---
title: "Ozonolyse van alkenen: mechanisme (Criegee) | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/ozonolysis/
description: "Mechanisme van de ozonolyse (Criegee): ozon addeert aan C=C, het molozonide splitst en recombineert tot het ozonide, en Me2S of Zn/H2O geeft aldehyden en ketonen. Opwerkingen, examentips, FAQ."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Naamreactie · mechanisme

# Ozonolyse

Ozonolyse splitst een koolstof-koolstofdubbele binding in twee carbonylgroepen. Ozon addeert aan de C=C (1,3-dipolaire cycloadditie) tot het primaire ozonide, dat uiteenvalt in een carbonylverbinding en een carbonyloxide; die recombineren tot het secundaire ozonide, dat wordt gereduceerd (Me₂S, Zn/H₂O) tot aldehyden en ketonen.

[Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=CC%3DCC%3E%3ECC%3DO.CC%3DO)

[![Mechanisme van de ozonolyse: ozon addeert aan but-2-een (molozonide), dat splitst in aceetaldehyde en een carbonyloxide; die recombineren tot het ozonide, en Me₂S reduceert dat tot twee aceetaldehydes en DMSO.](https://www.moldraw.com/reaction/ozonolysis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)

Ozonolyse: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw.

## Totaalreactie

CH₃CH=CHCH₃ → (1. O₃, −78 °C; 2. Me₂S of Zn/H₂O) 2 CH₃CHO

Ozon splitst C=C in twee carbonylgroepen (Criegee-mechanisme).

## Reagentia en omstandigheden

- O₃ in CH₂Cl₂ of MeOH bij −78 °C
- Reductieve opwerking: Me₂S, Zn/AcOH of Zn/H₂O, PPh₃
- Oxidatieve opwerking: H₂O₂ (geeft carbonzuren)

## Mechanisme stap voor stap

1. **[3+2]-cycloadditie.** Het primaire ozonide (molozonide)
2. **Retro-[3+2].** Carbonylverbinding + carbonyloxide (Criegee-intermediair)
3. **Recombinatie.** Het secundaire ozonide (1,2,4-trioxolaan)
4. **Me₂S valt aan.** De O–O-binding breekt
5. **Eerste aldehyde.** Het alkoxide vormt C=O terug
6. **Tweede aldehyde.** DMSO vertrekt

Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.

[Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)

## Belangrijkste punten

- Reductieve opwerking (Me₂S of Zn/AcOH) geeft aldehyden en ketonen.
- Oxidatieve opwerking (H₂O₂) zet aldehyden om in carbonzuren.
- Opwerking met NaBH₄ geeft alcoholen.
- C=C-bindingen lokaliseren: de fragmenten laten zien waar de dubbele binding zat.

## Voor JEE en NEET

- Gebruik de producten om de C=C te lokaliseren: verbind de twee C=O-koolstofatomen met een dubbele binding.
- Reductieve opwerking behoudt aldehyden; oxidatieve opwerking zet ze om in zuren.
- Een eindstandige =CH₂ geeft formaldehyde.
- Cyclische alkenen geven één dicarbonylverbinding.

## FAQ

**Wat is het verschil tussen reductieve en oxidatieve opwerking?**

Reductief (Zn/H₂O, Me₂S) geeft aldehyden en ketonen; oxidatief (H₂O₂) oxideert eventuele aldehyden tot carbonzuren.

**Wat is een ozonide?**

Het 1,2,4-trioxolaan dat ontstaat als het carbonyloxide en het carbonylfragment recombineren; het is explosief en wordt niet geïsoleerd.

**Wat geeft but-2-een?**

Twee moleculen aceetaldehyde (ethanal) bij reductieve opwerking.

## Teken het in MolDraw

De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.

[Hydroboratie-oxidatie](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation)[Baeyer-Villigeroxidatie](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Jodoformreactie (haloformreactie)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)