---
title: "Gids Diels-Alderreactie | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/diels-alder-reaction/
description: "Gids Diels-Alderreactie met schema, twee gangbare voorbeelden, reactie-SMILES, omstandigheden en een knop om de reactie in MolDraw te bewerken."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Organische reactie

# Diels-Alderreactie

De Diels-Alderreactie is een gecoördineerde [4+2]-cycloadditie tussen een geconjugeerd dieen en een diënofiel, waarbij cyclohexeenskeletten ontstaan met een voorspelbare stereochemie.

![Schema van de Diels-Alderreactie: 1,3-butadieen en etheen reageren bij verhitten tot cyclohexeen, met de twee nieuwe C–C-σ-bindingen gemarkeerd](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/diels-alder-reaction.webp)

Diels-Alderreactie: een dieen en een diënofiel vormen een zesring; de twee nieuwe C–C-bindingen zijn gemarkeerd.

## Reactieschema

geconjugeerd dieen + diënofiel -> cyclohexeenderivaatThermische reactie; elektronrijke diënen en elektronarme diënofielen komen veel voor.

Primaire reactie-SMILES: C=CC=C.C=CC=O>>O=CC1C=CCCC1

## Belangrijkste feiten

## Twee gangbare voorbeelden

**Butadieen + etheen**

Klassiek lesvoorbeeld waarbij cyclohexeen ontstaat.

**Cyclopentadieen + maleïnezuuranhydride**

Gangbaar labvoorbeeld dat de endoselectiviteit laat zien.

## Gebruik in MolDraw

Gebruik MolDraw om de geometrie van het dieen, de substituenten van het diënofiel, de stereochemie en de cycloadditieproducten te laten zien.

## Zo werkt het

De Diels-Alderreactie is een gecoördineerde [4+2]-cycloadditie tussen een geconjugeerd dieen en een diënofiel (een alkeen of alkyn). Zes π-elektronen herschikken zich in één stap via een cyclische overgangstoestand, waarbij twee nieuwe C–C-σ-bindingen en een cyclohexeenring ontstaan. Er wordt geen intermediair gevormd; daarom blijft de stereochemie van het diënofiel in het product behouden: een cis-diënofiel geeft cis-substituenten op de ring.

## Omstandigheden en reikwijdte

- Het dieen moet de s-cis-conformatie kunnen aannemen. Cyclopentadieen zit vast in s-cis en is zeer reactief.
- Elektronenzuigende groepen op het diënofiel (C=O, CN, CO2R) en elektronenstuwende groepen op het dieen versnellen de reactie met normale elektronenvraag.
- Bij cyclische diënen heeft het *endo*-product onder kinetische controle meestal de voorkeur (de endoregel).
- Lewiszuren kunnen de reactie versnellen en de selectiviteit verhogen.

## FAQ

**Hoe teken ik het duidelijk?** Nummer de koolstofatomen van het dieen 1–4 en teken drie gebogen pijlen rond de ring om de gecoördineerde elektronenstroom te laten zien. Gebruik wig- en streepjesbindingen in het product om de endo/exo-stereochemie te tonen. **Wat is een retro-Diels-Alderreactie?** De omgekeerde reactie bij verhitten, bijvoorbeeld gebruikt om dicyclopentadieen weer te kraken tot cyclopentadieen.

[Aldol](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Wittig](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[Heck](https://www.moldraw.com/reaction/heck-reaction)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)