--- title: "Claisencondensatie: mechanisme en β-ketoesters | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/claisen-condensation/ description: "Mechanisme van de Claisencondensatie: een esterenolaat valt een tweede ester aan en alkoxide wordt afgesplitst tot een β-ketoester. Waarom een volledig equivalent base nodig is, Dieckmannvariant, FAQ." lang: nl publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- Naamreactie · mechanisme # Claisencondensatie De Claisencondensatie koppelt twee estermoleculen tot een β-ketoester. Een alkoxide verwijdert een α-waterstofatoom tot een esterenolaat, dat addeert aan de carbonylgroep van een tweede ester; het tetraëdrische intermediair splitst alkoxide af. Deprotonering van de dubbel geactiveerde β-ketoester drijft de reactie, en zure opwerking geeft het neutrale product. [Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)OC.CC(%3DO)OC%3E%3ECOC(%3DO)CC(C)%3DO.CO)[Mechanisme van de Dieckmannreactie (intramoleculair) openen](https://www.moldraw.com/?template=dieckmann-condensation) [![Mechanisme van de Claisencondensatie: methylacetaat condenseert met zichzelf tot methylacetoacetaat (een β-ketoester).](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation) Claisencondensatie: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw. ## Totaalreactie 2 CH₃COOC₂H₅ → (NaOEt, daarna H₃O⁺) CH₃COCH₂COOC₂H₅ (ethylacetoacetaat) + C₂H₅OH Een esterenolaat valt een tweede ester aan; methoxide wordt afgesplitst. ## Reagentia en omstandigheden - Natriumalkoxide dat bij de ester past (NaOEt voor ethylesters) - Ten minste één volledig equivalent base - Zure opwerking ## Mechanisme stap voor stap 1. **Vorming van het enolaat.** De base verwijdert een α-H 2. **Additie.** Het enolaat valt de tweede ester aan 3. **Eliminatie.** Het intermediair splitst methoxide af Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op. [Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation) ## Belangrijkste punten - De base past bij de ester (NaOMe voor methylesters) om uitwisseling te voorkomen. - Deprotonering van de β-ketoester drijft het evenwicht. - Intramoleculaire variant: de Dieckmann-cyclisatie. - Zure opwerking geeft de neutrale β-ketoester. ## Voor JEE en NEET - De ester heeft twee α-waterstofatomen nodig voor de laatste deprotonering die het evenwicht drijft. - Ethylacetaat → ethylacetoacetaat (acetoazijnester). - Intramoleculaire variant: Dieckmanncondensatie (vijf- en zesringen). - Gekruiste Claisen werkt als één ester geen α-H heeft (bijv. ethylbenzoaat, ethylformiaat). ## FAQ **Waarom is een volledig equivalent base nodig?** De β-ketoester (pKa ≈ 11) wordt door het alkoxide gedeprotoneerd; deze bijna onomkeerbare stap trekt de ongunstige evenwichten naar de productkant. **Waarom moet de base bij de ester passen?** Een ander alkoxide zou omestering veroorzaken en mengsels van esters opleveren. **Claisen of aldol?** Aldol: een enolaat addeert aan een aldehyde/keton (additie). Claisen: een enolaat addeert aan een ester en een alkoxide vertrekt (substitutie). ## Teken het in MolDraw De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions. [Aldolcondensatie](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Jodoformreactie (haloformreactie)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Cannizzaroreactie](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)