---
title: "Mechanisme van de Gabriel-ftaalimidesynthese (JEE/NEET) | MolDraw Blog"
url: https://www.moldraw.com/nl/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html
description: "De Gabriel-ftaalimidesynthese uitgelegd: deprotonering van ftaalimide, SN2-alkylering en hydrazinolyse geven zuivere primaire aminen. Waarom aniline niet lukt, examenvragen en een bewerkbaar MolDraw-sjabloon."
lang: nl
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Gabriel-ftaalimidesynthese: mechanisme, beperkingen en JEE/NEET-vragen

Gepubliceerd: 18 okt. 2026 · Auteur: Scidart Academy · Leestijd: ~7 min

**Kort antwoord:** ftaalimide wordt gedeprotoneerd door KOH (de N–H heeft een pKa ≈ 8,3), het anion wordt **gealkyleerd door een primair alkylhalogenide (SN2)** en **hydrazine** (of hydrolyse) maakt het **primaire amine** vrij. Omdat het N-alkylftaalimide niet nog eens gealkyleerd kan worden, ontstaat er geen secundair of tertiair amine.

[![Gabriel-ftaalimidesynthese: MolDraw-sjabloon met de totaalreactie en elke stap met gebogen pijlen](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/mechanism.webp) Openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/nl/?template=gabriel-synthesis)

Het sjabloon Gabriel-ftaalimidesynthese in MolDraw: totaalreactie, genummerde stappen met gebogen pijlen en de belangrijkste punten. Klik om het als bewerkbare structuren te openen.

[Het volledige mechanisme openen in MolDraw](https://www.moldraw.com/nl/?template=gabriel-synthesis) [Reactiegids Gabriel-ftaalimidesynthese](https://www.moldraw.com/nl/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/)

## Wat is de Gabriel-ftaalimidesynthese?

Ammoniak en alkylhalogeniden geven een mengsel van primaire, secundaire en tertiaire aminen en quaternaire zouten. De Gabrielsynthese voorkomt dat door ftaalimide te gebruiken als beschermde NH2-groep die maar één alkylgroep kan opnemen.

Het sjabloon tekent de deprotonering, de SN2-alkylering en de eerste aanval van hydrazine. Open het om benzylbromide door een ander primair halogenide te vervangen.

## De reactie in één oogopslag

| Uitgangsstof | Ftaalimide (benzeen-1,2-dicarboximide) |
| --- | --- |
| Stap 1 | KOH (in ethanol) → kaliumftaalimide |
| Stap 2 | R–X (methyl, primair; SN2) → N-alkylftaalimide |
| Stap 3 | N2H4 (Ing-Manske) of H3O+/OH− → R–NH2 |
| Levert | Alleen zuivere primaire alifatische aminen |

## Mechanisme stap voor stap

1. **Deprotonering.** Hydroxide verwijdert het N–H-proton. Het anion wordt gestabiliseerd door delokalisatie over beide carbonylzuurstofatomen; daarom is ftaalimide zuur.
2. **N-alkylering (SN2).** Het imidestikstofatoom valt het koolstofatoom van het alkylhalogenide van achteren aan en verdringt bromide. Het product, N-alkylftaalimide, heeft geen N–H meer.
3. **Hydrazinolyse.** Hydrazine valt één carbonylgroep aan (additie-eliminatie) en daarna intramoleculair de andere. Het zesring-ftaalhydrazide wordt afgesplitst en het primaire amine komt vrij.

Elke stap in het sjabloon is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren. [Open het in MolDraw](https://www.moldraw.com/nl/?template=gabriel-synthesis) om de pijlen stap voor stap te volgen.

## Uitgewerkte voorbeelden

- **Benzylbromide → benzylamine.** Het voorbeeld in het sjabloon.
- **Ethylbromide → ethylamine.** Elk methyl- of primair halogenide werkt.
- **Ethylbroomacetaat → glycine.** Gabriel-malonestervarianten leveren α-aminozuren.
- **Niet mogelijk: aniline, tert-butylamine.** Arylhalogeniden ondergaan geen SN2; tertiaire halogeniden geven in plaats daarvan eliminatie.

## Oefenvragen voor JEE en NEET

**V1.** Welk amine kan niet worden bereid met de Gabriel-ftaalimidesynthese?

1. Ethylamine
2. Benzylamine
3. Aniline
4. n-Propylamine

**Antwoord tonen**

**Aniline** — chloorbenzeen ondergaat geen SN2 met het ftaalimide-anion.

**V2.** Waarom is ftaalimide zuur?

**Antwoord tonen**

**De N–H zit tussen twee C=O-groepen, dus de geconjugeerde base is door resonantie gestabiliseerd.** — pKa ≈ 8,3, dus KOH deprotoneert het volledig.

**V3.** Waarom geeft de Gabrielsynthese alleen primaire aminen?

**Antwoord tonen**

**Het N-alkylftaalimide heeft geen N–H en het stikstofatoom is niet nucleofiel, dus een tweede alkylering kan niet plaatsvinden.** — Anders dan bij NH3 + R–X.

**V4.** Welk reagens maakt het amine onder milde omstandigheden vrij?

1. NaBH4
2. N2H4
3. LiAlH4
4. H2/Pd

**Antwoord tonen**

**N2H4** — hydrazinolyse (Ing-Manske) geeft het amine en ftaalhydrazide.

## Veelgemaakte fouten

- Aromatische aminen proberen te maken — de alkylering is SN2.
- Secundaire of tertiaire halogeniden gebruiken: secundaire reageren slecht, tertiaire geven eliminatie.
- De laatste vrijmakingsstap vergeten (hydrazine of hydrolyse).

## Dit mechanisme bewerken in MolDraw

1. Klik op [**Openen in MolDraw**](https://www.moldraw.com/nl/?template=gabriel-synthesis). De editor opent met de hele figuur op het canvas: de totaalreactie, elke genummerde stap en de belangrijkste punten.
2. Alles is een gewone structuur. Verander een substituent, kleur atomen opnieuw of verplaats een pijl: de pijlen blijven aan hun atomen vastzitten.
3. Download het als PNG, SVG of PDF, of kopieer het naar je aantekeningen of dia's.
4. Dezelfde figuur staat in de editor onder **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Vragen en antwoorden

### Wat is het product van kaliumftaalimide en een alkylhalogenide?

Een N-alkylftaalimide, dat na hydrazinolyse of hydrolyse het primaire amine geeft.

### Wat is het bijproduct van de hydrazinolyse?

Ftaalhydrazide (2,3-dihydroftalazine-1,4-dion).

### Is de Gabrielsynthese SN1 of SN2?

SN2: methyl- en primaire halogeniden werken het best.

## Verwante gidsen

[Gabriel-ftaalimidesynthese: reactiegids](https://www.moldraw.com/nl/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/) [Hofmann-bromamidereactie](https://www.moldraw.com/nl/blog/hofmann-bromamide-reaction-mechanism.html) [Ethersynthese van Williamson](https://www.moldraw.com/nl/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [Sandmeyerreactie](https://www.moldraw.com/nl/blog/sandmeyer-reaction-mechanism.html) [Alle reacties](https://www.moldraw.com/nl/reaction/) [Alle artikelen](https://www.moldraw.com/nl/blog/) [Naamreacties zoeken](https://www.moldraw.com/nl/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)

Laatst bijgewerkt: 18 oktober 2026