--- title: "Benzoïnecondensatie: mechanisme en umpolung | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/benzoin-condensation/ description: "Mechanisme van de benzoïnecondensatie: cyanide addeert aan benzaldehyde, protonoverdracht geeft een acylaniongequivalent dat een tweede aldehyde aanvalt, en cyanide komt weer vrij. Umpolung, FAQ." lang: nl publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- Naamreactie · mechanisme # Benzoïnecondensatie Bij de benzoïnecondensatie koppelen twee moleculen van een aromatisch aldehyde onder katalyse door cyanide tot een α-hydroxyketon (benzoïne). Cyanide addeert aan het ene aldehyde; de C–H naast C≡N wordt zuur, en het carbanion dat ontstaat — een gemaskeerd acylanion — valt een tweede aldehyde aan, waarna cyanide wordt afgesplitst. [Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DCc1ccccc1.O%3DCc1ccccc1%3E%3EO%3DC(c1ccccc1)C(O)c1ccccc1) [![Mechanisme van de benzoïnecondensatie: cyanide addeert aan benzaldehyde, een protonoverdracht maakt het koolstofatoom nucleofiel, dat addeert aan een tweede benzaldehyde, en cyanide vertrekt tot benzoïne.](https://www.moldraw.com/reaction/benzoin-condensation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation) Benzoïnecondensatie: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw. ## Totaalreactie 2 C₆H₅CHO → (KCN, waterige ethanol) C₆H₅CO–CH(OH)C₆H₅ Cyanide keert de polariteit van een aldehydkoolstof om (umpolung). ## Reagentia en omstandigheden - KCN of NaCN (katalytisch) in waterige ethanol, refluxen - Thiamine (vitamine B₁) of een N-heterocyclisch carbeen als groenere katalysatoren ## Mechanisme stap voor stap 1. **Cyanide addeert.** Cyaanhydrine-anion 2. **Protonering.** Het oplosmiddel protoneert het alkoxide: een cyaanhydrine 3. **Acylaniongequivalent.** De C–H naast C≡N is zuur: hydroxide verwijdert hem 4. **C–C-binding.** Het carbanion addeert aan een tweede aldehyde 5. **Protonoverdracht.** Van O–H naar het alkoxide 6. **Cyanide vertrekt.** C=O wordt teruggevormd; de katalysator komt vrij Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op. [Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation) ## Belangrijkste punten - Umpolung: het elektrofiele C=O-koolstofatoom wordt een nucleofiel. - Cyanide is een katalysator: toegevoegd in de eerste stap, vrijgemaakt in de laatste. - Thiamine (vitamine B₁) en N-heterocyclische carbenen doen hetzelfde. - Werkt met aromatische aldehyden (geen α-H voor aldolreacties). ## Voor JEE en NEET - Umpolung: het elektrofiele carbonylkoolstofatoom wordt nucleofiel gemaakt. - Cyanide is een katalysator: het addeert in de eerste stap en vertrekt in de laatste. - Werkt met aromatische aldehyden (geen α-H). - Benzoïne wordt geoxideerd tot benzil, dat de benzilzuuromlegging ondergaat. ## FAQ **Waarom is cyanide een goede katalysator?** Het is een goed nucleofiel, het maakt de naburige C–H zuurder en het is aan het eind een goede vertrekkende groep. **Wat betekent umpolung hier?** Omkering van de polariteit: het normaal elektrofiele aldehydekoolstofatoom gedraagt zich als nucleofiel zolang het aan CN gebonden is. **Kunnen alifatische aldehyden worden gebruikt?** Met cyanide niet zo makkelijk; enoliseerbare aldehyden ondergaan aldolreacties. Thiazolium-/NHC-katalysatoren vergroten de reikwijdte. ## Teken het in MolDraw De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions. [Cannizzaroreactie](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Claisencondensatie](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Aldolcondensatie](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)