---
title: "Synteza Gabriela (ftalimidowa) – mechanizm (JEE/NEET) | Blog MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pl/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html
description: "Synteza ftalimidowa Gabriela wyjaśniona: deprotonowanie ftalimidu, alkilowanie SN2 i hydrazynoliza dają czyste aminy pierwszorzędowe. Dlaczego nie można otrzymać aniliny, pytania egzaminacyjne i edytowalny szablon MolDraw."
lang: pl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Synteza Gabriela (ftalimidowa): mechanizm, ograniczenia i pytania JEE/NEET

Opublikowano: 18 paź 2026 · Autor: Scidart Academy · Czas czytania: ~7 min

**Krótka odpowiedź:** Ftalimid ulega deprotonowaniu przez KOH (jego N–H ma pKa ≈ 8,3), anion jest **alkilowany pierwszorzędowym halogenkiem alkilu (SN2)**, a **hydrazyna** (lub hydroliza) uwalnia **aminę pierwszorzędową**. Ponieważ N-alkiloftalimidu nie da się ponownie alkilować, nie powstaje amina drugo- ani trzeciorzędowa.

[![Synteza Gabriela: szablon MolDraw z reakcją sumaryczną i każdym etapem ze strzałkami](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/mechanism.webp) Otwórz w MolDraw](https://www.moldraw.com/pl/?template=gabriel-synthesis)

Szablon syntezy Gabriela w MolDraw: reakcja sumaryczna, ponumerowane etapy ze strzałkami i najważniejsze punkty. Kliknij, aby otworzyć go jako edytowalne struktury.

[Otwórz pełny mechanizm w MolDraw](https://www.moldraw.com/pl/?template=gabriel-synthesis) [Przewodnik po syntezie Gabriela](https://www.moldraw.com/pl/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/)

## Czym jest synteza Gabriela?

Amoniak i halogenki alkilowe dają mieszaninę amin pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych oraz czwartorzędowych soli amoniowych. Synteza Gabriela omija ten problem, używając ftalimidu jako chronionej grupy NH2, która może przyjąć tylko jedną grupę alkilową.

Szablon przedstawia deprotonowanie, alkilowanie SN2 i pierwszy atak hydrazyny. Otwórz go, aby zamienić bromek benzylu na inny halogenek pierwszorzędowy.

## Reakcja w skrócie

| Substrat | Ftalimid (benzeno-1,2-dikarboksyimid) |
| --- | --- |
| Etap 1 | KOH (etanolowy) → ftalimid potasu |
| Etap 2 | R–X (metylowy, pierwszorzędowy; SN2) → N-alkiloftalimid |
| Etap 3 | N2H4 (Ing–Manske) lub H3O+/OH− → R–NH2 |
| Daje | Wyłącznie czyste pierwszorzędowe aminy alifatyczne |

## Mechanizm krok po kroku

1. **Deprotonowanie.** Jon wodorotlenkowy odrywa proton N–H. Anion jest stabilizowany przez delokalizację na oba atomy tlenu karbonylowego, dlatego ftalimid jest kwasowy.
2. **N-Alkilowanie (SN2).** Azot imidowy atakuje węgiel halogenku alkilu od tyłu, wypierając bromek. Produkt, N-alkiloftalimid, nie ma już N–H.
3. **Hydrazynoliza.** Hydrazyna atakuje jedną grupę karbonylową (addycja–eliminacja), a potem wewnątrzcząsteczkowo drugą. Odchodzi sześcioczłonowy ftalohydrazyd i uwalnia się amina pierwszorzędowa.

Każdy etap szablonu jest sprawdzony elektron po elektronie: zakrzywione strzałki dają dokładnie te struktury, które są narysowane. [Otwórz go w MolDraw](https://www.moldraw.com/pl/?template=gabriel-synthesis), aby śledzić strzałki etap po etapie.

