---
title: "Friedel-Craftsalkylering: mechanisme en beperkingen | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/friedel-crafts-alkylation/
description: "Mechanisme van de Friedel-Craftsalkylering: AlCl3 vormt het carbokation als elektrofiel, de ring valt aan en verliest een proton. Omleggingen, polyalkylering en beperkingen, examentips en FAQ."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Naamreactie · mechanisme

# Friedel-Craftsalkylering

Friedel-Craftsalkylering zet een alkylgroep op een aromatische ring met een alkylhalogenide en een lewiszuur zoals AlCl₃. Het lewiszuur vormt een carbokation (of een gepolariseerd complex), de ring valt dat aan tot een areniumion, en afsplitsing van een proton herstelt de aromaticiteit.

[Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=c1ccccc1.CC(C)(C)Cl%3E%3ECC(C)(C)c1ccccc1)

[![Mechanisme van de Friedel-Craftsalkylering: 2-chloorpropaan en AlCl₃ geven het isopropylkation; benzeen valt het aan en verliest H⁺ tot cumeen.](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-alkylation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)

Friedel-Craftsalkylering: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw.

## Totaalreactie

C₆H₆ + (CH₃)₃CCl → (AlCl₃) C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl

AlCl₃ maakt van een alkylhalogenide een carbokation dat de ring alkyleert.

## Reagentia en omstandigheden

- Alkylhalogenide met AlCl₃ of FeCl₃
- Alkenen of alcoholen met protische zuren werken ook

## Mechanisme stap voor stap

1. **Carbokation.** AlCl₃ trekt chloride van het koolstofatoom
2. **Aanval.** De ring valt het carbokation aan
3. **Deprotonering.** Cl⁻ (uit AlCl₄⁻) neemt H⁺ op; AlCl₃ wordt teruggevormd

Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.

[Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)

## Belangrijkste punten

- Primaire halogeniden leggen om: ook 1-chloorpropaan geeft cumeen.
- De gealkyleerde ring is reactiever dan benzeen, dus polyalkylering komt vaak voor.
- Sterk gedeactiveerde ringen (nitrobenzeen) en anilinen reageren niet.
- Eerst acyleren en dan reduceren vermijdt beide problemen.

## Voor JEE en NEET

- Carbokationen leggen om: n-propylchloride geeft vooral isopropylbenzeen.
- Polyalkylering: het gealkyleerde product is reactiever dan benzeen.
- Werkt niet bij sterk gedeactiveerde ringen (nitrobenzeen) en bij aniline (NH₂ bindt AlCl₃).
- Aryl- en vinylhalogeniden zijn niet bruikbaar.

## FAQ

**Waarom geeft Friedel-Craftsalkylering omgelegde producten?**

Primaire carbokationen (of hun complexen) ondergaan vóór de aanval hydride- of alkylverschuivingen naar stabielere secundaire of tertiaire kationen.

**Hoe voorkom je polyalkylering?**

Gebruik een grote overmaat van het areen, of voer een Friedel-Craftsacylering uit en reduceer daarna het keton (Clemmensen of Wolff-Kishner).

**Waarom reageert aniline niet?**

De basische NH₂-groep vormt een complex met AlCl₃, waardoor er een positieve lading naast de ring komt die de ring deactiveert.

## Teken het in MolDraw

De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.

[Friedel-Craftsacylering](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-acylation)[Azokoppeling](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Wolff-Kishnerreductie](https://www.moldraw.com/reaction/wolff-kishner-reduction)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)