---
title: "Reimer-Tiemannreactie: mechanisme en voorbeelden | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/reimer-tiemann-reaction/
description: "Mechanisme van de Reimer-Tiemannreactie stap voor stap: dichloorcarbeen uit CHCl3 en NaOH, ortho-aanval door fenolaat en hydrolyse tot salicylaldehyde. Examentips en FAQ."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Naamreactie · mechanisme

# Reimer-Tiemannreactie

De Reimer-Tiemannreactie zet fenol met chloroform en waterig natriumhydroxide om in salicylaldehyde (2-hydroxybenzaldehyde). Het elektrofiel is dichloorcarbeen, :CCl₂, dat door de base uit chloroform ontstaat; fenolaat valt het vooral aan op het ortho-koolstofatoom, en hydrolyse van de CHCl₂-groep geeft het aldehyde.

[Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=Oc1ccccc1.ClC(Cl)Cl%3E%3EO%3DCc1ccccc1O)

[![Mechanisme van de Reimer-Tiemannreactie: base zet CHCl₃ om in :CCl₂, fenolaat valt dat aan op het ortho-koolstofatoom en hydrolyse van de CHCl₂-groep geeft salicylaldehyde.](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)

Reimer-Tiemannreactie: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw.

## Totaalreactie

Fenol + CHCl₃ + NaOH (aq), 60–70 °C, daarna H₃O⁺ → salicylaldehyde

Dichloorcarbeen uit chloroform formyleert een fenoxide op de ortho-positie.

## Reagentia en omstandigheden

- Chloroform (CHCl₃) en waterig NaOH of KOH
- 60–70 °C, tweefasenmengsel, krachtig roeren
- Zure opwerking (verdund HCl) om het fenol en het aldehyde vrij te maken

## Mechanisme stap voor stap

1. **Dichloorcarbeen.** NaOH deprotoneert CHCl₃; CCl₃⁻ verliest daarna Cl⁻
2. **Aanval op het carbeen.** Het ortho-koolstofatoom van fenolaat valt aan
3. **Tautomerisatie.** Protonoverdracht herstelt de aromatische ring

Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.

[Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)

## Belangrijkste punten

- Eerst verwijdert hydroxide het C–H-proton van chloroform tot CCl₃⁻.
- Daarna hydrolyseert hydroxide de CHCl₂-groep tot CHO; zure opwerking geeft salicylaldehyde.
- Ortho-aanval overheerst; er ontstaat ook wat paraproduct.
- Dichloorcarbeen is een elektronarm (singlet)carbeen: een vrij elektronenpaar en een lege orbitaal.
- Met CCl₄ in plaats van CHCl₃ geeft dezelfde route salicylzuur.

## Voor JEE en NEET

- Elektrofiel: dichloorcarbeen (:CCl₂), gevormd door α-eliminatie — CHCl₃ + OH⁻ → CCl₃⁻ → :CCl₂ + Cl⁻.
- Het hoofdproduct is ortho (salicylaldehyde); er ontstaat ook wat p-hydroxybenzaldehyde.
- Met CCl₄ in plaats van CHCl₃ is het product salicylzuur.
- Het carbeen is een singlet: een lege p-orbitaal (elektrofiel) en een vrij elektronenpaar.

## FAQ

**Wat is het elektrofiel bij de Reimer-Tiemannreactie?**

Dichloorcarbeen, :CCl₂. Hydroxide verwijdert het zure proton van chloroform tot CCl₃⁻, dat chloride verliest (α-eliminatie).

**Waarom is het orthoproduct het hoofdproduct?**

In het tweefasensysteem zitten het fenolaatzuurstofatoom en het ortho-koolstofatoom dicht bij het natriumtegenion en het carbeen, en het ortho-intermediair wordt gestabiliseerd door de naburige O⁻; para-aanval komt ook voor, maar in mindere mate.

**Hoe wordt de CHCl₂-groep CHO?**

Hydroxide vervangt de twee chlooratomen (via een chloorhydrine) en het geminale diol verliest water, waarbij het aldehyde ontstaat; aanzuren geeft het neutrale salicylaldehyde.

## Teken het in MolDraw

De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.

[Kolbe-Schmittreactie](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction)[Ethersynthese van Williamson](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Cannizzaroreactie](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)