---
title: "Michael-additie: mechanisme van de geconjugeerde 1,4-additie | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/michael-addition/
description: "Mechanisme van de Michael-additie: een gestabiliseerd enolaat addeert aan het β-koolstofatoom van een α,β-onverzadigde carbonylverbinding (1,4-additie), gevolgd door protonering. Donoren, acceptoren, verband met de Robinson-anellering, FAQ."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Naamreactie · mechanisme

# Michael-additie

De Michael-additie is de geconjugeerde (1,4-)additie van een gestabiliseerd carbanion — een malonaat-, β-ketoester- of nitroalkaananion — aan het β-koolstofatoom van een α,β-onverzadigde carbonylverbinding. Het ontstane enolaat wordt daarna geprotoneerd tot een 1,5-dicarbonylverbinding.

[Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=CCOC(%3DO)CC(%3DO)OCC.C%3DCC(C)%3DO%3E%3ECCOC(%3DO)C(CCC(C)%3DO)C(%3DO)OCC)

[![Mechanisme van de Michael-additie: het enolaat van aceton addeert aan methylvinylketon op het β-koolstofatoom; het ontstane enolaat wordt geprotoneerd.](https://www.moldraw.com/reaction/michael-addition/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)

Michael-additie: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw.

## Totaalreactie

CH₂(COOEt)₂ + CH₂=CHCOCH₃ → (NaOEt) (EtOOC)₂CH–CH₂CH₂COCH₃

Geconjugeerde (1,4-)additie van een enolaat aan een enon.

## Reagentia en omstandigheden

- Katalytische base (NaOEt, Et₃N, DBU) met een gestabiliseerde donor
- Acceptoren: enonen, acrylaten, acrylonitril, nitroalkenen

## Mechanisme stap voor stap

1. **Geconjugeerde additie.** Het enolaat valt het β-koolstofatoom aan
2. **Protonering.** Water protoneert het nieuwe enolaat

Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.

[Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)

## Belangrijkste punten

- Zachte, gestabiliseerde nucleofielen adderen 1,4; harde (RLi) adderen 1,2.
- Geeft 1,5-dicarbonylverbindingen.
- Met een aldolringsluiting erna: de Robinson-anellering.
- De base wordt teruggevormd: ze werkt katalytisch.

## Voor JEE en NEET

- Zachte, gestabiliseerde nucleofielen adderen 1,4; harde (RLi, RMgX) adderen meestal 1,2.
- Ook organocupraten (R₂CuLi) adderen 1,4.
- Michael + intramoleculaire aldol = Robinson-anellering.
- Product: een 1,5-dicarbonylverbinding.

## FAQ

**Waarom valt het nucleofiel het β-koolstofatoom aan?**

Conjugatie met C=O maakt het β-koolstofatoom elektrofiel, en zachte, gestabiliseerde carbanionen geven de voorkeur aan deze orbitaalgestuurde positie.

**Michaeldonor of -acceptor?**

De donor is het gestabiliseerde carbanion (malonaat, acetoacetaat); de acceptor is de α,β-onverzadigde carbonylverbinding of het nitril.

**Wat is het verband met de Robinson-anellering?**

De Robinson-anellering is een Michael-additie gevolgd door een intramoleculaire aldolcondensatie die een zesring sluit.

## Teken het in MolDraw

De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.

[Aldolcondensatie](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Claisencondensatie](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Diels-Alderreactie](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)