--- title: "Cannizzaroreactie: mechanisme, gekruiste Cannizzaro | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/cannizzaro-reaction/ description: "Mechanisme van de Cannizzaroreactie: een aldehyde zonder α-waterstof disproportioneert in sterke base via hydride-overdracht tot een alcohol en een carboxylaat. Gekruiste Cannizzaro, examentips, FAQ." lang: nl publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- Naamreactie · mechanisme # Cannizzaroreactie Bij de Cannizzaroreactie disproportioneert een aldehyde zonder α-waterstofatomen (HCHO, benzaldehyde, pivalaldehyde) in geconcentreerde base: het ene molecuul wordt geoxideerd tot het carboxylaat en het andere gereduceerd tot het alcohol. Hydroxide addeert aan het ene aldehyde, en het tetraëdrische anion draagt een hydride over aan een tweede aldehyde. [Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DCc1ccccc1.O%3DCc1ccccc1%3E%3EOCc1ccccc1.%5BO-%5DC(%3DO)c1ccccc1) [![Mechanisme van de Cannizzaroreactie: hydroxide addeert aan benzaldehyde, het adduct draagt een hydride over aan een tweede benzaldehyde en een protonwissel geeft benzoaat en benzylalcohol.](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction) Cannizzaroreactie: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw. ## Totaalreactie 2 C₆H₅CHO + NaOH (geconc.) → C₆H₅CH₂OH + C₆H₅COO⁻Na⁺ Een aldehyde zonder α-H disproportioneert in sterke base: het ene molecuul wordt geoxideerd, het andere gereduceerd. ## Reagentia en omstandigheden - Geconcentreerd NaOH of KOH (50%) - Kamertemperatuur of licht verwarmen - Aanzuren om het carbonzuur te verkrijgen ## Mechanisme stap voor stap 1. **Hydroxide addeert.** Tetraëdrisch intermediair 2. **Hydride-overdracht.** C–H gaat als H⁻ naar een tweede aldehyde 3. **Protonoverdracht.** Het zuur protoneert het alkoxide Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op. [Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction) ## Belangrijkste punten - Alleen aldehyden zonder α-H (HCHO, PhCHO, (CH₃)₃CCHO): andere ondergaan aldolreacties. - De snelheid hangt af van [aldehyde]² en [OH⁻]: hydride-overdracht is de langzame stap. - Gekruiste Cannizzaro: formaldehyde wordt geoxideerd en reduceert het andere aldehyde. - Aanzuren van het mengsel zet benzoaat om in benzoëzuur. ## Voor JEE en NEET - Alleen aldehyden zonder α-H; andere ondergaan aldolreacties. - Hydride-overdracht (vanuit het tetraëdrische intermediair) is de cruciale en langzame stap. - Gekruiste Cannizzaro: HCHO wordt geoxideerd tot formiaat en reduceert het andere aldehyde tot zijn alcohol. - Intramoleculaire Cannizzaro: glyoxal → glycolaat. ## FAQ **Waarom geven aldehyden met α-waterstofatomen geen Cannizzaroreactie?** De base verwijdert eerst het α-waterstofatoom, dus ondergaan ze in plaats daarvan aldoladditie of -condensatie. **Wat is gekruiste Cannizzaro?** Een mengsel van formaldehyde en een ander niet-enoliseerbaar aldehyde: formaldehyde (na additie van OH⁻ de betere hydridedonor) wordt formiaat, en het andere aldehyde wordt het alcohol. **Is het hydride vrij in oplossing?** Nee. Het gaat direct van het koolstofatoom van het tetraëdrische anion naar het carbonylkoolstofatoom van het tweede aldehyde. ## Teken het in MolDraw De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions. [Aldolcondensatie](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Jodoformreactie (haloformreactie)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Benzoïnecondensatie](https://www.moldraw.com/reaction/benzoin-condensation)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)