---
title: "Od sekwencji peptydu i DNA do struktury: SMILES, wzór i masa | Blog MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/blog/peptide-dna-sequence-to-structure-guide.html
description: "Jak wiązania peptydowe i szkielet fosfodiestrowy DNA i RNA zamieniają sekwencję w strukturę – z rozwiązanymi obliczeniami wzorów, masami dokładnymi, pI, zawartością GC i Tm oraz darmowym narzędziem."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Od sekwencji do struktury: SMILES, wzór i masa peptydów i DNA, z darmowym narzędziem

Opublikowano: 19 paź 2026 · Autor: Scidart Academy · Czas czytania: ~8 min

![Wzór szkieletowy tetrapeptydu Tyr-Gly-Gly-Phe z wiązaniami peptydowymi i wzorem sumarycznym](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/peptide-dna-sequence-to-structure-guide.webp)

Tyr-Gly-Gly-Phe, pierwsze cztery reszty enkefalin, zbudowane z sekwencji.

**Krótka odpowiedź:** struktura peptydu to jego aminokwasy połączone wiązaniami peptydowymi, zapisane od końca N do końca C. Struktura DNA lub RNA to nukleotydy połączone wiązaniami fosfodiestrowymi 3′-5′, zapisane od 5′ do 3′. Wklej sekwencję do narzędzia [sekwencja peptydu i DNA na strukturę](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html), aby otrzymać pełny izomeryczny SMILES, rysunek, wzór i masy. GGG to C6H11N3O4 (189,0750 Da), a 5′-ATGC-3′ to C39H50N15O22P3 (1173,82 g/mol).

## Najważniejsze pojęcia w jednym zdaniu

| Wiązanie peptydowe | Połączenie amidowe C(=O)–NH między atomem węgla grupy karboksylowej jednego aminokwasu a atomem azotu grupy aminowej następnego. |
| --- | --- |
| Reszta | Aminokwas wewnątrz łańcucha: wolny aminokwas minus jedna cząsteczka H2O. |
| Koniec N, koniec C | Wolny koniec aminowy i wolny koniec karboksylowy. Sekwencje zapisuje się od N do C. |
| Nukleotyd | Zasada przy atomie węgla 1′ cukru, z grupą fosforanową. DNA zawiera 2-deoksyrybozę, RNA rybozę. |
| Wiązanie fosfodiestrowe | Połączenie O–P–O od atomu tlenu 3′ jednego cukru do atomu tlenu 5′ następnego. |
| Masa monoizotopowa | Masa obliczona z najliczniejszego izotopu każdego pierwiastka. Odpowiada pierwszemu pikowi w MS wysokiej rozdzielczości. |
| Masa średnia | Masa obliczona z naturalnego rozpowszechnienia izotopów. Używaj jej do ważenia i obliczania stężeń molowych. |

## Od sekwencji peptydu do struktury

Każde wiązanie peptydowe uwalnia jedną cząsteczkę wody. Wzór peptydu liniowego to więc suma wzorów reszt plus jedna cząsteczka H2O na dwa wolne końce.

**Przykład obliczenia, GGG:** glicyna to C2H5NO2. Trzy glicyny dają C6H15N3O6. Dwa wiązania peptydowe usuwają 2 H2O. Wynik: **C6H11N3O4**, masa monoizotopowa 189,0750 Da.

Kolejność ma znaczenie. Asp-Phe (DF) ma wolną grupę NH2 na kwasie asparaginowym, a Phe-Asp (FD) na fenyloalaninie. To różne cząsteczki o tym samym wzorze.

Każdy atom węgla alfa ma konfigurację L. Według reguł CIP oznacza to S dla wszystkich standardowych reszt z wyjątkiem cysteiny, która ma konfigurację R, bo siarka ma wyższe pierwszeństwo niż grupa karboksylowa. Glicyna nie ma centrum stereogenicznego. Izoleucyna to (2S,3S), a treonina (2S,3R).

