---
title: "타니모토 유사도와 SMARTS 부분 구조 검색 쉽게 이해하기 | MolDraw 블로그"
url: https://www.moldraw.com/ko/blog/tanimoto-similarity-substructure-search-guide.html
description: "분자 지문과 타니모토·다이스 공식이 두 분자의 점수를 매기는 방식, 점수 0.85의 의미, SMARTS로 분자를 검색하는 방법을 무료 도구와 함께 설명합니다."
lang: ko
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# 타니모토 유사도와 SMARTS 부분 구조 검색 쉽게 이해하기 (무료 도구 포함)

게시: 2026년 10월 19일 · 작성자: Scidart Academy · 읽는 시간: 약 7분

![나란히 놓인 두 약물 분자와 그 아래의 타니모토 유사도 측정기](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/tanimoto-similarity-substructure-search-guide.webp)

타니모토 유사도는 두 분자가 지문 비트를 얼마나 공유하는지로 점수를 매깁니다.

**짧은 답:** 타니모토 유사도는 두 분자의 지문을 비교합니다: T = c / (a + b − c). 여기서 a와 b는 각 분자에 켜진 비트 수, c는 둘 다에 켜진 비트 수입니다. 값은 0에서 1 사이입니다. [분자 유사도 및 부분 구조 검색](https://www.moldraw.com/ko/tools/free-chem-tools/molecular-similarity-substructure-search.html) 도구를 열고 SMILES 두 개를 입력한 뒤 **비교**를 누르세요. 아스피린과 살리실산은 0.554점(중간 정도 유사)입니다. 패턴 검색에는 카복실산이라면 `[CX3](=O)[OX2H1]` 같은 SMARTS를 쓰세요.

## 핵심 용어 한 줄 정리

| 지문 | 비트의 목록. 분자에 특정 구조 조각이 있으면 해당 비트가 켜집니다(1). |
| --- | --- |
| 타니모토 계수 | c / (a + b − c). 공유 비트를 어느 한쪽 분자에라도 켜진 전체 비트로 나눈 값. 범위 0~1. |
| 다이스 계수 | 2c / (a + b). 공유 비트에 두 배 가중치를 줍니다. 항상 타니모토 이상입니다. |
| 부분 구조 | 벤젠 고리나 COOH기처럼 더 큰 분자 안에서 연결된 원자와 결합의 묶음. |
| SMARTS | 원자와 결합에 조건을 붙여 부분 구조를 기술하는, SMILES 기반의 패턴 언어. |
| 공통 부분 구조 | 두 분자 모두에서 찾을 수 있는 가장 큰 연결된 원자·결합 집합. |

## 분자 지문의 작동 방식

컴퓨터는 두 그림을 직접 비교할 수 없으므로 각 분자를 지문으로 바꿉니다. 흔히 쓰는 지문은 세 종류입니다.

- **조각 사전 지문**은 산소 옆 카보닐처럼 미리 정한 조각마다 비트가 하나씩 있습니다. MACCS 키(166비트)가 이런 방식입니다.
- **경로 지문**은 정해진 길이까지의 모든 선형 원자 경로를 해시해 비트로 만듭니다.
- **원형 지문**(ECFP, Morgan)은 각 원자 주변 환경을 결합 2~3개 반경까지 해시합니다.

MolDraw 도구는 [분자 비교 플러그인](https://www.moldraw.com/ko/blog/compare-molecules-plugin-tanimoto-similarity.html)과 같은 **512비트 조각 사전 지문**을 씁니다. 아스피린은 512비트 중 74비트를 켭니다. 살리실산은 41비트를 켭니다. 큰 분자일수록 보통 더 많은 비트를 켭니다.

지문은 어떤 원자가 어떤 원자와 결합했는지를 기록합니다. 쐐기나 3D 모양은 기록하지 않습니다. 그래서 L-알라닌과 D-알라닌은 1.000점이 됩니다.

## 계산 예로 보는 타니모토 공식

분자 A에 켜진 비트 수를 a, 분자 B는 b, 둘 다는 c라고 합시다.

