---
title: "Degradacja amidów Hofmanna – mechanizm (JEE/NEET) | Blog MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/blog/hofmann-bromamide-reaction-mechanism.html
description: "Degradacja amidów Hofmanna (przegrupowanie Hofmanna) wyjaśniona: N-bromowanie, przegrupowanie do izocyjanianu, hydroliza i utrata CO2 dają aminę o jeden atom węgla krótszą. Pytania egzaminacyjne i edytowalny szablon MolDraw."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Degradacja amidów Hofmanna: mechanizm, etap izocyjanianowy i pytania JEE/NEET

Opublikowano: 18 paź 2026 · Autor: Scidart Academy · Czas czytania: ~9 min

**Krótka odpowiedź:** Amid pierwszorzędowy R–CONH2 z **Br2 i NaOH** daje aminę pierwszorzędową **R–NH2, krótszą o jeden atom węgla**. Amid ulega N-bromowaniu, anion przegrupowuje się do izocyjanianu (R przechodzi z C na N, gdy odchodzi Br−), a izocyjanian ulega hydrolizie i traci CO2.

[![Mechanizm degradacji amidów Hofmanna: szablon MolDraw z reakcją sumaryczną i każdym etapem ze strzałkami](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction/mechanism.webp) Otwórz w MolDraw](https://www.moldraw.com/pl/?template=hofmann-rearrangement)

Szablon degradacji amidów Hofmanna w MolDraw: reakcja sumaryczna, ponumerowane etapy ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć go jako edytowalne struktury.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/pl/?template=hofmann-rearrangement) [Przewodnik po degradacji amidów Hofmanna](https://www.moldraw.com/pl/reaction/hofmann-bromamide-reaction/)

## Czym jest degradacja amidów Hofmanna?

Degradacja amidów Hofmanna (degradacja lub przegrupowanie Hofmanna) to standardowy sposób skrócenia łańcucha węglowego o jeden atom węgla z jednoczesnym otrzymaniem aminy pierwszorzędowej. To ulubiona reakcja egzaminów JEE i NEET, bo produkt wydaje się zaskakujący, dopóki nie zna się etapu izocyjanianowego.

Szablon MolDraw przedstawia wszystkie siedem etapów dla acetamid → metyloamina. Otwórz go i zmień metyl na fenyl, aby zobaczyć benzamid → anilina.

## Reakcja w skrócie

| Substrat | Amid pierwszorzędowy, R–CONH2 |
| --- | --- |
| Reagenty | Br2 + 4 NaOH (wodny), ogrzewanie |
| Kluczowy związek pośredni | Izocyjanian, R–N=C=O |
| Produkt | R–NH2 (o jeden C mniej) + Na2CO3 |
| Równanie | RCONH2 + Br2 + 4NaOH → RNH2 + Na2CO3 + 2NaBr + 2H2O |

## Mechanizm krok po kroku

1. **Deprotonowanie.** Jon wodorotlenkowy odrywa proton N–H od amidu.
2. **N-Bromowanie.** Anion amidowy atakuje Br2, dając N-bromoamid i bromek.
3. **Drugie deprotonowanie.** Pozostały N–H jest teraz bardziej kwasowy (Br i C=O odciągają gęstość elektronową); jon wodorotlenkowy go odrywa.
4. **Przegrupowanie do izocyjanianu.** W jednym etapie grupa R przechodzi z węgla na azot, bromek odchodzi, a wolna para azotu tworzy C=N: R–N=C=O. Grupa migrująca zachowuje konfigurację.
5. **Przyłączenie jonu wodorotlenkowego do izocyjanianu.** Atak na centralny węgiel daje anion typu karbaminianowego.
6. **Przeniesienie protonu.** Ładunek ujemny przechodzi na tlen: karbaminian (sól kwasu karbaminowego).
7. **Dekarboksylacja.** Odchodzi CO2 (w zasadzie jako węglan), a woda protonuje azot, dając aminę.

Każdy etap szablonu jest sprawdzony elektron po elektronie: zakrzywione strzałki dają dokładnie te struktury, które są narysowane. [Otwórz go w MolDraw](https://www.moldraw.com/pl/?template=hofmann-rearrangement), aby śledzić strzałki etap po etapie.

