---
title: "Gids Friedel-Craftsacylering | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/friedel-crafts-acylation/
description: "Gids Friedel-Craftsacylering met schema, twee gangbare voorbeelden, reactie-SMILES, omstandigheden en een knop om de reactie in MolDraw te bewerken."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Organische reactie

# Friedel-Craftsacylering

Friedel-Craftsacylering zet via elektrofiele aromatische substitutie een acylgroep op een aromatische ring, meestal met een acylchloride en een lewiszuur.

![Schema van de Friedel-Craftsacylering: benzeen met acetylchloride en AlCl3 geeft acetofenon, met de nieuwe C–C-binding tussen ring en carbonyl gemarkeerd](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/friedel-crafts-acylation-reaction.webp)

Friedel-Craftsacylering: benzeen en acetylchloride geven acetofenon; de nieuwe C–C-binding is gemarkeerd.

## Reactieschema

areen + acylchloride -> arylketonAlCl3 of een ander lewiszuur vormt het acyliumelektrofiel.

Primaire reactie-SMILES: c1ccccc1.CC(=O)Cl>>CC(=O)c1ccccc1

## Belangrijkste feiten

## Twee gangbare voorbeelden

**Benzeen + acetylchloride**

Vormt acetofenon met AlCl3.

**Acylering van anisool**

Het elektronrijke anisool geeft vooral het para-geacyleerde product.

## Gebruik in MolDraw

Teken substituenteffecten, acylchloridepartners en de regiochemie van het product in MolDraw.

## Zo werkt het

Friedel-Craftsacylering is een elektrofiele aromatische substitutie. Een lewiszuur, meestal AlCl3, coördineert aan een acylchloride (of anhydride) en vormt een door resonantie gestabiliseerd acyliumion, R–C≡O+. De aromatische ring valt het acyliumion aan tot een σ-complex (areniumion), en afsplitsing van een proton herstelt de aromaticiteit, waarbij een arylketon ontstaat.

## Omstandigheden en reikwijdte

- Meestal is meer dan één equivalent AlCl3 nodig, omdat het ketonproduct het lewiszuur complexeert; bij de waterige opwerking komt het weer vrij.
- De acylgroep deactiveert de ring, zodat het product niet opnieuw wordt geacyleerd, in tegenstelling tot Friedel-Craftsalkylering, die vaak tot overalkylering leidt.
- Het acyliumion lagert niet om, nog een voordeel ten opzichte van alkylering.
- Sterk gedeactiveerde ringen zoals nitrobenzeen reageren slecht.

## FAQ

**Hoe krijg ik een alkylbenzeen met een onvertakte keten?** Acyleer eerst en reduceer daarna het keton (bijvoorbeeld via een Clemmensen- of Wolff-Kishnerreductie); zo vermijd je de carbokationomleggingen van directe alkylering. **Waar komt de nieuwe groep terecht?** Bestaande substituenten bepalen dat: activerende groepen zoals OMe sturen naar ortho/para, waarbij para om sterische redenen meestal de voorkeur heeft.

[Grignard](https://www.moldraw.com/reaction/grignard-reaction)[Suzuki](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)[Aldol](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)