## Rozwiązane przykłady

- **Bromek benzylu → benzyloamina.** Przykład z szablonu.
- **Bromoetan → etyloamina.** Działa każdy halogenek metylu lub pierwszorzędowy.
- **Bromooctan etylu → glicyna.** Warianty Gabriela z estrem malonowym dają α-aminokwasy.
- **Niemożliwe: anilina, tert-butyloamina.** Halogenki arylowe nie ulegają SN2; halogenki trzeciorzędowe ulegają zamiast tego eliminacji.

## Pytania ćwiczeniowe JEE i NEET

**P1.** Której aminy nie można otrzymać syntezą ftalimidową Gabriela?

1. Etyloamina
2. Benzyloamina
3. Anilina
4. n-Propyloamina

**Pokaż odpowiedź**

**Anilina** — chlorobenzen nie ulega SN2 z anionem ftalimidowym.

**P2.** Dlaczego ftalimid jest kwasowy?

**Pokaż odpowiedź**

**N–H sąsiaduje z dwiema grupami C=O, więc sprzężona zasada jest stabilizowana rezonansowo.** — pKa ≈ 8,3, więc KOH całkowicie go deprotonuje.

**P3.** Dlaczego synteza Gabriela daje tylko aminy pierwszorzędowe?

**Pokaż odpowiedź**

**N-Alkiloftalimid nie ma N–H, a jego azot nie jest nukleofilowy, więc drugie alkilowanie nie może zajść.** — W przeciwieństwie do NH3 + R–X.

**P4.** Który odczynnik uwalnia aminę w łagodnych warunkach?

1. NaBH4
2. N2H4
3. LiAlH4
4. H2/Pd

**Pokaż odpowiedź**

**N2H4** — hydrazynoliza (Ing–Manske) daje aminę i ftalohydrazyd.

## Częste błędy

- Próby otrzymania amin aromatycznych — alkilowanie przebiega według SN2.
- Używanie halogenków drugo- lub trzeciorzędowych: drugorzędowe reagują słabo, trzeciorzędowe ulegają eliminacji.
- Zapominanie o końcowym etapie uwalniania (hydrazyna lub hydroliza).

## Edytuj ten mechanizm w MolDraw

1. Kliknij [**Otwórz w MolDraw**](https://www.moldraw.com/pl/?template=gabriel-synthesis). Edytor otworzy się z całym rysunkiem na płótnie: reakcją sumaryczną, każdym ponumerowanym etapem i najważniejszymi punktami.
2. Wszystko to zwykłe struktury. Zmień podstawnik, przekoloruj atomy lub przesuń strzałkę, a strzałki pozostaną przyczepione do swoich atomów.
3. Pobierz go jako PNG, SVG lub PDF albo skopiuj do notatek lub slajdów.
4. Ten sam rysunek znajdziesz w edytorze w **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Pytania i odpowiedzi

### Co powstaje z ftalimidu potasu i halogenku alkilu?

N-Alkiloftalimid, który po hydrazynolizie lub hydrolizie daje aminę pierwszorzędową.

### Jaki jest produkt uboczny hydrazynolizy?

Ftalohydrazyd (2,3-dihydroftalazyno-1,4-dion).

### Czy synteza Gabriela przebiega według SN1 czy SN2?

SN2: najlepiej reagują halogenki metylu i pierwszorzędowe.

## Powiązane poradniki

[Synteza Gabriela: przewodnik po reakcji](https://www.moldraw.com/pl/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/) [Degradacja amidów Hofmanna](https://www.moldraw.com/pl/blog/hofmann-bromamide-reaction-mechanism.html) [Synteza eterów Williamsona](https://www.moldraw.com/pl/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [Reakcja Sandmeyera](https://www.moldraw.com/pl/blog/sandmeyer-reaction-mechanism.html) [Wszystkie reakcje](https://www.moldraw.com/pl/reaction/) [Wszystkie artykuły](https://www.moldraw.com/pl/blog/) [Wyszukiwarka reakcji imiennych](https://www.moldraw.com/pl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)

Ostatnia aktualizacja: 18 października 2026