnik po reakcji](https://www.moldraw.com/pl/reaction/sandmeyer-reaction/) [Diazowanie](https://www.moldraw.com/pl/reaction/diazotization-reaction/) [Sprzęganie azowe](https://www.moldraw.com/pl/reaction/azo-coupling-reaction/) [Degradacja amidów Hofmanna](https://www.moldraw.com/pl/blog/hofmann-bromamide-reaction-mechanism.html) [Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/) [Wszystkie artykuły](https://www.moldraw.com/pl/blog/) [Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)

Ostatnia aktualizacja: 18 października 2026