---
title: "Gids Heckreactie | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/heck-reaction/
description: "Gids Heckreactie met schema, twee gangbare voorbeelden, reactie-SMILES, omstandigheden en een knop om de reactie in MolDraw te bewerken."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Organische reactie

# Heckreactie

De Heckreactie vormt gesubstitueerde alkenen door palladiumgekatalyseerde koppeling van aryl- of vinylhalogeniden met alkenen.

![Schema van de Heckreactie: broombenzeen en methylacrylaat met een palladiumkatalysator en base geven methylcinnamaat, met de nieuwe C–C-binding gemarkeerd](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/heck-reaction.webp)

Heckreactie: broombenzeen en methylacrylaat geven methylcinnamaat; de nieuwe C–C-binding is gemarkeerd.

## Reactieschema

arylhalogenide + alkeen -> gesubstitueerd alkeenPd-katalysator, base, warmte; geeft vaak E-alkenen.

Primaire reactie-SMILES: Brc1ccccc1.C=CC(=O)OC>>COC(=O)C=Cc1ccccc1

## Belangrijkste feiten

## Twee gangbare voorbeelden

**Broombenzeen + methylacrylaat**

Vormt esters van het cinnamaattype.

**Aryljodide + styreen**

Vormt stilbeenderivaten met Pd en base.

## Gebruik in MolDraw

Gebruik MolDraw om regioselectiviteit, alkeengeometrie, katalysatoren en productstructuren duidelijk te maken.

## Zo werkt het

De Heckreactie (Mizoroki-Heck) volgt een katalytische cyclus van Pd(0)/Pd(II). Pd(0) ondergaat oxidatieve additie in de aryl-halogeenbinding. Het alkeen coördineert en voegt in in de Pd-arylbinding (migratoire insertie, syn-additie). β-Hydride-eliminatie maakt daarna het gesubstitueerde alkeen vrij, en de base verwijdert HX van het palladiumhydride, zodat Pd(0) wordt teruggevormd.

## Omstandigheden en reikwijdte

- De reactiviteit van de halogeniden volgt doorgaans I > Br ≫ Cl; aryltriflaten werken ook.
- Elektronarme alkenen zoals acrylaten, en ook styreen, reageren goed; de arylgroep komt meestal op het minder gesubstitueerde koolstofatoom van het alkeen.
- Producten zijn doorgaans het E-alkeen (trans).
- Gangbare katalysatoren zijn onder meer Pd(OAc)2 met fosfineliganden; als base worden onder meer triethylamine of carbonaten gebruikt.

## FAQ

**Wat is het verschil met de Suzukikoppeling?** Heck koppelt een arylhalogenide aan een C–H van een alkeen, zonder organometaalpartner, terwijl de [Suzukikoppeling](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling) een boorzuur gebruikt. **Hoe laat ik de katalysator zien?** Schrijf "Pd(OAc)2 (kat.), PPh3, Et3N, warmte" boven en onder de pijl, of teken voor het onderwijs de katalytische cyclus als een lus van pijlen.

[Suzuki](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)[Wittig](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[Diels-Alder](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)