- **타니모토:** T = c / (a + b − c)
- **다이스:** D = 2c / (a + b) = 2T / (1 + T)

**계산 예, 아스피린 vs 살리실산:**

1. 아스피린, CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O: a = 74비트.
2. 살리실산, OC(=O)c1ccccc1O: b = 41비트.
3. 둘 다 켜진 비트: c = 41. 살리실산의 모든 비트가 아스피린에도 있습니다.
4. 합집합 = a + b − c = 74 + 41 − 41 = 74.
5. T = 41 / 74 = **0.554**. D = 82 / 115 = **0.713**.

살리실산은 아스피린의 부분 구조인데도 점수는 중간 정도입니다. 아스피린의 아세틸 에스터에서 나온 추가 비트 33개가 점수를 깎기 때문입니다. 타니모토는 크기 차이에 불이익을 주므로, 크기가 비슷한 가까운 유사체를 찾을 때 유용합니다.

타니모토는 **대칭적**입니다: A vs B와 B vs A는 같은 값입니다. 지문이 똑같으면 정확히 1입니다.

## 타니모토 점수의 의미

| 0.85 ~ 1.00 | 매우 유사. 가까운 유사체, 또는 1.00이면 같은 분자. |
| --- | --- |
| 0.70 ~ 0.85 | 유사. 핵심 골격이 같고 기 한두 개가 다름. |
| 0.50 ~ 0.70 | 중간 정도 유사. 일부 조각이 같고, 골격이나 치환기가 다름. |
| 0.30 ~ 0.50 | 약간 유사. 고리나 작용기 하나만 공통. |
| 0.30 미만 | 유사하지 않음. |

이 기준값은 여기서 쓰는 512비트 조각 지문에 맞춘 것입니다. ECFP4 같은 원형 지문에서는 같은 쌍의 점수가 더 낮은 경우가 많고, 0.4만 되어도 관련 화합물일 수 있습니다. 서로 다른 두 지문의 점수를 한 표에 섞지 마세요.

## 부분 구조 검색을 위한 SMARTS 기초

일반 SMILES도 이미 질의입니다: `c1ccccc1`은 모든 벤젠 고리를 찾습니다. 대괄호는 원자 하나에 조건을 더합니다.

| `#7` | 원자 번호 7: 방향족이든 아니든 모든 질소. |
| --- | --- |
| `c` / `C` | 방향족 탄소 / 지방족 탄소. |
| `H1`, `!H0` | 수소가 정확히 하나 / 수소가 하나 이상. |
| `X3`, `D2` | 전체 연결 셋(H 포함) / 무거운 원자 이웃 둘. |
| `R`, `R0`, `r5` | 고리 안 / 고리 밖 / 5원자 고리 안. |
| `,` `;` `!` | 또는 / 그리고 / 아님. `[F,Cl,Br,I]`는 모든 할로젠입니다. |
| `-` `=` `#` `:` `~` | 단일, 이중, 삼중, 방향족, 임의 결합. |

자주 쓰는 패턴:

- 카복실산: `[CX3](=O)[OX2H1]`
- 에스터: `[#6][CX3](=O)[OX2][#6]`
- 1차 알킬 아민: `[NX3;H2][CX4]`
- 방향족 할로젠화물: `c[F,Cl,Br,I]`
- 리핀스키 수소 결합 주개: `[#7,#8;!H0]`. 리핀스키 수소 결합 받개: `[#7,#8]`

도구는 아직 `$( )`로 쓰는 재귀 SMARTS나 점으로 구분한 질의를 지원하지 않습니다. 이런 조건은 이웃 원자로 다시 쓰세요.

## MolDraw 유사도 및 부분 구조 도구 사용법

1. [분자 유사도 및 부분 구조 검색](https://www.moldraw.com/ko/tools/free-chem-tools/molecular-similarity-substructure-search.html) 페이지를 엽니다. **유사도** 탭이 열려 있습니다.
2. **분자 A (SMILES)**와 **분자 B (SMILES)**에 SMILES를 입력하고 **비교**를 누르세요. 직접 그리려면 **그린 구조 입력 위치** 옆에서 **분자 A**나 **분자 B**를 고르고 편집기에서 그리세요. **모르핀 vs 코데인** 같은 예제를 눌러 사용해 보세요.
3. 타니모토와 다이스 점수, 판정, 색 막대를 읽으세요. 표에 a, b, c가 나오므로 계산을 직접 확인할 수 있습니다. 음영 처리된 원자가 가장 큰 공통 부분 구조입니다.
4. 여러 분자의 순위를 매기려면 **분자 A 기준으로 목록 순위 매기기** 아래에 한 줄에 SMILES 하나씩(SMILES 뒤 이름은 선택) 붙여 넣고 **목록 순위 매기기**를 누르세요. **CSV 다운로드**로 표를 저장합니다.
5. 패턴 검색은 **부분 구조 검색**을 여세요. 질의를 입력하거나 요약표 버튼을 누르고, 대상을 붙여 넣은 뒤 **검색**을 누릅니다. 나머지를 숨기려면 **일치하는 분자만 표시**를 체크하세요.

