---
title: "Diazotering: mechanisme en vorming van diazoniumzouten | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/diazotization-reaction/
description: "Mechanisme van de diazotering stap voor stap: salpeterigzuur, het nitrosoniumion NO+, N-nitrosamine, diazohydroxide en het areendiazoniumion bij 0–5 °C. Toepassingen, examentips en FAQ."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Naamreactie · mechanisme

# Diazotering

Diazotering zet een primair aromatisch amine bij 0–5 °C met natriumnitriet en een mineraal zuur om in een areendiazoniumzout. Salpeterigzuur vormt het nitrosoniumion (NO⁺), het amine valt dat aan, en een reeks protonoverdrachten en afsplitsing van water leveren Ar–N⁺≡N.

[Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=Nc1ccccc1%3E%3EN%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1)[Mechanisme van de Sandmeyerreactie openen](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)[Mechanisme van de azokoppeling openen](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

[![Mechanisme van de diazotering: salpeterigzuur geeft het nitrosoniumion, aniline valt het aan, tautomerisatie geeft het diazohydroxide en afsplitsing van water geeft benzeendiazonium.](https://www.moldraw.com/reaction/diazotization-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

Diazotering: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw.

## Totaalreactie

C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2 HCl (0–5 °C) → C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + NaCl + 2 H₂O

Aniline + salpeterigzuur bij 0–5 °C: het areendiazoniumion.

## Reagentia en omstandigheden

- NaNO₂ en HCl (of H₂SO₄), waarbij HNO₂ in situ ontstaat
- IJsbad, 0–5 °C

## Mechanisme stap voor stap

1. **Protonering.** HNO₂ (uit NaNO₂ + HCl) wordt geprotoneerd
2. **Nitrosoniumion.** Water vertrekt: N≡O⁺
3. **N-nitrosering.** Het amine valt NO⁺ aan
4. **Deprotonering.** Het N-nitrosamine
5. **O-protonering.** De tautomerisatie begint
6. **Diazohydroxide.** Afsplitsing van het N–H-proton geeft N=N
7. **Protonering.** OH wordt een vertrekkende groep
8. **Diazoniumion.** Water vertrekt: Ar–N⁺≡N

Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.

[Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

## Belangrijkste punten

- Op 0–5 °C houden: daarboven verliest het diazoniumzout N₂ en ontstaat fenol.
- Aryldiazoniumionen worden door de ring gestabiliseerd; alkyldiazoniumionen ontleden meteen.
- Producten: Sandmeyer (CuCl, CuBr, CuCN), KI → ArI, H₂O/warmte → ArOH, HBF₄ → ArF (Balz-Schiemann), H₃PO₂ → ArH.
- Azokoppeling met fenolen of anilinen geeft azokleurstoffen.

## Voor JEE en NEET

- Elektrofiel: het nitrosoniumion NO⁺.
- Alifatische primaire aminen geven instabiele diazoniumionen die meteen N₂ verliezen (alcoholen, alkenen).
- Diazoniumzouten: Sandmeyer (CuX), KI, H₂O/warmte (fenol), HBF₄ (Balz-Schiemann), H₃PO₂ (ArH), azokoppeling.
- Benzeendiazonium wordt gestabiliseerd door resonantie met de ring.

## FAQ

**Waarom moet diazotering bij 0–5 °C gebeuren?**

Areendiazoniumzouten verliezen N₂ bij opwarmen, en het arylkation reageert met water tot fenol.

**Wat is het elektrofiel bij diazotering?**

Het nitrosoniumion, N≡O⁺, dat ontstaat door protonering van HNO₂ en afsplitsing van water.

**Waarom zijn aryldiazoniumzouten stabieler dan alkyldiazoniumzouten?**

De C–N-binding met een sp²-koolstofatoom van de ring is sterker, een arylkation is zeer instabiel, en de N₂⁺-groep is geconjugeerd met de ring.

## Teken het in MolDraw

De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.

[Sandmeyerreactie](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[Azokoppeling](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Hofmann-bromamidereactie](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)