---
title: "Hofmann-bromamidereactie: mechanisme en voorbeelden | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/hofmann-bromamide-reaction/
description: "Mechanisme van de Hofmann-afbraak stap voor stap: N-bromering, omlegging tot isocyanaat, hydrolyse en verlies van CO2. Amine met één koolstofatoom minder. Examentips en FAQ."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Naamreactie · mechanisme

# Hofmann-bromamidereactie (Hofmann-omlegging)

De Hofmann-bromamidereactie zet een primair amide met broom en natriumhydroxide om in een primair amine met één koolstofatoom minder. Het amide wordt N-gebromeerd, het N-broomamide-anion legt om tot een isocyanaat terwijl de alkylgroep van koolstof naar stikstof verhuist, en het isocyanaat wordt gehydrolyseerd en gedecarboxyleerd.

[Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(N)%3DO%3E%3ECN.O%3DC%3DO)

[![Mechanisme van de Hofmann-bromamidereactie: N-bromering, migratie van de alkylgroep naar stikstof (isocyanaat), hydratatie en decarboxylering zetten aceetamide om in methylamine.](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)

Hofmann-bromamidereactie: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw.

## Totaalreactie

R–CONH₂ + Br₂ + 4 NaOH → R–NH₂ + Na₂CO₃ + 2 NaBr + 2 H₂O

Een primair amide verliest zijn carbonylkoolstof en geeft een amine met één koolstofatoom minder.

## Reagentia en omstandigheden

- Broom (Br₂) en waterig NaOH (of NaOBr)
- Warme, waterige omstandigheden

## Mechanisme stap voor stap

1. **Deprotonering.** Hydroxide verwijdert een N–H
2. **N-bromering.** Het amide-anion valt Br₂ aan
3. **Tweede deprotonering.** De N–H van het N-broomamide is zuur
4. **Omlegging.** CH₃ verhuist naar N terwijl Br⁻ vertrekt: isocyanaat
5. **Hydroxide addeert.** Aanval op het isocyanaatkoolstofatoom
6. **Protonoverdracht.** Carbamaatanion
7. **Decarboxylering.** CO₂ gaat verloren; water protoneert daarna N

Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.

[Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)

## Belangrijkste punten

- Het amine dat ontstaat, heeft één koolstofatoom minder dan het amide.
- De migrerende groep behoudt haar configuratie.
- Toepassingen: aromatische aminen (benzamide → aniline) en het inkorten van koolstofketens.
- Verwant: de Curtius-omlegging (acylazide) en de Lossen-omlegging, via hetzelfde isocyanaat.

## Voor JEE en NEET

- Het amine dat ontstaat, heeft één koolstofatoom minder dan het amide (bijv. aceetamide → methylamine, benzamide → aniline).
- Intermediair: isocyanaat, R–N=C=O; de migrerende groep behoudt haar configuratie.
- Alleen primaire amiden (–CONH₂) reageren.
- Verwante omleggingen via hetzelfde isocyanaat: Curtius (acylazide) en Lossen (hydroxamzuur).

## FAQ

**Waarom heeft het amine één koolstofatoom minder?**

Het carbonylkoolstofatoom wordt het koolstofatoom van het isocyanaat, dat na hydrolyse als CO₂ (carbonaat) verloren gaat.

**Wat is het belangrijkste intermediair?**

Het isocyanaat R–N=C=O, dat ontstaat wanneer R van koolstof naar stikstof migreert terwijl bromide het N-broomamide-anion verlaat.

**Wat geeft benzamide?**

Aniline (C₆H₅NH₂).

## Teken het in MolDraw

De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.

[Gabriel-ftaalimidesynthese](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Curtius-omlegging](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement)[Beckmann-omlegging](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)