---
title: "Ethersynthese van Williamson: mechanisme en voorbeelden | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/williamson-ether-synthesis/
description: "Mechanisme van de ethersynthese van Williamson: een alkoxide of fenolaat verdringt een halogenide via SN2. De juiste partners kiezen, eliminatie bij tertiaire halogeniden, voorbeelden, examentips en FAQ."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Naamreactie · mechanisme

# Ethersynthese van Williamson

De ethersynthese van Williamson maakt ethers via een SN2-reactie tussen een alkoxide (of fenolaat) en een methyl- of primair alkylhalogenide. In het voorbeeld hier wordt fenol met hydroxide gedeprotoneerd en het fenolaat met joodmethaan gemethyleerd tot anisool.

[Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=Oc1ccccc1.CI%3E%3ECOc1ccccc1)

[![Mechanisme van de ethersynthese van Williamson: hydroxide deprotoneert fenol; fenolaat verdringt jodide uit joodmethaan tot anisool.](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)

Ethersynthese van Williamson: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw.

## Totaalreactie

R–O⁻ Na⁺ + R′–X → R–O–R′ + NaX (R′ = methyl of primair)

Een alkoxide of fenoxide verdringt een halogenide uit een methyl- of primair alkylhalogenide (SN2).

## Reagentia en omstandigheden

- Base: NaH of Na voor alcoholen; NaOH of K₂CO₃ volstaat voor fenolen
- Methyl- of primair alkylhalogenide (of tosylaat)
- Een polair aprotisch oplosmiddel (DMF, DMSO, aceton) versnelt de SN2

## Mechanisme stap voor stap

1. **Fenolaat.** Hydroxide verwijdert het zure O–H-proton
2. **SN2.** Fenolaat valt het methylkoolstofatoom aan

Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.

[Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)

## Belangrijkste punten

- Gebruik de gehinderde partner als alkoxide en een methyl- of 1°-halogenide.
- Tertiaire halogeniden ondergaan eliminatie (E2) in plaats van substitutie.
- Alcoholen (pKa ≈ 16) vereisen een sterkere base zoals NaH; fenolen (pKa 10) hebben genoeg aan NaOH.
- Intramoleculaire varianten geven cyclische ethers (epoxiden, THF).

## Voor JEE en NEET

- Zet de omvangrijke groep op het alkoxide en gebruik een methyl- of primair halogenide.
- Tertiaire halogeniden geven alkenen (E2) in plaats van ethers: tert-butylmethylether wordt gemaakt uit (CH₃)₃CO⁻ + CH₃Br, niet uit CH₃O⁻ + (CH₃)₃CBr.
- Arylhalogeniden kunnen niet het elektrofiel zijn: maak arylethers uit fenolaat + alkylhalogenide.
- Het mechanisme is SN2: inversie op het aangevallen koolstofatoom.

## FAQ

**Waarom kan di-tert-butylether niet via de Williamsonsynthese worden gemaakt?**

Elke combinatie vereist een tertiair halogenide, dat met het sterk basische alkoxide een E2-eliminatie ondergaat.

**Welke combinatie geeft anisool?**

Natriumfenolaat + joodmethaan (of dimethylsulfaat). Methoxide + broombenzeen reageert niet.

**Wat is het mechanisme van de Williamsonsynthese?**

Een SN2-aanval van achteren in één stap door het zuurstofatoom van het alkoxide op het koolstofatoom met het halogeen.

## Teken het in MolDraw

De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.

[Gabriel-ftaalimidesynthese](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Kolbe-Schmittreactie](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction)[Reimer-Tiemannreactie](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)