Grupy końcowe zmieniają wzór:

- **N-końcowy acetyl:** + C2H2O, +42,0106 Da.
- **C-końcowy amid:** −OH zmienia się w −NH2, −0,9840 Da.
- **Cykliczny „głowa–ogon”:** jedno wiązanie peptydowe więcej, −H2O, −18,0106 Da.
- **Mostek disiarczkowy:** −2 H na każde wiązanie S–S, −2,0157 Da.

## pI, ładunek i współczynnik absorpcji

Ładunek wypadkowy peptydu to suma po wszystkich grupach jonizowalnych. Grupa zasadowa dodaje +1 / (1 + 10pH − pKa). Grupa kwasowa dodaje −1 / (1 + 10pKa − pH). **Punkt izoelektryczny (pI)** to pH, przy którym ładunek wypadkowy wynosi zero.

Narzędzie korzysta z zestawu pKa EMBOSS: koniec N 8,6, koniec C 3,6, Asp 3,9, Glu 4,1, His 6,5, Cys 8,5, Tyr 10,1, Lys 10,8, Arg 12,5. Dla GGG jedynymi grupami są dwa końce, więc pI = (3.6 + 8.6) / 2 = 6,10.

Molowy współczynnik absorpcji przy 280 nm wynika z Trp, Tyr i cystyn: ε280 = 5500 × n(Trp) + 1490 × n(Tyr) + 125 × n(cystine) M−1 cm−1 (Pace i in., 1995). Peptyd bez Trp, Tyr i Cys nie absorbuje przy 280 nm.

## Od sekwencji DNA lub RNA do struktury

Każdy nukleotyd ma zasadę przy atomie węgla 1′ cukru: adenina i guanina przez N9, cytozyna, tymina i uracyl przez N1. Wszystkie cukry to β-D. Grupa fosforanowa łączy atom tlenu 3′ jednego nukleotydu z atomem tlenu 5′ następnego, więc każda nić ma koniec 5′ i koniec 3′.

**Przykład obliczenia, 5′-ATGC-3′:** cztery deoksynukleozydy to dA C10H13N5O3, dT C10H14N2O5, dG C10H13N5O4 i dC C9H13N3O4, razem C39H53N15O16. Każde z 3 połączeń fosfodiestrowych dodaje H3PO4 i usuwa 2 H2O, czyli netto PO2 minus jeden H. Wynik: **C39H50N15O22P3**, 1173,82 g/mol. Grupa 5′-fosforanowa dodaje HPO3 (+79,9663 Da).

RNA ma grupę 2′-OH na każdej rybozie, czyli o jeden atom tlenu więcej na nukleotyd, oraz U zamiast T.

- **Zawartość GC:** (G + C) / N × 100 %.
- **Dopełnienie:** A łączy się w parę z T (w RNA z U), G z C, czytane od 3′ do 5′.
- **Odwrotne dopełnienie:** dopełnienie zapisane od 5′ do 3′.
- **Tm, reguła Wallace'a (poniżej 14 nt):** 2 × (A + T) + 4 × (G + C) °C.
- **Tm, podstawowy wzór GC (14 nt lub więcej):** 64.9 + 41 × (G + C − 16.4) / N °C.

## Jak używać narzędzia MolDraw do zamiany sekwencji na strukturę

1. Otwórz stronę [sekwencja peptydu i DNA na strukturę](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html) i wybierz **Peptyd** lub **DNA lub RNA**.
2. Wpisz lub wklej sekwencję. Spacje, cyfry, myślniki i wiersze nagłówka FASTA są ignorowane. **Format danych** sam rozpoznaje kod jedno- lub trzyliterowy.
3. Dla peptydów zaznacz w razie potrzeby **N-końcowy acetyl (Ac-)**, **C-końcowy amid (-NH₂)**, **Cykliczny „głowa–ogon”** lub **Mostki disiarczkowe (Cys 1–2, 3–4…)**. Dla DNA lub RNA zaznacz **5′-fosforan**, jeśli koniec 5′ jest ufosforylowany.
4. Naciśnij **Zbuduj strukturę**. Wyniki aktualizują się podczas pisania.
5. Użyj **Kopiuj SMILES**, **Pobierz MOL**, **Pobierz SDF** lub **Otwórz w edytorze MolDraw**. Rysowanych jest do 30 reszt lub nukleotydów. Dłuższe sekwencje, do 2000, nadal dają wzór, masy i SMILES.

