--- title: "윌리엄슨 에터 합성: 메커니즘과 예제 | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/ko/reaction/williamson-ether-synthesis/ description: "윌리엄슨 에터 합성 메커니즘: 알콕사이드나 페녹사이드가 SN2로 할로젠화 이온을 치환합니다. 반응 짝 고르기, 3차 할로젠화물에서의 제거 반응, 예제, 시험 노트, FAQ." lang: ko publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- 인명 반응 · 메커니즘 # 윌리엄슨 에터 합성 윌리엄슨 에터 합성은 알콕사이드(또는 페녹사이드)와 메틸 또는 1차 할로젠화 알킬 사이의 SN2 반응으로 에터를 만듭니다. 이 예에서는 수산화 이온으로 페놀의 양성자를 떼어 내고, 페녹사이드를 아이오도메테인으로 메틸화해 아니솔을 얻습니다. [MolDraw에서 전체 메커니즘 열기](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)[반응 편집하기](https://www.moldraw.com/?reaction=Oc1ccccc1.CI%3E%3ECOc1ccccc1) [![윌리엄슨 에터 합성 메커니즘: 수산화 이온이 페놀의 양성자를 떼어 내고, 페녹사이드가 아이오도메테인의 아이오딘화 이온을 치환해 아니솔이 됩니다.](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis) 윌리엄슨 에터 합성: 전체 반응, 모든 굽은 화살표 단계, 핵심 정리. 클릭하면 MolDraw에서 열어 편집할 수 있습니다. ## 전체 반응 R–O⁻ Na⁺ + R′–X → R–O–R′ + NaX (R′ = 메틸 또는 1차) 알콕사이드나 페녹사이드가 메틸 또는 1차 할로젠화 알킬의 할로젠화 이온을 치환합니다(SN2). ## 시약 및 조건 - 염기: 알코올에는 NaH 또는 Na, 페놀에는 NaOH나 K₂CO₃로 충분 - 메틸 또는 1차 할로젠화 알킬(또는 토실레이트) - 극성 비양성자성 용매(DMF, DMSO, 아세톤)가 SN2를 빠르게 함 ## 단계별 메커니즘 1. **페녹사이드.** 수산화 이온이 산성 O–H 양성자를 제거 2. **SN2.** 페녹사이드가 메틸 탄소를 공격 각 단계는 전자 하나하나까지 확인했습니다: 굽은 화살표대로 따라가면 정확히 그려진 구조가 나옵니다. [이 메커니즘 열어서 편집하기](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis) ## 핵심 정리 - 입체 장애가 큰 쪽을 알콕사이드로, 메틸 또는 1° 할로젠화물을 반응 짝으로 쓰세요. - 3차 할로젠화물은 치환 대신 제거(E2)됩니다. - 알코올(pKa ≈ 16)은 NaH 같은 더 강한 염기가 필요하고, 페놀(pKa 10)은 NaOH면 충분합니다. - 분자 내 반응으로 고리형 에터(에폭사이드, THF)를 만듭니다. ## 시험 대비 - 부피가 큰 기를 알콕사이드 쪽에 두고 메틸/1차 할로젠화물을 쓰세요. - 3차 할로젠화물은 에터 대신 알켄(E2)을 줍니다: tert-뷰틸 메틸 에터는 CH₃O⁻ + (CH₃)₃CBr이 아니라 (CH₃)₃CO⁻ + CH₃Br로 만듭니다. - 할로젠화 아릴은 친전자체가 될 수 없습니다: 아릴 에터는 페녹사이드 + 할로젠화 알킬로 만드세요. - 메커니즘은 SN2: 공격받는 탄소에서 입체 반전이 일어납니다. ## 자주 묻는 질문 **다이-tert-뷰틸 에터는 왜 윌리엄슨 합성으로 만들 수 없나요?** 어떤 조합이든 3차 할로젠화물이 필요한데, 이는 강염기성 알콕사이드와 E2 제거 반응을 하기 때문입니다. **어떤 조합으로 아니솔을 얻나요?** 소듐 페녹사이드 + 아이오도메테인(또는 황산 다이메틸)입니다. 메톡사이드 + 브로모벤젠은 반응하지 않습니다. **윌리엄슨 합성의 메커니즘은 무엇인가요?** 알콕사이드 산소가 할로젠이 붙은 탄소를 뒤쪽에서 공격하는 한 단계 SN2 반응입니다. ## MolDraw에서 그리기 위 버튼을 누르면 전체 그림(전체 반응, 번호 매긴 메커니즘, 핵심 정리)이 일반 편집 가능한 구조식으로 열립니다. 치환기를 바꾸거나, 원자 색을 바꾸거나, 노트와 슬라이드용으로 PNG, SVG 또는 chemfig 코드로 내보내세요. 같은 그림이 Templates 패널의 Name reactions에도 있습니다. [가브리엘 프탈이미드 합성](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[콜베–슈미트 반응](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction)[라이머–티만 반응](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction)[전체 반응](https://www.moldraw.com/ko/reaction/)[인명 반응 찾기](https://www.moldraw.com/ko/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)