---
title: "Pinacol-pinacolonomlegging: mechanisme | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement/
description: "Mechanisme van de pinacol-pinacolonomlegging: protonering, afsplitsing van water tot een carbokation, 1,2-methylverschuiving en afsplitsing van een proton geven pinacolon. Migratievermogen, examentips en FAQ."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Naamreactie · mechanisme

# Pinacol-pinacolonomlegging

Pinacol (2,3-dimethylbutaan-2,3-diol) lagert in zuur om tot pinacolon (3,3-dimethylbutaan-2-on). Eén OH wordt geprotoneerd en vertrekt als water, een methylgroep verschuift naar het kationische koolstofatoom, en het nieuwe kation — gestabiliseerd door het naburige zuurstofatoom — verliest een proton, waarbij de C=O ontstaat.

[Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(C)(O)C(C)(C)O%3E%3ECC(%3DO)C(C)(C)C.O)

[![Mechanisme van de pinacol-pinacolonomlegging: pinacol wordt geprotoneerd en verliest water tot een tertiair kation, een methylgroep verschuift en afsplitsing van een proton geeft pinacolon.](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)

Pinacolomlegging: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw.

## Totaalreactie

(CH₃)₂C(OH)–C(OH)(CH₃)₂ → (H₂SO₄) CH₃COC(CH₃)₃ + H₂O

Een 1,2-diol verliest water en een groep verschuift: het diol wordt een keton.

## Reagentia en omstandigheden

- Geconcentreerd of verdund H₂SO₄ (of andere sterke zuren)
- Warmte

## Mechanisme stap voor stap

1. **Protonering.** Eén OH wordt geprotoneerd
2. **Afsplitsing van water.** Er ontstaat een tertiair carbokation
3. **1,2-methylverschuiving.** Het nieuwe kation wordt gestabiliseerd door het zuurstofatoom van de OH
4. **Deprotonering.** Water verwijdert het O–H-proton: C=O ontstaat

Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.

[Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)

## Belangrijkste punten

- De OH die vertrekt, is degene die het stabielere carbokation oplevert.
- Migratievermogen: H ≈ aryl > alkyl.
- Het verschoven kation is eigenlijk een oxocarbeniumion: de stap is energetisch gunstig.
- Semipinacolomleggingen gebruiken dezelfde 1,2-verschuiving met andere vertrekkende groepen.

## Voor JEE en NEET

- De OH die vertrekt, is degene die het stabielere carbokation oplevert.
- Migratievermogen (algemeen): H ≈ aryl > alkyl; p-anisyl > fenyl > p-chloorfenyl.
- Drijvende kracht: het oxocarbeniumion/de C=O die ontstaat, is stabieler dan het eerste carbokation.
- Onsymmetrische diolen: bepaal eerst het kation, daarna de migrerende groep.

## FAQ

**Waarom verschuift de methylgroep?**

Na de verschuiving zit de positieve lading naast OH, waarvan het vrije elektronenpaar haar stabiliseert (een oxocarbeniumion), dat daarna H⁺ verliest tot het keton.

**Wat is pinacolon?**

3,3-Dimethylbutaan-2-on, (CH₃)₃C–CO–CH₃ (tert-butylmethylketon).

**Welke groep migreert het eerst?**

Meestal hydride of aryl vóór alkyl; elektronrijke arylgroepen migreren het snelst.

## Teken het in MolDraw

De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.

[Beckmann-omlegging](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Baeyer-Villigeroxidatie](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Claisencondensatie](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)