---
title: "Curtius-omlegging: mechanisme en isocyanaten | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/curtius-rearrangement/
description: "Mechanisme van de Curtius-omlegging: een acylazide verliest N2 terwijl de R-groep naar stikstof migreert, waarbij een isocyanaat ontstaat dat als carbamaat of amine wordt afgevangen. Vergelijking met Hofmann, FAQ."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Naamreactie · mechanisme

# Curtius-omlegging

Bij de Curtius-omlegging verliest een acylazide bij verhitten stikstof terwijl de R-groep van koolstof naar stikstof verhuist; zo ontstaat een isocyanaat. Alcoholen vangen het isocyanaat af als carbamaten (Boc- en Cbz-aminen), en water geeft na verlies van CO₂ het amine met één koolstofatoom minder.

[Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DC(N%3D%5BN%2B%5D%3D%5BN-%5D)c1ccccc1.CO%3E%3ECOC(%3DO)Nc1ccccc1.N%23N)

[![Mechanisme van de Curtius-omlegging: benzoylazide (grensstructuur met N⁻–N⁺≡N) verliest N₂ terwijl fenyl naar stikstof migreert; methanol addeert aan het isocyanaat tot methyl-N-fenylcarbamaat.](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

Curtius-omlegging: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw.

## Totaalreactie

R–CON₃ → (warmte) R–N=C=O + N₂ → (R′OH) R–NH–COOR′

Een acylazide verliest N₂ en legt zich om tot een isocyanaat, dat als carbamaat wordt afgevangen.

## Reagentia en omstandigheden

- Acylazide uit acylchloride + NaN₃, of uit het zuur met DPPA
- Warmte (tolueen); daarna een alcohol, amine of water

## Mechanisme stap voor stap

1. **Grensstructuur.** Het acylazide als N⁻–N⁺≡N
2. **Omlegging.** Fenyl verhuist naar N terwijl N₂ vertrekt (gecoördineerd)
3. **Methanol addeert.** Aanval op het isocyanaatkoolstofatoom
4. **Protonoverdracht.** Het carbamaat

Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.

[Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

## Belangrijkste punten

- Het acylazide komt uit een acylchloride en NaN₃ (of DPPA met het zuur).
- Bij de migratie blijft de configuratie van het migrerende koolstofatoom behouden.
- Water in plaats van een alcohol geeft het amine (via het carbaminezuur en verlies van CO₂).
- Verwant: de Hofmann-omlegging (N-broomamide) en de Lossen-omlegging (hydroxamzuur).

## Voor JEE en NEET

- Gecoördineerd verlies van N₂ met migratie; de migrerende groep behoudt haar configuratie.
- Hetzelfde isocyanaatintermediair als bij de Hofmann- en Lossen-omlegging.
- Water → amine (via carbaminezuur, verlies van CO₂).
- Acylaziden zijn mogelijk explosief.

## FAQ

**Curtius of Hofmann?**

Beide geven een isocyanaat. Hofmann begint bij een primair amide met Br₂/NaOH; Curtius bij een acylazide dat onder neutrale omstandigheden wordt verhit.

**Wat vangt het isocyanaat af?**

Alcoholen geven carbamaten, aminen geven ureumverbindingen, water geeft na verlies van CO₂ het amine.

**Behoudt het migrerende koolstofatoom zijn stereochemie?**

Ja, de migratie verloopt met behoud van configuratie.

## Teken het in MolDraw

De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.

[Hofmann-bromamidereactie](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Beckmann-omlegging](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Gabriel-ftaalimidesynthese](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)