---
title: "Azokoppeling: mechanisme en azokleurstoffen | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/nl/reaction/azo-coupling-reaction/
description: "Mechanisme van de azokoppeling: benzeendiazonium valt fenolaat aan op de parapositie tot 4-hydroxyazobenzeen, een oranje azokleurstof. pH-omstandigheden, voorbeelden, examentips en FAQ."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Naamreactie · mechanisme

# Azokoppeling

Bij azokoppeling gedraagt een areendiazoniumion zich als zwak elektrofiel tegenover sterk geactiveerde ringen — fenolaten en anilinen. Aanval op het para-koolstofatoom (ortho als para bezet is), gevolgd door afsplitsing van het ringproton, geeft een azoverbinding Ar–N=N–Ar′, die door de uitgebreide conjugatie gekleurd is.

[Volledig mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)[De reactie bewerken](https://www.moldraw.com/?reaction=N%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1.Oc1ccccc1%3E%3EOc1ccc(cc1)N%3DNc1ccccc1)

[![Mechanisme van de azokoppeling: benzeendiazonium valt fenolaat aan op het para-koolstofatoom; afsplitsing van het ringproton geeft de oranje kleurstof 4-hydroxyazobenzeen.](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

Azokoppeling: totaalreactie, elke stap met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om te openen en te bewerken in MolDraw.

## Totaalreactie

C₆H₅N₂⁺ + C₆H₅O⁻ (pH 9–10, 0–5 °C) → p-HO–C₆H₄–N=N–C₆H₅ (oranje)

Een diazoniumion valt een geactiveerde ring aan: azokleurstoffen.

## Reagentia en omstandigheden

- Benzeendiazoniumchloride (uit aniline, NaNO₂/HCl, 0–5 °C)
- Fenol in NaOH (pH 9–10) of aniline in zwak zuur (pH 4–5)

## Mechanisme stap voor stap

1. **Elektrofiele aanval.** Fenolaat valt aan via zijn para-koolstofatoom
2. **Rearomatisering.** Hydroxide verwijdert de para-C–H

Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.

[Dit mechanisme openen en bewerken](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

## Belangrijkste punten

- Het diazoniumzout wordt gemaakt uit aniline met NaNO₂/HCl bij 0–5 °C (diazotering).
- Een zwak elektrofiel: alleen fenolaten en anilinen reageren, vooral op para.
- Fenolen koppelen bij pH 9–10; anilinen bij pH 4–5.
- De uitgebreide conjugatie (Ar–N=N–Ar) absorbeert zichtbaar licht: methyloranje, Soedankleurstoffen.

## Voor JEE en NEET

- Fenol geeft p-hydroxyazobenzeen (oranje); aniline geeft p-aminoazobenzeen (anilinegeel); β-naftol geeft een oranjerode kleurstof.
- Elektrofiele aromatische substitutie; het elektrofiel is de eindstandige N van Ar–N₂⁺.
- Fenolen koppelen het best als fenolaat (pH 9–10); te basisch maakt van het diazoniumzout een diazotaat.
- Gebruikt voor kleurstoffen en indicatoren zoals methyloranje.

## FAQ

**Waarom vindt de koppeling plaats op de parapositie?**

Het para-koolstofatoom wordt geactiveerd door O⁻ (of NH₂) en is minder sterisch gehinderd dan ortho; aanval op ortho gebeurt alleen als para bezet is.

**Waarom is de pH belangrijk?**

Fenol moet als fenolaat geïoniseerd zijn om reactief genoeg te zijn, maar bij zeer hoge pH wordt het diazoniumion omgezet in een onreactief diazotaat.

**Waarom zijn azoverbindingen gekleurd?**

De –N=N–-groep verbindt twee aromatische ringen tot één lang geconjugeerd systeem dat zichtbaar licht absorbeert.

## Teken het in MolDraw

De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.

[Diazotering](https://www.moldraw.com/reaction/diazotization-reaction)[Sandmeyerreactie](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[Reimer-Tiemannreactie](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction)[Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/)[Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)