## Rozwiązane przykłady

### Przykład 1: angiotensyna II do spektrometrii mas

DRVYIHPF daje C50H71N13O12. Masa monoizotopowa 1045,5345 Da, [M+H]+ 1046,5418, [M+2H]2+ 523,7745. pI 7,54, ładunek +0,22 przy pH 7. Jedna reszta Tyr daje ε280 = 1490 M−1 cm−1.

### Przykład 2: oksytocyna z mostkiem disiarczkowym i amidem

Wpisz CYIQNPCLG i zaznacz **C-końcowy amid** oraz **Mostki disiarczkowe**. Cys1 i Cys6 zostają połączone, zamykając pierścień 20-członowy. Wynik: C43H66N12O12S2, 1007,19 g/mol, masa monoizotopowa 1006,4365 Da.

### Przykład 3: starter sekwencyjny M13 forward

5′-GTAAAACGACGGCCAGT-3′ ma 17 nt, w tym 9 G lub C, więc GC = 52,9 %. Przy 14 nt lub więcej stosuje się podstawowy wzór GC: Tm = 64.9 + 41 × (9 − 16.4) / 17 = **47,1 °C**. Odwrotne dopełnienie to 5′-ACTGGCCGTCGTTTTAC-3′.

### Przykład 4: miejsce EcoRI

5′-GAATTC-3′ jest swoim własnym odwrotnym dopełnieniem, jak zwykle miejsca restrykcyjne. GC = 33,3 %, Tm według Wallace'a = 2 × 4 + 4 × 2 = 16 °C. Jako pojedyncza nić z wolnymi końcami to C59H75N22O34P5, 1791,22 g/mol.

## Tabela podsumowująca

| GGG | C6H11N3O4, 189,0750 Da, pI 6,10 |
| --- | --- |
| Asp-Phe (DF) | C13H16N2O5, 280,1059 Da, pI 3,75 |
| Angiotensyna II | C50H71N13O12, 1045,5345 Da, pI 7,54 |
| Oksytocyna | C43H66N12O12S2, 1007,19 g/mol |
| DNA ATGC | C39H50N15O22P3, 1173,82 g/mol, GC 50 %, Tm 12 °C |
| Starter M13 forward | 17 nt, GC 52,9 %, Tm 47,1 °C |

## Częste błędy

- **Zapisywanie peptydu od złego końca.** YGGFL to Leu-enkefalina. LFGGY to inny peptyd.
- **Dodawanie wody na każdą resztę.** Łańcuch liniowy dostaje łącznie jedną cząsteczkę H2O, a nie jedną na resztę. Peptyd cykliczny nie dostaje żadnej.
- **Używanie masy średniej dla pików MS.** Piki wysokiej rozdzielczości odpowiadają masie monoizotopowej.
- **Zapominanie o mostkach disiarczkowych.** Każde wiązanie S–S to −2,016 Da.
- **Mylenie T i U.** T występuje w DNA, U w RNA.
- **Zamawianie startera jako zwykłego dopełnienia.** Oligonukleotydy syntetyzuje się od 5′ do 3′, więc zwykle potrzebujesz odwrotnego dopełnienia.
- **Stosowanie reguły Wallace'a dla długich starterów.** Powyżej ok. 14 nt zawyża Tm.

## Pytania i odpowiedzi

### Jak zamienić sekwencję peptydu na strukturę chemiczną?

Połącz aminokwasy wiązaniami peptydowymi od końca N do końca C, tracąc jedną cząsteczkę wody na każde wiązanie. Narzędzie MolDraw robi to za Ciebie: wpisz DRVYIHPF lub Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe, a otrzymasz izomeryczny SMILES, rysunek, wzór i masy.

