---
title: "Beckmann-omlegging: mechanisme en caprolactam | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/beckmann-rearrangement/
description: "Mechanisme van de Beckmann-omlegging: een oxim lagert in zuur om tot een amide, waarbij de groep anti ten opzichte van OH migreert. Cyclohexanonoxim naar caprolactam (nylon-6), examentips en FAQ."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Naamreactie · mechanisme

# Beckmann-omlegging

Bij de Beckmann-omlegging wordt een ketoxim met zuur (H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, polyfosforzuur) omgezet in een amide. De OH wordt een vertrekkende groep, en de groep die er anti tegenover staat, verhuist van koolstof naar stikstof terwijl water vertrekt; zo ontstaat een nitriliumion. Water addeert en tautomerisatie geeft het amide.

[Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=ON%3DC1CCCCC1%3E%3EO%3DC1CCCCCN1)

[![Mechanisme van de Beckmann-omlegging: cyclohexanonoxim in zuur: de C–C-binding van de ring migreert naar stikstof terwijl water vertrekt; water vangt het nitriliumion af en tautomerisatie geeft caprolactam.](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)

Beckmann-omlegging: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw.

## Totaalreactie

Cyclohexanonoxim → (H₂SO₄, warmte) ε-caprolactam

Een oxim legt zich om tot een amide; de groep anti ten opzichte van OH migreert.

## Reagentia en omstandigheden

- Geconc. H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, TsCl of polyfosforzuur
- Warmte

## Mechanisme stap voor stap

1. **Protonering.** OH wordt een goede vertrekkende groep
2. **Migratie.** De anti-C–C-binding verhuist naar N terwijl water vertrekt
3. **Wateradditie.** Aanval op het nitriliumkoolstofatoom
4. **Deprotonering.** Imidezuur
5. **N-protonering.** De tautomerisatie begint
6. **Amide.** Afsplitsing van het O–H-proton geeft C=O

Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.

[Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)

## Belangrijkste punten

- Stereospecifiek: de groep anti ten opzichte van de vertrekkende groep migreert.
- Caprolactam is het monomeer van nylon-6 (miljoenen tonnen per jaar).
- Andere promotoren: PCl₅, SOCl₂, TsCl, polyfosforzuur.
- Aldoximen fragmenteren in plaats daarvan vaak tot nitrillen.

## Voor JEE en NEET

- Stereospecifiek: de groep anti (trans) ten opzichte van de OH migreert.
- Acetofenonoxim (Ph anti ten opzichte van OH) geeft aceetanilide.
- Cyclohexanonoxim → caprolactam → nylon-6.
- Intermediair: nitriliumion, R–C≡N⁺–R′.

## FAQ

**Welke groep migreert bij de Beckmann-omlegging?**

De groep die antiperiplanair staat ten opzichte van de vertrekkende groep op stikstof, ongeacht haar migratievermogen.

**Wat is het product uit acetofenonoxim?**

Voor het gebruikelijke E-oxim (fenyl anti ten opzichte van OH): N-fenylacetamide (aceetanilide).

**Wat is het industriële belang?**

Cyclohexanonoxim wordt omgelegd tot ε-caprolactam, het monomeer van nylon-6.

## Teken het in MolDraw

De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.

[Hofmann-bromamidereactie](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Pinacol-pinacolonomlegging](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement)[Baeyer-Villigeroxidatie](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)