---
title: "Gabriel-ftaalimidesynthese: mechanisme en toepassingen | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/
description: "Gabriel-ftaalimidesynthese van primaire aminen: deprotonering van ftaalimide, SN2-N-alkylering en hydrazinolyse (Ing-Manske). Mechanisme, beperkingen, examentips en FAQ."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Naamreactie · mechanisme

# Gabriel-ftaalimidesynthese

De Gabrielsynthese levert zuivere primaire aminen. Ftaalimide wordt gedeprotoneerd (de N–H tussen twee carbonylgroepen heeft een pKa van ongeveer 8,3), het anion wordt in een SN2-reactie gealkyleerd door een primair alkylhalogenide, en hydrazine (of hydrolyse) maakt daarna het amine vrij. Omdat het N-alkylftaalimide niet opnieuw kan worden gealkyleerd, ontstaan er geen secundaire of tertiaire aminen.

[Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DC1NC(%3DO)c2ccccc21.BrCc1ccccc1%3E%3ENCc1ccccc1)

[![Mechanisme van de Gabriel-ftaalimidesynthese: ftaalimide wordt gedeprotoneerd en gealkyleerd met benzylbromide; hydrazine maakt daarna benzylamine vrij.](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)

Gabrielsynthese: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw.

## Totaalreactie

Ftaalimide → (KOH) kaliumftaalimide → (R–X) N-alkylftaalimide → (N₂H₄ of H₃O⁺) R–NH₂

Ftaalimide als beschermde NH₂: primaire aminen zonder overalkylering.

## Reagentia en omstandigheden

- KOH (in ethanol) om kaliumftaalimide te vormen
- Primair alkylhalogenide (SN2), vaak in DMF
- Hydrazine in ethanol (Ing-Manske) of zure/basische hydrolyse

## Mechanisme stap voor stap

1. **Deprotonering.** De N–H tussen twee C=O is zuur (pKa 8,3)
2. **N-alkylering (SN2).** Het imide-anion verdringt bromide
3. **Hydrazine valt aan.** De eerste van twee additie-eliminatiestappen (Ing-Manske)

Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.

[Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)

## Belangrijkste punten

- Het N-alkylftaalimide is niet meer nucleofiel: er komt maar één alkylgroep bij.
- Hydrazine valt beide C=O-groepen na elkaar aan, waarbij het amine en ftaalhydrazide vrijkomen.
- Zure of basische hydrolyse werkt ook, maar vraagt zwaardere omstandigheden.
- Alleen voor primaire alkylhalogeniden (SN2); arylhalogeniden reageren niet.

## Voor JEE en NEET

- Geeft alleen primaire aminen — geen overalkylering, anders dan bij ammoniak + alkylhalogenide.
- Arylhalogeniden (bijv. chloorbenzeen) werken niet: ze ondergaan geen SN2.
- Aromatische primaire aminen (aniline) kun je zo niet maken.
- Bijproduct van de hydrazinolyse is ftaalhydrazide.

## FAQ

**Waarom kan aniline niet via de Gabrielsynthese worden gemaakt?**

De alkyleringsstap is SN2, en arylhalogeniden ondergaan geen nucleofiele substitutie door het ftaalimide-anion.

**Waarom is ftaalimide zuur?**

De N–H zit tussen twee carbonylgroepen, dus het anion is gedelokaliseerd over beide zuurstofatomen (pKa ≈ 8,3).

**Waarom heeft de Gabrielsynthese de voorkeur boven NH₃ + R–X?**

Ammoniak geeft mengsels van primaire, secundaire en tertiaire aminen en quaternaire zouten; het N-alkylftaalimide stopt bij één alkylgroep.

## Teken het in MolDraw

De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.

[Hofmann-bromamidereactie](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Ethersynthese van Williamson](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Sandmeyerreactie](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)