### Jaki jest wzór sumaryczny i masa GGG?

Triglicyna (GGG) to C6H11N3O4. Jej masa monoizotopowa wynosi 189,0750 Da, a średnia masa molowa 189,17 g/mol.

### Jaka jest masa dokładna angiotensyny II?

Angiotensyna II, DRVYIHPF, to C50H71N13O12. Masa monoizotopowa wynosi 1045,5345 Da, jon [M+H]+ leży przy m/z 1046,5418, a masa średnia to 1046,18 g/mol.

### Dlaczego sekwencję DNA zapisuje się od 5' do 3'?

Każdy nukleotyd jest połączony przez grupę fosforanową od atomu tlenu 3' jednego cukru do strony atomu węgla 5' następnego. Nić ma więc koniec 5' i koniec 3', a zgodnie z konwencją zapisuje się ją od końca 5'.

### Jak obliczyć Tm startera?

Dla mniej niż 14 nukleotydów użyj reguły Wallace'a, Tm = 2(A+T) + 4(G+C) w °C. Dla 14 lub więcej użyj Tm = 64.9 + 41(G+C − 16.4)/N. Starter M13 forward GTAAAACGACGGCCAGT (17 nt, 9 G lub C) daje 47,1 °C.

### Czym jest odwrotne dopełnienie sekwencji DNA?

Zamień każdą zasadę na jej partnera (A na T, G na C), a następnie odwróć kolejność, aby wynik czytał się od 5' do 3'. Odwrotne dopełnienie 5'-ATGC-3' to 5'-GCAT-3'. GAATTC, miejsce rozpoznawane przez EcoRI, jest swoim własnym odwrotnym dopełnieniem.

### Jakie wartości pKa służą do obliczania pI peptydu?

Zestaw EMBOSS: koniec N 8,6, koniec C 3,6, Asp 3,9, Glu 4,1, His 6,5, Cys 8,5, Tyr 10,1, Lys 10,8 i Arg 12,5. Inne zestawy pKa dają wartości pI różniące się o kilka dziesiątych jednostki.

### Czy mostek disiarczkowy zmienia masę peptydu?

Tak. Każde wiązanie S–S usuwa dwa atomy wodoru, więc masa monoizotopowa spada o 2,0157 Da. Oksytocyna z jednym mostkiem disiarczkowym i C-końcowym amidem to C43H66N12O12S2, 1007,19 g/mol.

## Powiązane narzędzia

[Sekwencja peptydu i DNA na strukturę](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html) [Podobieństwo cząsteczek i wyszukiwanie podstruktur](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/molecular-similarity-substructure-search.html) [Kalkulator masy cząsteczkowej białek](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/protein-molecular-weight-calculator.html) [Kalkulator masy dokładnej](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/exact-mass-calculator.html) [Konwerter SMILES na SDF](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/smiles-to-sdf-converter.html) [Kalkulator prawa Lamberta–Beera](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/beer-lambert-law-calculator.html) [Przeglądarka białek](https://www.moldraw.com/pl/tools/protein-viewer/)

## Powiązane poradniki

[Podobieństwo Tanimoto i SMARTS – przewodnik](https://www.moldraw.com/pl/blog/tanimoto-similarity-substructure-search-guide.html) [Przeglądarka struktur białek – przewodnik](https://www.moldraw.com/pl/blog/protein-structure-viewer-guide.html) [Wtyczka przeglądarki białek](https://www.moldraw.com/pl/blog/protein-viewer-plugin-pdb-3d.html) [Przeglądarka widm masowych – przewodnik](https://www.moldraw.com/pl/blog/mass-spectrum-viewer-guide.html) [Wtyczka pKa i mikroform](https://www.moldraw.com/pl/blog/pka-plugin-protonation-states-microspecies.html) [Wszystkie darmowe narzędzia chemiczne MolDraw](https://www.moldraw.com/pl/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html)

Ostatnia aktualizacja: 19 października 2026