---
title: "Hydroboratie-oxidatie: mechanisme, anti-Markovnikov | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/hydroboration-oxidation/
description: "Mechanisme van de hydroboratie-oxidatie: syn- en anti-Markovnikovadditie van BH3, daarna oxidatie met H2O2/NaOH onder behoud van configuratie tot het alcohol. Regioselectiviteit, examentips en FAQ."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Naamreactie · mechanisme

# Hydroboratie-oxidatie

Hydroboratie-oxidatie zet een alkeen om in een alcohol met de OH op het minder gesubstitueerde koolstofatoom (anti-Markovnikov) en met syn-additie van H en OH. Boraan addeert H en B in één stap via een vierledige overgangstoestand aan de C=C; alkalisch waterstofperoxide vervangt daarna boor door OH onder behoud van configuratie.

[Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=CC%3DC%3E%3ECCCO)

[![Mechanisme van de hydroboratie-oxidatie: BH₃ addeert H en B in één stap via een vierledige overgangstoestand, met B op het minst gehinderde koolstofatoom; HOO⁻ addeert aan boor, de alkylgroep verschuift naar zuurstof en hydrolyse geeft propaan-1-ol.](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)

Hydroboratie-oxidatie: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw.

## Totaalreactie

CH₃CH=CH₂ → (1. BH₃·THF; 2. H₂O₂, NaOH) CH₃CH₂CH₂OH

Anti-Markovnikov, syn-additie van H en OH over C=C.

## Reagentia en omstandigheden

- BH₃·THF (of B₂H₆, 9-BBN voor hogere selectiviteit)
- H₂O₂ en waterig NaOH

## Mechanisme stap voor stap

1. **Hydroboratie.** B addeert aan het CH₂-uiteinde, H aan de CH, aan dezelfde kant
2. **Hydroperoxide addeert.** HOO⁻ valt de lege p-orbitaal van B aan
3. **1,2-verschuiving.** De alkylgroep verhuist van B naar O; HO⁻ vertrekt
4. **Hydroxide addeert.** Aanval op boor
5. **Alkoxide vertrekt.** De B–O-binding breekt
6. **Protonering.** Propaan-1-ol

Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.

[Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)

## Belangrijkste punten

- Anti-Markovnikov: de OH komt op het minder gesubstitueerde koolstofatoom.
- Syn-additie, en de stap C–B → C–O behoudt de configuratie.
- Geen carbokation, dus geen omleggingen (anders dan bij zuurgekatalyseerde hydratatie).
- In de praktijk addeert BH₃ drie keer (R₃B); elke alkylgroep wordt een alcohol.

## Voor JEE en NEET

- Anti-Markovnikov: propeen geeft propaan-1-ol (zuurgekatalyseerde hydratatie geeft propaan-2-ol).
- Syn-additie; geen carbokation, dus geen omleggingen.
- De stap C–B → C–O behoudt de configuratie.
- Elke BH₃ addeert vóór de oxidatie aan drie alkenen (trialkylboraan).

## FAQ

**Waarom is hydroboratie anti-Markovnikov?**

Boor, het grotere en elektronarme uiteinde van B–H, bindt aan het minst gehinderde koolstofatoom, en de partiële positieve lading in de overgangstoestand ontstaat op het meer gesubstitueerde koolstofatoom.

**Waarom treden er geen omleggingen op?**

De additie verloopt gecoördineerd via een vierledige overgangstoestand; er ontstaat geen vrij carbokation.

**Wat doet de oxidatiestap?**

Hydroperoxide addeert aan boor, een alkylgroep verschuift onder behoud van configuratie van B naar O, en hydrolyse maakt het alcohol vrij.

## Teken het in MolDraw

De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.

[Ozonolyse](https://www.moldraw.com/reaction/ozonolysis)[Baeyer-Villigeroxidatie](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Ethersynthese van Williamson](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)