---
title: "Swernoxidatie: mechanisme, DMSO en oxalylchloride | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/swern-oxidation/
description: "Mechanisme van de Swernoxidatie: DMSO geactiveerd door oxalylchloride, alkoxysulfoniumion, zwavelylide en eliminatie geven bij −78 °C een aldehyde uit een primair alcohol. Examentips en FAQ."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Naamreactie · mechanisme

# Swernoxidatie

De Swernoxidatie zet primaire alcoholen om in aldehyden en secundaire alcoholen in ketonen, zonder overoxidatie of zware metalen. DMSO wordt bij −78 °C geactiveerd door oxalylchloride (waarbij CO₂, CO en chloride vrijkomen), het alcohol addeert aan zwavel, triethylamine vormt een zwavelylide, en een intramoleculaire eliminatie geeft de carbonylverbinding en dimethylsulfide.

[Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=CCCO%3E%3ECCC%3DO)

[![Mechanisme van de Swernoxidatie: DMSO en oxalylchloride geven het chloorsulfoniumion (met CO₂, CO en Cl⁻); het alcohol addeert, Et₃N vormt het ylide en een eliminatie via een vijfring geeft propanal en Me₂S.](https://www.moldraw.com/reaction/swern-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)

Swernoxidatie: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw.

## Totaalreactie

RCH₂OH → (1. (COCl)₂, DMSO, −78 °C; 2. Et₃N) RCHO + Me₂S + CO + CO₂

DMSO, geactiveerd door oxalylchloride, oxideert een alcohol bij −78 °C tot een aldehyde.

## Reagentia en omstandigheden

- Oxalylchloride en DMSO in CH₂Cl₂ bij −78 °C
- Daarna het alcohol, dan triethylamine; laten opwarmen tot kamertemperatuur

## Mechanisme stap voor stap

1. **Activering.** Het zuurstofatoom van DMSO valt oxalylchloride aan
2. **Chloride vertrekt.** C=O wordt teruggevormd
3. **Chloorsulfoniumion.** Chloride valt zwavel aan
4. **Fragmentatie.** CO₂, CO en Cl⁻ gaan verloren (gasontwikkeling)
5. **Alcohol addeert.** O valt S aan; chloride vertrekt
6. **Deprotonering.** Et₃N verwijdert het O–H-proton
7. **Zwavelylide.** Een tweede deprotonering, aan S–CH₃
8. **Eliminatie.** Vijfledige overgangstoestand: C=O ontstaat, Me₂S vertrekt

Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.

[Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)

## Belangrijkste punten

- Primaire alcoholen stoppen bij het aldehyde: geen water, geen overoxidatie.
- Moet op −78 °C worden gehouden: het chloorsulfoniumion ontleedt bij opwarmen.
- Bijproducten: CO (giftig), CO₂, Me₂S (sterke geur) — werk in een zuurkast.
- Geen chroom of zware metalen; secundaire alcoholen geven ketonen.

## Voor JEE en NEET

- Stopt bij het aldehyde (er is geen water aanwezig).
- Vereist −78 °C totdat de base is toegevoegd.
- Bijproducten: dimethylsulfide (geur), CO (giftig) en CO₂.
- Alternatieven: PCC, Dess-Martin-perjodinaan.

## FAQ

**Waarom oxideert de Swernoxidatie niet door tot het zuur?**

Er is geen water aanwezig, dus het aldehyde kan geen hydraat vormen dat verder geoxideerd zou worden.

**Wat is de rol van triethylamine?**

Het deprotoneert het alkoxysulfoniumion tot een zwavelylide, dat de C–H verwijdert via een vijfledige overgangstoestand.

**Waarom −78 °C?**

Het geactiveerde DMSO-deeltje ontleedt boven ongeveer −60 °C.

## Teken het in MolDraw

De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.

[Baeyer-Villigeroxidatie](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Hydroboratie-oxidatie](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation)[Cannizzaroreactie](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)