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title: "딜스-알더 반응 가이드 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ko/reaction/diels-alder-reaction/
description: "반응식, 대표 예제 두 가지, 반응 SMILES, 조건, MolDraw에서 반응식을 편집하는 버튼까지 담은 딜스-알더 반응 가이드."
lang: ko
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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유기 반응

# 딜스-알더 반응

딜스-알더 반응은 콘쥬게이션 다이엔과 친다이엔체 사이의 협동적 [4+2] 고리화 첨가 반응으로, 예측 가능한 입체화학을 갖는 사이클로헥센 골격을 만듭니다.

![딜스–알더 반응식: 1,3-뷰타다이엔과 에틸렌이 가열에 의해 결합해 사이클로헥센이 되며, 새로 생긴 C–C 시그마 결합 두 개가 강조 표시됨](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/diels-alder-reaction.webp)

딜스–알더 반응: 다이엔과 친다이엔체가 6원 고리를 만들며, 새로 생긴 C–C 결합 두 개가 강조 표시되어 있습니다.

## 반응식

콘쥬게이션 다이엔 + 친다이엔체 -> 사이클로헥센 유도체열 반응. 전자가 풍부한 다이엔과 전자가 부족한 친다이엔체가 흔히 쓰입니다.

주 반응 SMILES: C=CC=C.C=CC=O>>O=CC1C=CCCC1

## 핵심 정보

## 대표 예제 두 가지

**뷰타다이엔 + 에텐**

사이클로헥센을 만드는 대표적인 교육용 예제.

**사이클로펜타다이엔 + 말레산 무수물**

endo 선택성을 보여 주는 흔한 실험 예제.

## MolDraw 활용

MolDraw로 다이엔의 기하 구조, 친다이엔체의 치환기, 입체화학, 고리화 첨가 생성물을 나타내세요.

## 작동 원리

딜스–알더 반응은 콘쥬게이션 다이엔과 친다이엔체(알켄 또는 알카인) 사이의 협동적 [4+2] 고리화 첨가 반응입니다. 6개의 π 전자가 고리형 전이 상태를 거쳐 한 단계에서 재배열되어 새로운 C–C σ 결합 두 개와 사이클로헥센 고리를 만듭니다. 중간체가 생기지 않기 때문에 친다이엔체의 입체화학이 생성물에 그대로 유지됩니다: cis 친다이엔체는 고리 위에 cis 치환기를 줍니다.

## 조건과 적용 범위

- 다이엔은 s-cis 형태를 취할 수 있어야 합니다. 사이클로펜타다이엔은 s-cis로 고정되어 있어 반응성이 매우 큽니다.
- 친다이엔체의 전자 끌기 기(C=O, CN, CO2R)와 다이엔의 전자 주개 기는 정상 전자 요구 반응을 빠르게 합니다.
- 고리형 다이엔에서는 속도론적 지배하에 보통 *endo* 생성물이 우세합니다(endo 규칙).
- 루이스산은 반응을 가속하고 선택성을 높일 수 있습니다.

## 자주 묻는 질문

**어떻게 깔끔하게 그리나요?** 다이엔 탄소에 1–4 번호를 매기고 고리를 따라 굽은 화살표 세 개를 그려 협동적 전자 흐름을 나타내세요. 생성물에는 쐐기 결합과 점선 결합을 써서 endo/exo 입체화학을 표시하세요. **역 딜스–알더 반응이란?** 가열하면 일어나는 역반응으로, 예를 들어 다이사이클로펜타다이엔을 다시 사이클로펜타다이엔으로 분해하는 데 쓰입니다.

[알돌](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[비티히](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[헥](https://www.moldraw.com/reaction/heck-reaction)[전체 반응](https://www.moldraw.com/ko/reaction/)[인명 반응 찾기](https://www.moldraw.com/ko/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)