---
title: "Mechanizm reakcji Reimera–Tiemanna (JEE/NEET) | Blog MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html
description: "Reakcja Reimera–Tiemanna krok po kroku: dichlorokarben z CHCl3 i NaOH, atak fenolanu w pozycji orto, hydroliza do aldehydu salicylowego. Przykłady, pytania egzaminacyjne i edytowalny szablon MolDraw."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Reakcja Reimera–Tiemanna: mechanizm, przykłady i pytania JEE/NEET

Opublikowano: 18 paź 2026 · Autor: Scidart Academy · Czas czytania: ~8 min

**Krótka odpowiedź:** fenol + CHCl3 + NaOH (60–70 °C), a następnie kwas, daje **aldehyd salicylowy** (2-hydroksybenzaldehyd). Zasada przekształca chloroform w **dichlorokarben, :CCl2**; fenolan atakuje go atomem węgla w pozycji *orto*, a grupa CHCl2 ulega hydrolizie do CHO.

[![Mechanizm reakcji Reimera–Tiemanna – szablon MolDraw z reakcją sumaryczną i każdym etapem ze strzałkami](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction/mechanism.webp) Otwórz w MolDraw](https://www.moldraw.com/pl/?template=reimer-tiemann)

Szablon „Reakcja Reimera–Tiemanna” w MolDraw: reakcja sumaryczna, ponumerowane etapy ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć go jako edytowalne struktury.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/pl/?template=reimer-tiemann) [Przewodnik po reakcji Reimera–Tiemanna](https://www.moldraw.com/pl/reaction/reimer-tiemann-reaction/)

## Czym jest reakcja Reimera–Tiemanna?

Reakcja Reimera–Tiemanna to klasyczny sposób wprowadzenia grupy CHO do pierścienia fenolu i co roku pojawia się w pytaniach JEE i NEET o fenolach. Jest nietypowa, bo elektrofilem jest obojętny karben, wytwarzany w kolbie z chloroformu i jonów wodorotlenkowych.

Poniżej każdy etap ze strzałkami pokazano w szablonie MolDraw. Otwórz go w edytorze, aby zmienić fenol, przekolorować atomy lub wyeksportować rysunek do notatek.

## Reakcja w skrócie

| Substrat | Fenol (lub podstawiony fenol / naftol) |
| --- | --- |
| Reagenty | CHCl3, wodny roztwór NaOH lub KOH, 60–70 °C; następnie rozcieńczony HCl |
| Elektrofil | Dichlorokarben, :CCl2 (powstaje w wyniku α-eliminacji) |
| Produkt główny | Aldehyd salicylowy (orto); trochę p-hydroksybenzaldehydu |
| Rodzaj | Substytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym (formylowanie) fenolanu |

## Mechanizm krok po kroku

1. **Deprotonacja chloroformu.** Jon wodorotlenkowy odrywa kwasowy proton C–H z CHCl3 (trzy atomy chloru stabilizują ładunek ujemny), dając anion trichlorometylowy CCl3−.
2. **α-Eliminacja daje dichlorokarben.** CCl3− traci jon chlorkowy z tego samego atomu węgla: :CCl2. Atom węgla karbenu ma pusty orbital p (elektrofilowy) i wolną parę elektronową — to karben singletowy.
3. **Fenolan atakuje karben.** NaOH przekształca też fenol w fenolan. O− wpycha elektrony do pierścienia, a atom węgla w pozycji *orto* atakuje :CCl2. Pierścień na chwilę traci aromatyczność: powstaje cykloheksadienon z grupą CCl2−.
4. **Tautomeryzacja odtwarza pierścień.** Proton z zaatakowanego atomu węgla przechodzi na atom węgla karbanionu, pierścień znów staje się aromatyczny i odtwarza się fenolan, teraz z grupą CHCl2.
5. **Hydroliza CHCl2 do CHO.** Jony wodorotlenkowe zastępują dwa atomy chloru (przez gem-diol), który traci wodę, tworząc aldehyd. Zakwaszenie daje obojętny aldehyd salicylowy.

Każdy etap w szablonie jest sprawdzony elektron po elektronie: strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur. [Otwórz go w MolDraw](https://www.moldraw.com/pl/?template=reimer-tiemann), aby śledzić strzałki krok po kroku.

