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title: "프리델-크래프츠 아실화 가이드 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ko/reaction/friedel-crafts-acylation/
description: "반응식, 대표 예제 두 가지, 반응 SMILES, 조건, MolDraw에서 반응식을 편집하는 버튼까지 담은 프리델-크래프츠 아실화 가이드."
lang: ko
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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유기 반응

# 프리델-크래프츠 아실화

프리델-크래프츠 아실화는 보통 아실 클로라이드와 루이스산을 사용해, 친전자성 방향족 치환으로 방향족 고리에 아실기를 도입하는 반응입니다.

![프리델–크래프츠 아실화 반응식: 벤젠이 아세틸 클로라이드, AlCl3와 반응해 아세토페논이 되며, 고리와 카보닐 사이에 새로 생긴 C–C 결합이 강조 표시됨](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/friedel-crafts-acylation-reaction.webp)

프리델–크래프츠 아실화: 벤젠과 아세틸 클로라이드가 아세토페논이 되며, 새로 생긴 C–C 결합이 강조 표시되어 있습니다.

## 반응식

아렌 + 아실 클로라이드 -> 아릴 케톤AlCl3 또는 다른 루이스산이 아실륨 친전자체를 만듭니다.

주 반응 SMILES: c1ccccc1.CC(=O)Cl>>CC(=O)c1ccccc1

## 핵심 정보

## 대표 예제 두 가지

**벤젠 + 아세틸 클로라이드**

AlCl3 조건에서 아세토페논을 만듭니다.

**아니솔의 아실화**

전자가 풍부한 아니솔은 주로 파라 위치가 아실화된 생성물을 줍니다.

## MolDraw 활용

MolDraw에서 치환기 효과, 아실 클로라이드 반응 짝, 생성물의 위치 선택성을 그려 보세요.

## 작동 원리

프리델–크래프츠 아실화는 친전자성 방향족 치환 반응입니다. 루이스산(보통 AlCl3)이 아실 클로라이드(또는 산 무수물)에 배위해 공명 안정화된 아실륨 이온 R–C≡O+를 만듭니다. 방향족 고리가 아실륨 이온을 공격해 σ-착물(아레늄 이온)이 되고, 양성자가 떨어지면서 방향족성이 회복되어 아릴 케톤이 생성됩니다.

## 조건과 적용 범위

- 케톤 생성물이 루이스산과 착물을 이루기 때문에 보통 1당량 이상의 AlCl3가 필요하며, 수용액 후처리로 이를 풀어 줍니다.
- 아실기는 고리를 비활성화하므로 생성물이 다시 아실화되지 않습니다. 과알킬화되기 쉬운 프리델–크래프츠 알킬화와 다른 점입니다.
- 아실륨 이온은 자리옮김하지 않습니다. 알킬화에 비한 또 다른 장점입니다.
- 나이트로벤젠처럼 강하게 비활성화된 고리는 잘 반응하지 않습니다.

## 자주 묻는 질문

**곧은사슬 알킬벤젠은 어떻게 얻나요?** 먼저 아실화한 뒤 케톤을 환원하면(예: 클레멘젠 환원 또는 볼프–키슈너 환원) 직접 알킬화에서 생기는 탄소 양이온 자리옮김을 피할 수 있습니다. **새 기는 어디로 들어가나요?** 기존 치환기가 방향을 정합니다: OMe 같은 활성화기는 오쏘/파라 배향이며, 입체적 이유로 보통 파라가 우세합니다.

[그리냐르](https://www.moldraw.com/reaction/grignard-reaction)[스즈키](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)[알돌](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[전체 반응](https://www.moldraw.com/ko/reaction/)[인명 반응 찾기](https://www.moldraw.com/ko/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)