---
title: "Baeyer-Villigeroxidatie: mechanisme, migratievermogen | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/baeyer-villiger-oxidation/
description: "Mechanisme van de Baeyer-Villigeroxidatie: een perzuur addeert aan een keton (Criegee-intermediair) en de meest gesubstitueerde groep migreert naar zuurstof tot een ester of lacton. Examentips, FAQ."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Naamreactie · mechanisme

# Baeyer-Villigeroxidatie

De Baeyer-Villigeroxidatie voegt een zuurstofatoom in tussen een carbonylkoolstof en een van zijn buren, waardoor ketonen esters worden en cyclische ketonen lactonen. Een perzuur addeert aan de carbonylgroep tot het Criegee-intermediair; de groep die positieve lading het best kan dragen, migreert naar zuurstof terwijl een carboxylaat vertrekt.

[Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECC(%3DO)Oc1ccccc1)

[![Mechanisme van de Baeyer-Villigeroxidatie: perazijnzuur addeert aan acetofenon (Criegee-intermediair); de fenylgroep, de betere migrerende groep, verhuist naar zuurstof tot fenylacetaat.](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)

Baeyer-Villigeroxidatie: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw.

## Totaalreactie

Acetofenon + CH₃CO₃H (of mCPBA) → fenylacetaat

Een perzuur voegt een zuurstofatoom in naast de carbonylgroep: keton → ester.

## Reagentia en omstandigheden

- mCPBA, perazijnzuur, trifluorperazijnzuur of H₂O₂ met een lewiszuur
- CH₂Cl₂, kamertemperatuur

## Mechanisme stap voor stap

1. **Additie.** De OH van het perzuur valt het carbonylkoolstofatoom aan
2. **Protonoverdracht.** Het Criegee-intermediair
3. **Migratie (langzaam).** Fenyl verhuist naar O terwijl acetaat vertrekt
4. **Deprotonering.** Acetaat neemt het proton op

Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.

[Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)

## Belangrijkste punten

- Migratievermogen: tertiair alkyl > secundair alkyl ≈ fenyl > primair alkyl > methyl.
- De migrerende groep behoudt haar configuratie.
- Cyclische ketonen geven lactonen (cyclohexanon → ε-caprolacton).
- Aldehyden geven carbonzuren (H migreert).

## Voor JEE en NEET

- Migratievermogen: 3° alkyl > 2° alkyl ≈ fenyl > 1° alkyl > methyl (H hoog bij aldehyden).
- Acetofenon geeft fenylacetaat (fenyl migreert, niet methyl).
- Cyclohexanon geeft ε-caprolacton.
- Het migrerende koolstofatoom behoudt zijn configuratie.

## FAQ

**Welke groep migreert bij de Baeyer-Villigeroxidatie?**

De groep die in de overgangstoestand positieve lading het best kan stabiliseren: tertiair > secundair ≈ aryl > primair > methyl.

**Wat is het Criegee-intermediair?**

Het tetraëdrische adduct van het perzuur en het keton, R₂C(OH)–O–O–C(O)R′.

**Wat geeft een aldehyde?**

Meestal het carbonzuur (H migreert); sommige elektronrijke arylaldehyden geven formiaatesters (Dakin-type).

## Teken het in MolDraw

De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.

[Beckmann-omlegging](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Pinacol-pinacolonomlegging](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement)[Hofmann-bromamidereactie](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)