## Rozwiązane przykłady

- **Fenol → aldehyd salicylowy.** Standardowy przykład. Jako produkt uboczny powstaje trochę *para*-hydroksybenzaldehydu; izomer orto oddziela się destylacją z parą wodną (jest lotny dzięki wewnątrzcząsteczkowemu wiązaniu wodorowemu).
- **p-Krezol → 2-hydroksy-5-metylobenzaldehyd.** Gdy pozycja para jest zablokowana, formylowanie zachodzi tylko w pozycji orto względem OH.
- **Fenol + CCl4 → kwas salicylowy.** Użycie tetrachlorometanu zamiast chloroformu daje grupę CCl3, która hydrolizuje do COOH.
- **2-Naftol → 2-hydroksy-1-naftaldehyd.** Bogate w elektrony naftole reagują dobrze, w aktywowanej pozycji C-1.

## Zadania ćwiczeniowe JEE i NEET

**P1.** Elektrofilem w reakcji Reimera–Tiemanna jest:

1. CHCl3
2. :CCl2
3. CCl3+
4. Cl+

**Pokaż odpowiedź**

**:CCl2** — dichlorokarben powstaje w wyniku α-eliminacji z CCl3−.

**P2.** Fenol ogrzewa się z CCl4 i wodnym roztworem NaOH, a następnie zakwasza. Produktem jest:

1. Aldehyd salicylowy
2. Kwas salicylowy
3. Chlorobenzen
4. Kwas benzoesowy

**Pokaż odpowiedź**

**Kwas salicylowy** — CCl4 przenosi grupę CCl3, która hydrolizuje do COOH.

**P3.** Co daje p-krezol w reakcji Reimera–Tiemanna?

**Pokaż odpowiedź**

**2-Hydroksy-5-metylobenzaldehyd** — pozycję para zajmuje CH3, więc CHO wchodzi w pozycję orto względem OH.

**P4.** Dlaczego anizol (metoksybenzen) nie ulega reakcji Reimera–Tiemanna w tych samych warunkach?

**Pokaż odpowiedź**

**Nie może utworzyć jonu fenolanowego.** — Reakcja wymaga O−, znacznie silniejszego aktywatora pierścienia niż OCH3, aby zaatakować słaby elektrofil karbenowy.

## Częste błędy

- Zapisywanie CHCl3 lub CCl3+ jako elektrofila — jest nim :CCl2.
- Pomijanie końcowego zakwaszenia: w środowisku zasadowym produktem jest sól sodowa (fenolan).
- Podawanie CHO w pozycji para jako produktu głównego — głównym produktem jest izomer orto.
- Mylenie jej z reakcją Kolbego (CO2, daje kwas salicylowy).

## Edytuj ten mechanizm w MolDraw

1. Kliknij [**Otwórz w MolDraw**](https://www.moldraw.com/pl/?template=reimer-tiemann). Edytor otworzy się z całym rysunkiem na płótnie: reakcją sumaryczną, każdym ponumerowanym etapem i najważniejszymi punktami.
2. Wszystko to zwykłe struktury. Zmień podstawnik, przekoloruj atomy lub przesuń strzałkę, a strzałki pozostaną przypięte do swoich atomów.
3. Pobierz go jako PNG, SVG lub PDF albo skopiuj do notatek lub slajdów.
4. Ten sam rysunek znajdziesz w edytorze w menu **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Pytania i odpowiedzi

### Jaki jest główny produkt reakcji Reimera–Tiemanna z fenolem?

Aldehyd salicylowy (2-hydroksybenzaldehyd) z niewielką ilością 4-hydroksybenzaldehydu.

### Dlaczego NaOH stosuje się w nadmiarze?

Deprotonuje chloroform, tworząc karben, deprotonuje fenol do fenolanu i hydrolizuje grupę CHCl₂.

### Czy reakcja Reimera–Tiemanna jest substytucją elektrofilową?

Tak. Dichlorokarben jest elektrofilem, a pierścień fenolanu nukleofilem.

## Powiązane poradniki

[Reakcja Reimera–Tiemanna: przewodnik po reakcji](https://www.moldraw.com/pl/reaction/reimer-tiemann-reaction/) [Reakcja Kolbego](https://www.moldraw.com/pl/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html) [Synteza eterów Williamsona](https://www.moldraw.com/pl/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [Sprzęganie azowe](https://www.moldraw.com/pl/reaction/azo-coupling-reaction/) [Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/) [Wszystkie artykuły](https://www.moldraw.com/pl/blog/) [Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [Generator struktur rezonansowych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/resonance-structure-generator.html)

Ostatnia aktualizacja: 18 października 2026