## 풀이 예제

### 예제 1: 파라세타몰 vs 페나세틴

페나세틴(CCOc1ccc(NC(C)=O)cc1)은 파라세타몰의 OH 자리에 에톡시기가 있습니다. 타니모토 = **0.846**, 다이스 = 0.917. 판정: 유사, 매우 유사 기준선 바로 아래. 공통 골격은 아세트아닐라이드 단위 전체입니다.

### 예제 2: 이부프로펜 기준 NSAID 순위

**예제: 이부프로펜 기준 NSAID**를 누르세요. 나프록센이 1위(0.711), 이어서 케토프로펜(0.691), 플루비프로펜(0.681)입니다. 셋 모두 2-아릴프로피온산입니다. 다이클로페낙은 0.336, 카페인은 0.106으로 마지막입니다.

### 예제 3: 어떤 약물이 카복실산일까?

예제 약물 9개에 `[CX3](=O)[OX2H1]`을 질의하면 **9개 중 6개가 일치**합니다. 파라세타몰, 셀레콕시브, 카페인은 일치하지 않습니다. 각 산기는 그림에서 음영으로 표시됩니다.

### 예제 4: 파라세타몰의 리핀스키 주개

CC(=O)Nc1ccc(O)cc1에 `[#7,#8;!H0]`을 질의하면 **2개 일치**: 아마이드 N–H와 페놀 O–H. 받개 질의 `[#7,#8]`은 3개: N, C=O 산소, OH 산소.

### 예제 5: 거울상 이성질체

L-알라닌 vs D-알라닌은 타니모토 **1.000**입니다. 도구가 둘이 입체화학만 다르다는 메모를 덧붙입니다.

## 요약 표

| 아스피린 vs 살리실산 | T = 0.554, D = 0.713, 중간 정도 유사 |
| --- | --- |
| 파라세타몰 vs 페나세틴 | T = 0.846, 유사 |
| 모르핀 vs 코데인 | T = 0.944, 매우 유사 |
| 이부프로펜 vs 나프록센 | T = 0.711, 유사 |
| 벤젠 vs 사이클로헥세인 | T = 0.000, 유사하지 않음 |
| 카복실산 SMARTS | `[CX3](=O)[OX2H1]` |
| 주개와 받개 SMARTS | `[#7,#8;!H0]`와 `[#7,#8]` |

## 흔한 실수

- **서로 다른 지문의 점수를 비교하는 것.** 한 지문의 0.6은 다른 지문의 0.6이 아닙니다.
- **입체이성질체가 다르게 나오길 기대하는 것.** 2D 지문은 입체를 무시합니다.
- **유사도를 활성으로 읽는 것.** 원자 하나만 바뀌어도 약효가 꺼질 수 있습니다.
- **질의에서 수소를 빼먹는 것.** `C(=O)O`는 에스터에도 일치합니다. 산의 OH에는 `[OX2H1]`을 쓰세요.
- **c와 C를 혼동하는 것.** `C1CCCCC1`은 사이클로헥세인이며 벤젠에 일치하지 않습니다.
- **염과 전하를 잊는 것.** 카복실레이트 `[O-]`는 OH 질의에 일치하지 않습니다.

## 질문과 답변

### 좋은 타니모토 유사도 점수는 얼마인가요?

MolDraw 도구가 쓰는 512비트 조각 지문에서는 0.85 이상이면 매우 유사, 0.70~0.85는 유사, 0.50~0.70은 중간 정도 유사, 0.30~0.50은 약간 유사, 0.30 미만은 유사하지 않음입니다. 기준값은 지문마다 다르므로 한 방법의 점수끼리만 비교하세요.