## Rozwiązane przykłady

- **Acetamid → metyloamina.** CH3CONH2 → CH3NH2.
- **Benzamid → anilina.** C6H5CONH2 → C6H5NH2 — popularna droga do amin aromatycznych.
- **Propanamid → etyloamina.** CH3CH2CONH2 → CH3CH2NH2.
- **Stereochemia zachowana.** (S)-2-Metylobutanamid daje (S)-butan-2-aminę: węgiel migrujący zachowuje konfigurację (a tutaj także deskryptor CIP).

## Pytania ćwiczeniowe JEE i NEET

**P1.** Propanamid z Br2/NaOH daje:

1. Propyloaminę
2. Etyloaminę
3. Kwas propanowy
4. Etanol

**Pokaż odpowiedź**

**Etyloaminę** — o jeden węgiel mniej: węgiel karbonylowy odchodzi jako CO2.

**P2.** Ile moli NaOH zużywa się na mol amidu?

1. 1
2. 2
3. 3
4. 4

**Pokaż odpowiedź**

**4** — RCONH2 + Br2 + 4NaOH → RNH2 + Na2CO3 + 2NaBr + 2H2O.

**P3.** Jaki związek pośredni powstaje w degradacji amidów Hofmanna?

1. Rodnik nitrenowy
2. Izocyjanian
3. Nitryl
4. Jon diazoniowy

**Pokaż odpowiedź**

**Izocyjanian** — R–N=C=O, powstający w etapie przegrupowania.

**P4.** Który amid daje anilinę?

**Pokaż odpowiedź**

**Benzamid, C6H5CONH2** — grupa fenylowa migruje na azot.

## Częste błędy

- Pozostawianie węgla karbonylowego w produkcie — amina ma o jeden węgiel mniej.
- Używanie amidu drugorzędowego (R–CONHR′): nie ma drugiego N–H i nie reaguje.
- Rysowanie karbokationu przy migracji — przesunięcie jest uzgodnione z odejściem Br−.
- Zapominanie, że grupa migrująca zachowuje stereochemię.

## Edytuj ten mechanizm w MolDraw

1. Kliknij [**Otwórz w MolDraw**](https://www.moldraw.com/pl/?template=hofmann-rearrangement). Edytor otworzy się z całym rysunkiem na płótnie: reakcją sumaryczną, każdym ponumerowanym etapem i najważniejszymi punktami.
2. Wszystko to zwykłe struktury. Zmień podstawnik, przekoloruj atomy lub przesuń strzałkę, a strzałki pozostaną przyczepione do swoich atomów.
3. Pobierz go jako PNG, SVG lub PDF albo skopiuj do notatek lub slajdów.
4. Ten sam rysunek znajdziesz w edytorze w **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Pytania i odpowiedzi

### Dlaczego nazywa się ją degradacją?

Łańcuch węglowy skraca się o jeden atom węgla: węgiel karbonylowy odchodzi jako CO₂.

### Czym różni się degradacja amidów Hofmanna od eliminacji Hofmanna?

Degradacja przekształca amidy w aminy. Eliminacja Hofmanna przekształca czwartorzędowe wodorotlenki amoniowe w mniej podstawiony alken.

### Które pokrewne reakcje przebiegają przez ten sam izocyjanian?

Przegrupowania Curtiusa (azydki acylowe) i Lossena (kwasy hydroksamowe).

## Powiązane poradniki

[Degradacja amidów Hofmanna: przewodnik po reakcji](https://www.moldraw.com/pl/reaction/hofmann-bromamide-reaction/) [Synteza Gabriela](https://www.moldraw.com/pl/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html) [Przegrupowanie Curtiusa](https://www.moldraw.com/pl/reaction/curtius-rearrangement/) [Przegrupowanie Beckmanna](https://www.moldraw.com/pl/reaction/beckmann-rearrangement/) [Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/) [Wszystkie artykuły](https://www.moldraw.com/pl/blog/) [Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [Wyznaczanie chiralności R/S](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html)

Ostatnia aktualizacja: 18 października 2026