---
title: "Kolbe-Schmittreactie: mechanisme, salicylzuur | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/kolbe-schmitt-reaction/
description: "Mechanisme van de Kolbe-Schmittreactie (Kolbe-reactie): natriumfenolaat en CO2 onder druk geven salicylzuur. Stap voor stap met gebogen pijlen, omstandigheden, examentips en FAQ."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Naamreactie · mechanisme

# Kolbe-Schmittreactie (Kolbe-reactie)

Bij de Kolbe-Schmittreactie (in Indiase lesprogramma's vaak de Kolbe-reactie genoemd) wordt natriumfenolaat onder druk met koolstofdioxide verhit. Het ringkoolstofatoom ortho ten opzichte van O⁻ valt CO₂ aan, het dienon tautomeriseert terug tot een aromatische ring, en zure opwerking geeft salicylzuur — de industriële route naar aspirine.

[Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=kolbe-schmitt)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=%5BO-%5Dc1ccccc1.O%3DC%3DO%3E%3EOC(%3DO)c1ccccc1O)

[![Mechanisme van de Kolbe-Schmittreactie: fenolaat valt CO₂ aan via een ringkoolstofatoom, het dienon tautomeriseert en zure opwerking geeft salicylzuur.](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=kolbe-schmitt)

Kolbe-Schmittreactie: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw.

## Totaalreactie

Natriumfenolaat + CO₂ (4–7 atm of meer), 125 °C, daarna H₃O⁺ → salicylzuur

Fenoxide wordt met CO₂ onder druk op de ortho-positie gecarboxyleerd.

## Reagentia en omstandigheden

- Droog natriumfenolaat (fenol + NaOH)
- CO₂ onder druk, ongeveer 125 °C
- Zure opwerking (H₃O⁺)

## Mechanisme stap voor stap

1. **Aanval op CO₂.** Het ortho-koolstofatoom valt aan; er ontstaat een dienon
2. **Tautomerisatie.** Afsplitsing van de ring-H herstelt de aromaticiteit
3. **Zure opwerking.** Beide zuurstofatomen worden geprotoneerd

Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.

[Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=kolbe-schmitt)

## Belangrijkste punten

- Industriële route naar salicylzuur en vervolgens aspirine.
- Natriumfenolaat geeft vooral ortho; kaliumfenolaat bevoordeelt para.
- CO₂ is een zwak elektrofiel: warmte en druk zijn nodig.
- Fenolaat is veel reactiever dan fenol, omdat O⁻ sterk elektronen afstaat.

## Voor JEE en NEET

- Fenolaat reageert, niet fenol: O⁻ maakt de ring veel nucleofieler.
- Natriumfenolaat geeft vooral ortho (salicylzuur); kaliumfenolaat bij hogere temperatuur bevoordeelt para.
- Salicylzuur + azijnzuuranhydride → aspirine (acetylsalicylzuur).
- Niet verwarren met de Kolbe-elektrolyse (carboxylaatzouten → alkanen aan de anode).

## FAQ

**Waarom moet fenol worden omgezet in fenolaat?**

CO₂ is een zwak elektrofiel. Het negatief geladen zuurstofatoom staat sterk elektronen af aan de ring, dus alleen fenolaat is nucleofiel genoeg om het aan te vallen.

**Wat is het product van de Kolbe-reactie?**

Salicylzuur (2-hydroxybenzoëzuur) na aanzuren; eerst ontstaat het natriumzout.

**Wat is het verschil tussen Kolbe en Kolbe-Schmitt?**

Meestal is het dezelfde reactie (Schmitt voegde de omstandigheden onder druk toe). De Kolbe-elektrolyse is een andere reactie.

## Teken het in MolDraw

De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.

[Reimer-Tiemannreactie](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction)[Ethersynthese van Williamson](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Azokoppeling](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)