---
title: "Wolff-Kishnerreductie: mechanisme en Huang-Minlon | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/wolff-kishner-reduction/
description: "Mechanisme van de Wolff-Kishnerreductie: vorming van het hydrazon, deprotonering, verlies van N2 en protonering reduceren C=O onder basische omstandigheden tot CH2. Huang-Minlonvariant, examentips en FAQ."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Naamreactie · mechanisme

# Wolff-Kishnerreductie

De Wolff-Kishnerreductie zet de C=O van een aldehyde of keton om in CH₂. De carbonylverbinding vormt met hydrazine een hydrazon; een sterke base bij ongeveer 200 °C verwijdert daarna N–H-protonen, het molecuul verliest stikstofgas en het carbanion wordt geprotoneerd.

[Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=wolff-kishner-reduction)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECCc1ccccc1)

[![Mechanisme van de Wolff-Kishnerreductie: het hydrazon van acetofenon wordt gedeprotoneerd en op koolstof geprotoneerd, verliest daarna N₂ tot een carbanion dat wordt geprotoneerd tot ethylbenzeen.](https://www.moldraw.com/reaction/wolff-kishner-reduction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=wolff-kishner-reduction)

Wolff-Kishnerreductie: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw.

## Totaalreactie

R₂C=O + N₂H₄ → R₂C=NNH₂ → (KOH, 200 °C) R₂CH₂ + N₂

Hydrazon + sterke base bij hoge temperatuur: C=O wordt CH₂ onder afsplitsing van N₂.

## Reagentia en omstandigheden

- Hydrazinehydraat (N₂H₄·H₂O)
- KOH of NaOH in ethyleenglycol, ongeveer 200 °C (Huang-Minlon)

## Mechanisme stap voor stap

1. **Deprotonering.** Het hydrazon (uit C=O + N₂H₄) verliest een N–H; de lading verschuift naar C
2. **C-protonering.** Water protoneert koolstof: een di-imide
3. **Verlies van N₂.** Deprotonering maakt N₂ en een carbanion vrij
4. **Protonering.** Water geeft het alkaan

Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.

[Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=wolff-kishner-reduction)

## Belangrijkste punten

- Het verlies van N₂-gas maakt de reductie onomkeerbaar.
- Sterk basisch: de tegenhanger van de zure Clemmensenreductie (Zn/Hg, HCl).
- Huang-Minlon: alles in één pot in ethyleenglycol, water wordt afgedestilleerd.
- Basegevoelige groepen (esters, alkylhalogeniden) overleven het niet.

## Voor JEE en NEET

- Basische omstandigheden: gebruik het voor zuurgevoelige moleculen; Clemmensen (Zn–Hg, HCl) is het zure alternatief.
- Het verlies van N₂-gas drijft de reactie.
- Huang-Minlon: één pot, water en overmaat hydrazine worden afgedestilleerd om 200 °C te bereiken.
- Esters en alkylhalogeniden worden door de sterke base aangetast.

## FAQ

**Wolff-Kishner of Clemmensen?**

Beide reduceren C=O tot CH₂. Kies Wolff-Kishner voor zuurgevoelige substraten en Clemmensen voor basegevoelige.

**Waarom is een hoge temperatuur nodig?**

De deprotonering van het di-imide en het verlies van N₂ hebben een hoge energiebarrière; ethyleenglycol (kp. 197 °C) maakt die temperatuur mogelijk.

**Wat is de rol van hydrazine?**

Het vormt het hydrazon (R₂C=N–NH₂), waarvan de N–H-protonen en de N=N-binding de route bieden om N₂ te verliezen.

## Teken het in MolDraw

De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.

[Jodoformreactie (haloformreactie)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Cannizzaroreactie](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Aldolcondensatie](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)