---
title: "Hell-Volhard-Zelinskyreactie (HVZ): mechanisme | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction/
description: "Mechanisme van de Hell-Volhard-Zelinskyreactie (HVZ): PBr3 maakt het acylbromide, het enol daarvan valt Br2 aan en hydrolyse geeft het α-broomcarbonzuur. Examentips en FAQ."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Naamreactie · mechanisme

# Hell-Volhard-Zelinskyreactie

De Hell-Volhard-Zelinskyreactie (HVZ) bromeert een carbonzuur op het α-koolstofatoom. Fosfortribromide (of rode fosfor + Br₂) zet het zuur om in het acylbromide, dat veel makkelijker enoliseert dan het zuur; het enol valt broom aan, en water zet het α-broomacylbromide ten slotte weer om in het zuur.

[Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=CCC(%3DO)O.BrBr%3E%3ECC(Br)C(%3DO)O)

[![Mechanisme van de Hell-Volhard-Zelinskyreactie: PBr₃ maakt het acylbromide, dat enoliseert; het enol valt Br₂ aan en hydrolyse geeft 2-broompropaanzuur.](https://www.moldraw.com/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)

Hell-Volhard-Zelinskyreactie: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw.

## Totaalreactie

R–CH₂–COOH + Br₂ (rode P of PBr₃) → R–CHBr–COOH + HBr

α-Bromering van een carbonzuur via het enol van het acylbromide.

## Reagentia en omstandigheden

- Br₂ met een katalytische hoeveelheid PBr₃ of rode fosfor
- Warmte, daarna opwerking met water

## Mechanisme stap voor stap

1. **Protonering.** PBr₃ heeft het acylbromide gemaakt; HBr protoneert de C=O
2. **Enol.** Afsplitsing van een α-H
3. **α-Bromering.** Het enol valt Br₂ aan
4. **Deprotonering.** Het α-broomacylbromide

Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.

[Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)

## Belangrijkste punten

- Carbonzuren enoliseren nauwelijks; het acylbromide enoliseert makkelijk.
- Het α-broomacylbromide wisselt met meer zuur Br uit voor OH, dus PBr₃ werkt katalytisch.
- Water hydrolyseert aan het eind het acylbromide tot het zuur (additie-eliminatie).
- Het α-broomzuur is een route naar α-aminozuren (NH₃) en α-hydroxyzuren.

## Voor JEE en NEET

- Er is ten minste één α-waterstofatoom nodig.
- Alleen de α-positie wordt gehalogeneerd (Cl₂ werkt vergelijkbaar).
- De producten zijn routes naar α-aminozuren (NH₃) en α-hydroxyzuren (waterige base).
- Rode fosfor + Br₂ vormt PBr₃ in situ.

## FAQ

**Waarom is PBr₃ nodig?**

Carbonzuren enoliseren nauwelijks. PBr₃ zet het zuur om in het acylbromide, waarvan het enol makkelijk ontstaat en met Br₂ reageert.

**Werkt HVZ bij zuren zonder α-waterstof?**

Nee — bijvoorbeeld (CH₃)₃CCOOH of benzoëzuur geven geen HVZ-producten.

**Wat is het product uit propaanzuur?**

2-Broompropaanzuur, CH₃CHBrCOOH.

## Teken het in MolDraw

De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.

[Jodoformreactie (haloformreactie)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Gabriel-ftaalimidesynthese](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Claisencondensatie](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)