---
title: "Jodoformproef en haloformreactie: mechanisme | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/iodoform-reaction/
description: "Mechanisme van de jodoform- en haloformreactie: basegestuurde trijodering van een methylketon, daarna splitsing tot carboxylaat en geel CHI3. Welke verbindingen een positieve jodoformproef geven, FAQ."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Naamreactie · mechanisme

# Jodoformreactie (haloformreactie)

Methylketonen (CH₃CO–) en alcoholen die daartoe worden geoxideerd (CH₃CH(OH)–) reageren met jood en natriumhydroxide tot een geel neerslag van jodoform, CHI₃. De methylgroep wordt via enolaten drie keer gejodeerd, daarna valt hydroxide de carbonylgroep aan en vertrekt CI₃⁻ als carbanion, waarbij een carboxylaat met één koolstofatoom minder ontstaat.

[Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3EOC(%3DO)c1ccccc1.IC(I)I)

[![Mechanisme van de jodoformreactie (haloformreactie): vorming van het enolaat en jodering (drie keer), daarna addeert hydroxide en wordt CI₃⁻ afgesplitst; protonoverdracht geeft benzoaat en geel jodoform.](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)

Haloformreactie (jodoformreactie): totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw.

## Totaalreactie

R–CO–CH₃ + 3 I₂ + 4 NaOH → R–COO⁻Na⁺ + CHI₃↓ + 3 NaI + 3 H₂O

Een methylketon wordt in base drievoudig gejodeerd en daarna gesplitst in een carboxylaat en CHI₃.

## Reagentia en omstandigheden

- I₂ en NaOH (of KI/NaOCl)
- Voorzichtig verwarmen; gele kristallen van CHI₃ (smp. 119 °C, antiseptische geur)

## Mechanisme stap voor stap

1. **Enolaat.** Hydroxide verwijdert een α-H
2. **Jodering.** Nog twee keer herhaald, telkens sneller (I maakt de C–H zuurder)
3. **Hydroxide addeert.** Aanval op het trijoodmethylketon
4. **C–C-splitsing.** CI₃⁻ is een goede vertrekkende groep
5. **Protonoverdracht.** Jodoform slaat neer als gele vaste stof

Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.

[Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)

## Belangrijkste punten

- Jodoformproef: een geel neerslag wijst op CH₃C=O of CH₃CH(OH) (ook ethanol geeft het).
- Elk joodatoom maakt de volgende α-H zuurder, dus de CH₃ wordt volledig gejodeerd.
- Met Cl₂ of Br₂ geeft dezelfde reactie chloroform of bromoform.
- Een route van methylketonen naar carbonzuren met één koolstofatoom minder.

## Voor JEE en NEET

- Positief: ethanol, aceetaldehyde, aceton, propaan-2-ol, butaan-2-on, acetofenon, 1-fenylethanol.
- Negatief: methanol, propaan-1-ol, propanal, benzaldehyde, pentaan-3-on, azijnzuur.
- Ethanal is het enige aldehyde dat een positieve proef geeft.
- Elke jodering maakt de volgende α-H zuurder, dus de CH₃ wordt volledig gejodeerd.

## FAQ

**Waarom geeft ethanol een positieve jodoformproef?**

Jood/NaOH oxideert ethanol tot aceetaldehyde, CH₃CHO, dat de groep CH₃–C=O heeft.

**Waarom breekt de C–C-binding?**

Na drie joderingen is CI₃⁻ gestabiliseerd door de drie joodatomen en is het een voldoende goede vertrekkende groep vanuit het tetraëdrische intermediair.

**Geeft azijnzuur een positieve jodoformproef?**

Nee. Het carboxylaat enoliseert onder deze omstandigheden niet.

## Teken het in MolDraw

De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.

[Hell-Volhard-Zelinskyreactie](https://www.moldraw.com/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction)[Cannizzaroreactie](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Aldolcondensatie](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)