### 타니모토 계수는 어떻게 계산하나요?

분자 A에 켜진 비트(a), 분자 B에 켜진 비트(b), 둘 다에 켜진 비트(c)를 셉니다. 타니모토 = c / (a + b − c). 아스피린(a = 74)과 살리실산(b = 41)에서 c = 41이면 타니모토 = 41 / 74 = 0.554입니다.

### 타니모토 유사도와 다이스 유사도는 같은가요?

아니요. 둘 다 같은 개수를 쓰지만 다이스 = 2c / (a + b)입니다. 다이스는 항상 타니모토보다 크거나 같으며, 둘은 다이스 = 2T / (1 + T)로 연결됩니다. 타니모토 0.554는 다이스 0.713입니다.

### 서로 다른 두 분자에 도구가 1.000을 주는 이유는 무엇인가요?

지문은 3D 모양이 아니라 연결 관계를 저장합니다. 거울상 이성질체, 부분입체 이성질체, E/Z 이성질체는 조각이 같으므로 1.000점이 됩니다. 두 입력이 입체화학만 다를 때는 도구가 안내 메모를 보여 줍니다.

### SMILES와 SMARTS는 무엇이 다른가요?

SMILES는 분자 하나를 기술합니다. SMARTS는 여러 분자에 들어 있을 수 있는 패턴을 기술합니다. 모든 SMILES는 유효한 SMARTS이지만, SMARTS에는 H1(수소 하나), X3(연결 셋), R(고리 안) 같은 조건과 쉼표(또는), 세미콜론(그리고), 느낌표(아님) 논리가 더해집니다.

### 분자 목록에서 카복실산을 모두 찾으려면 어떻게 하나요?

부분 구조 검색 탭을 열고 요약표에서 카복실산을 눌러 [CX3](=O)[OX2H1]을 불러온 뒤, SMILES 목록을 붙여 넣고 검색을 누르세요. 예제 약물 9개 중 이부프로펜, 나프록센, 케토프로펜, 플루비프로펜, 다이클로페낙, 아스피린 6개가 일치합니다.

### SMARTS로 수소 결합 주개를 셀 수 있나요?

네. 패턴 [#7,#8;!H0]은 수소가 하나 이상 붙은 질소나 산소에 하나씩 일치하며, 이것이 리핀스키 주개 수입니다. 파라세타몰은 2개가 일치하고, 받개 패턴 [#7,#8]은 3개가 일치합니다.

### 유사도가 높으면 두 분자의 활성이 같나요?

항상 그렇지는 않습니다. 비슷한 분자는 활성도 비슷한 경우가 많아서 유사체를 찾는 데 유사도 검색을 씁니다. 하지만 메틸기 하나나 입체 중심 하나 같은 작은 변화로 활성이 사라질 수 있습니다. 점수는 증거가 아니라 길잡이로 보세요.

## 관련 도구

[분자 유사도 및 부분 구조 검색](https://www.moldraw.com/ko/tools/free-chem-tools/molecular-similarity-substructure-search.html) [펩타이드·DNA 서열 → 구조](https://www.moldraw.com/ko/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html) [작용기 식별기](https://www.moldraw.com/ko/tools/free-chem-tools/functional-group-identifier.html) [Lipinski 5의 규칙 계산기](https://www.moldraw.com/ko/tools/free-chem-tools/lipinski-rule-calculator.html) [약물 유사성 계산기](https://www.moldraw.com/ko/tools/free-chem-tools/druglikeness-calculator.html) [TPSA 계산기](https://www.moldraw.com/ko/tools/free-chem-tools/tpsa-calculator.html) [SMILES 표기법 가이드](https://www.moldraw.com/ko/tools/free-chem-tools/smiles-notation-guide.html)

## 관련 가이드

[펩타이드·DNA 서열 → 구조식 가이드](https://www.moldraw.com/ko/blog/peptide-dna-sequence-to-structure-guide.html) [분자 비교 플러그인](https://www.moldraw.com/ko/blog/compare-molecules-plugin-tanimoto-similarity.html) [ChEMBL 생물 활성 조회](https://www.moldraw.com/ko/blog/chembl-plugin-bioactivity-lookup.html) [pKa와 미세 화학종 플러그인](https://www.moldraw.com/ko/blog/pka-plugin-protonation-states-microspecies.html) [MolDraw 무료 화학 도구 전체](https://www.moldraw.com/ko/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html)

최종 업데이트: 2026년 10월 19일