---
title: "커티어스 자리옮김: 메커니즘과 아이소사이아네이트 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ko/reaction/curtius-rearrangement/
description: "커티어스 자리옮김 메커니즘: 아실 아자이드에서 R기가 질소로 이동하면서 N2가 빠져나가 아이소사이아네이트가 생성되고, 카바메이트나 아민으로 포착됩니다. 호프만 반응과 비교, FAQ."
lang: ko
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
인명 반응 · 메커니즘

# 커티어스 자리옮김

커티어스 자리옮김에서는 아실 아자이드를 가열하면 R기가 탄소에서 질소로 이동하면서 질소가 빠져나가 아이소사이아네이트가 됩니다. 알코올은 아이소사이아네이트를 카바메이트(Boc, Cbz 아민)로 포착하고, 물은 CO₂가 빠진 뒤 탄소가 하나 적은 아민을 줍니다.

[MolDraw에서 전체 메커니즘 열기](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)[반응 편집하기](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DC(N%3D%5BN%2B%5D%3D%5BN-%5D)c1ccccc1.CO%3E%3ECOC(%3DO)Nc1ccccc1.N%23N)

[![커티어스 자리옮김 메커니즘: 벤조일 아자이드(N⁻–N⁺≡N 공명 구조)에서 페닐이 질소로 이동하면서 N₂가 빠져나가고, 메탄올이 아이소사이아네이트에 첨가되어 N-페닐카밤산 메틸이 생성됩니다.](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

커티어스 자리옮김: 전체 반응, 모든 굽은 화살표 단계, 핵심 정리. 클릭하면 MolDraw에서 열어 편집할 수 있습니다.

## 전체 반응

R–CON₃ → (가열) R–N=C=O + N₂ → (R′OH) R–NH–COOR′

아실 아자이드가 N₂를 잃고 아이소사이아네이트로 자리옮김하며, 카바메이트로 포착됩니다.

## 시약 및 조건

- 아실 클로라이드 + NaN₃, 또는 산과 DPPA로 만든 아실 아자이드
- 가열(톨루엔), 이어서 알코올, 아민 또는 물

## 단계별 메커니즘

1. **공명 구조.** N⁻–N⁺≡N 형태의 아실 아자이드
2. **자리옮김.** N₂가 떠나면서 페닐이 N으로 이동(협동적)
3. **메탄올 첨가.** 아이소사이아네이트 탄소를 공격
4. **양성자 이동.** 카바메이트

각 단계는 전자 하나하나까지 확인했습니다: 굽은 화살표대로 따라가면 정확히 그려진 구조가 나옵니다.

[이 메커니즘 열어서 편집하기](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

## 핵심 정리

- 아실 아자이드는 아실 클로라이드와 NaN₃(또는 산과 DPPA)로 만듭니다.
- 이동하는 탄소의 입체 배치가 유지됩니다.
- 알코올 대신 물을 쓰면 아민이 됩니다(카밤산을 거쳐 CO₂가 빠짐).
- 관련 반응: 호프만(N-브로모아마이드) 및 로센(하이드록삼산) 자리옮김.

## 시험 대비

- N₂ 이탈과 이동이 협동적으로 일어나며, 이동하는 기는 입체 배치를 유지합니다.
- 호프만 및 로센 자리옮김과 같은 아이소사이아네이트 중간체를 거칩니다.
- 물 → 아민 (카밤산을 거쳐 CO₂가 빠짐).
- 아실 아자이드는 폭발 위험이 있습니다.

## 자주 묻는 질문

**커티어스인가 호프만인가?**

둘 다 아이소사이아네이트를 줍니다. 호프만은 1차 아마이드와 Br₂/NaOH에서, 커티어스는 아실 아자이드를 중성 조건에서 가열하여 시작합니다.

**아이소사이아네이트는 무엇으로 포착하나요?**

알코올은 카바메이트, 아민은 요소, 물은 CO₂가 빠진 뒤 아민을 줍니다.

**이동하는 탄소의 입체화학은 유지되나요?**

네, 이동은 입체 배치를 유지한 채 일어납니다.

## MolDraw에서 그리기

위 버튼을 누르면 전체 그림(전체 반응, 번호 매긴 메커니즘, 핵심 정리)이 일반 편집 가능한 구조식으로 열립니다. 치환기를 바꾸거나, 원자 색을 바꾸거나, 노트와 슬라이드용으로 PNG, SVG 또는 chemfig 코드로 내보내세요. 같은 그림이 Templates 패널의 Name reactions에도 있습니다.

[호프만 브로마마이드 반응](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[베크만 자리옮김](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[가브리엘 프탈이미드 합성](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[전체 반응](https://www.moldraw.com/ko/reaction/)[인명 반응 찾기](https://www.moldraw.com/ko/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)