---
title: "Sandmeyerreactie: mechanisme, diazoniumzouten | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/sandmeyer-reaction/
description: "Mechanisme van de Sandmeyerreactie: diazotering van aniline, daarna vervangen CuCl, CuBr of CuCN de N2 via een arylradicaal. Omstandigheden, Gattermannvariant, examentips en FAQ."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Naamreactie · mechanisme

# Sandmeyerreactie

De Sandmeyerreactie vervangt de diazoniumgroep van een areendiazoniumzout door Cl, Br of CN met het koper(I)zout. Koper(I) geeft één elektron aan het diazoniumion, stikstofgas ontwijkt en er blijft een arylradicaal over, dat het halogeen overneemt van koper(II), waarbij koper(I) wordt teruggevormd. Het diazoniumzout wordt eerst gemaakt uit aniline, NaNO₂ en HCl bij 0–5 °C.

[Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=N%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1%3E%3EClc1ccccc1.N%23N)[Mechanisme van de diazotering openen](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

[![Mechanisme van de Sandmeyerreactie: CuCl₂⁻ geeft één elektron aan benzeendiazonium, dat N₂ verliest tot een fenylradicaal; het radicaal neemt Cl over van koper(II) en koper(I) wordt teruggevormd.](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)

Sandmeyerreactie: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw.

## Totaalreactie

C₆H₅NH₂ → (NaNO₂, HCl, 0–5 °C) C₆H₅N₂⁺Cl⁻ → (CuCl/HCl) C₆H₅Cl + N₂

Koper(I) vervangt N₂⁺ via een arylradicaal door Cl, Br of CN.

## Reagentia en omstandigheden

- Diazotering: NaNO₂ + HCl, 0–5 °C
- CuCl/HCl → ArCl; CuBr/HBr → ArBr; CuCN/KCN → ArCN
- Voorzichtig verwarmen na toevoegen van het koper(I)zout

## Mechanisme stap voor stap

1. **Elektronoverdracht.** Cu(I) geeft één elektron; N₂ vertrekt en er ontstaat een arylradicaal
2. **Chlooroverdracht.** Het radicaal neemt Cl over van Cu(II), waarbij Cu(I) wordt teruggevormd

Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.

[Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)

## Belangrijkste punten

- Het diazoniumzout komt uit aniline, NaNO₂ en HCl bij 0–5 °C (zie Diazotering).
- CuCl → ArCl, CuBr → ArBr, CuCN → ArCN (een route naar benzoëzuren en benzylaminen).
- Gattermannreactie: Cu-poeder met HCl/HBr doet hetzelfde.
- ArI heeft geen koper nodig (KI); ArF gebruikt HBF₄ (Balz-Schiemann).
- Biarylbijproducten (Ar–Ar) zijn een aanwijzing voor het radicaalmechanisme.

## Voor JEE en NEET

- Sandmeyer gebruikt Cu(I)-zouten; de Gattermannreactie gebruikt koperpoeder met HCl of HBr.
- ArI wordt gemaakt met alleen KI (zonder koper); ArF via de Balz-Schiemannreactie (HBF₄, warmte).
- Diazoniumzouten moeten op 0–5 °C worden gehouden; opwarmen in water geeft fenol.
- H₃PO₂ (of ethanol) vervangt N₂⁺ door H (deaminering).

## FAQ

**Wat is de rol van koper in de Sandmeyerreactie?**

Koper(I) draagt één elektron over aan het diazoniumion; nadat N₂ is vertrokken, neemt het arylradicaal Cl, Br of CN over van koper(II), zodat koper(I) wordt teruggevormd (in principe katalytisch).

**Wat is het verschil tussen de Sandmeyer- en de Gattermannreactie?**

Beide zetten diazoniumzouten om in arylhalogeniden. Sandmeyer gebruikt CuCl/CuBr; Gattermann gebruikt koperpoeder en het halogeenwaterstofzuur, meestal met een lager rendement.

**Waarom gebeurt de diazotering bij 0–5 °C?**

Areendiazoniumzouten ontleden bij opwarmen: ze verliezen N₂ en reageren met water tot fenolen.

## Teken het in MolDraw

De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.

[Azokoppeling](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Hofmann-bromamidereactie](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Gabriel-ftaalimidesynthese](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)