---
title: "타니모토 유사도로 유사체 비교하기: Compare Molecules 플러그인 | MolDraw 블로그"
url: https://www.moldraw.com/ko/blog/compare-molecules-plugin-tanimoto-similarity.html
description: "두 개 이상의 분자가 얼마나 닮았는지 점수로 매기세요. 타니모토 유사도, 기능 유사도, 무료 MolDraw Compare molecules 플러그인 실전 가이드."
lang: ko
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# MolDraw에서 타니모토 유사도로 유사체를 나란히 비교하기

게시: 2026년 10월 15일 · 작성자: Scidart Academy · 읽는 시간: 약 6분

![나란히 놓인 파라세타몰과 페나세틴, 그 아래의 타니모토 유사도 게이지](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/compare-molecules-plugin.webp)

Compare molecules는 타니모토 유사도로 두 구조가 얼마나 닮았는지 점수를 매깁니다.

**짧은 답:** Settings › Plugins에서 **Compare molecules**를 설치하고, 기준 분자를 그린 다음 **Compare** 탭을 열고 **Add canvas**를 누르세요. 다른 구조는 한 줄에 하나씩 SMILES로 붙여 넣고 **Add SMILES**를 누릅니다. 각 행에는 구조 유사도(타니모토) 점수, 기능 유사도 점수, 짧은 변경점 목록이 표시됩니다. 표를 내보내려면 **CSV**를 누르세요.

## "비슷하다"를 왜 숫자로 나타낼까?

화학자들은 두 분자가 "비슷하다"는 말을 늘 합니다. 하지만 파라세타몰과 아스피린이 얼마나 비슷한지 세 사람에게 물으면 세 가지 답이 나옵니다. 유사도 점수는 모두에게 같은 잣대를 줍니다.

유사체 시리즈를 검토하거나, 시험할 화합물을 고르거나, 구조–활성 관계를 가르칠 때 이것이 중요합니다. 점수가 있으면 눈대중 대신 목록의 순위를 매길 수 있습니다. 변경점 목록은 기준 분자와 실제로 무엇이 다른지 알려 줍니다.

## 타니모토 유사도의 의미

소프트웨어는 먼저 각 분자를 **지문(fingerprint)**, 즉 켜짐/꺼짐 비트의 긴 열로 바꿉니다. 각 비트는 고리나 작은 조각 같은 구조적 특징이 있는지를 기록합니다.

**타니모토 계수**는 두 지문을 비교합니다. 두 분자 모두에서 켜진 비트 수를 어느 한쪽에서라도 켜진 비트 수로 나눕니다. 분자 A에서 *a*개, B에서 *b*개 비트가 켜져 있고 *c*개를 공유한다면 T = c / (a + b − c)입니다. 점수 1(100%)은 지문이 같다는 뜻이고, 0은 공유하는 특징이 없다는 뜻입니다.

세 가지를 기억하세요:

- 점수는 지문 종류에 따라 다릅니다. 같은 쌍도 프로그램마다 점수가 다를 수 있으니 숫자는 한 도구 안에서만 비교하세요.
- 이런 지문은 입체화학을 무시합니다. 두 거울상 이성질체는 같은 지문을 가집니다.
- 비슷한 구조는 비슷한 활성을 갖는 경우가 많지만 항상 그렇지는 않습니다. 작은 변화 하나로 활성이 사라질 수도 있습니다.

## 플러그인이 보여 주는 것

![클로람페니콜을 기준으로 살리실산, 파라세타몰과 비교하며 구조 및 기능 유사도 백분율을 보여 주는 MolDraw Compare molecules 플러그인](https://www.moldraw.com/docs/img/plugin-compare-molecules-annotated-screenshot.webp)

기준인 클로람페니콜 옆의 살리실산과 파라세타몰. 각 행에 두 가지 점수와 변경점 목록이 있습니다.

| 구조 유사도 | 구조 지문에 대한 타니모토 점수 (같은 원자와 결합). |
| --- | --- |
| 기능 유사도 | 약리작용단 특징의 유사도: 수소 결합 주개와 받개, 방향족 고리, 전하, 할로젠, 소수성기. |
| 변경점 | Cl → H처럼 기준 분자와의 차이를 알기 쉽게 표시하고, 입체 중심이나 양성자화 차이 같은 노트를 덧붙입니다. |
| 2D, 3D, Properties | 차이를 색으로 표시한 나란한 그림, RMSD를 포함한 3D 겹치기, 물리화학적 성질과 약물 유사성 표. |
| CSV | 점수, 변경점, 성질 값이 담긴 비교 표를 내보냅니다. |

## Compare molecules 설치 방법

1. [MolDraw 편집기](https://www.moldraw.com/ko/)를 열고 로그인하세요. 무료 계정이면 충분합니다.
2. **Settings**(톱니바퀴)를 클릭한 다음 **Plugins**를 클릭합니다.
3. Compare Molecules 옆의 **Install**을 클릭합니다. 분석 패널에 **Compare** 탭이 나타납니다.

## 시리즈를 단계별로 비교하는 방법

1. 캔버스에 기준 분자를 그립니다.
2. **Compare** 탭을 열고 **Add canvas**를 누릅니다. 목록의 첫 번째 분자가 기준입니다. 캔버스에 분자가 여러 개 있으면 각각 추가됩니다.
3. SMILES 상자에 다른 구조를 한 줄에 하나씩 붙여 넣습니다. 공백 뒤에 이름을 붙일 수 있습니다. 예: `CC(=O)Nc1ccc(O)cc1 paracetamol`.
4. **Add SMILES**를 누릅니다. 이제 모든 행에 기준 대비 점수가 표시됩니다.
5. 행을 클릭하면 **Reference**와 **Selected**를 나란히 볼 수 있습니다. 색칠된 원자는 **Stereo**, **Charge**, **Not shared** 차이를 표시합니다. 두 분자가 골격을 공유하면 **Overlay**를 체크해 하나를 다른 하나 위에 겹쳐 그릴 수 있습니다.
6. **3D**로 전환해 **Run 3D comparison**을 누르면 형태 이성질체를 겹쳐 볼 수 있고, **Properties**로 전환하면 성질 표를 나란히 볼 수 있습니다.
7. 어느 행이든 별을 클릭하면 새 기준이 됩니다. 표를 저장하려면 **CSV**를, 처음부터 다시 하려면 **Clear**를 누르세요.

## 수업과 실험실에서 활용하는 방법

- **입체 이성질체 수업:** 분자를 그 거울상 이성질체와 비교해 보세요. 타니모토 점수는 100%인데 노트에는 입체 중심에서 구조가 다르다고 나옵니다. 지문만으로는 전부를 알 수 없다는 것을 학생들에게 보여 줄 수 있습니다.
- **산과 그 염:** 카복실산을 카복실산 음이온과 비교해 보세요. 플러그인은 골격은 같고 전하나 양성자화 상태가 다르다고 알려 줍니다.
- **유사체 시리즈:** 유사체 목록을 붙여 넣고 변경점 열을 읽으세요. 각 유사체가 어느 고리 위치나 치환기를 바꾸는지 한눈에 볼 수 있습니다.
- **골격 바꾸기(scaffold hop):** 구조 점수는 낮은데 기능 점수가 더 높다면, 새 골격이 주개, 받개, 방향족 고리 같은 비슷한 특징을 유지한다는 신호일 수 있습니다.
- **데이터베이스 검색 결과:** [ChEMBL 플러그인](https://www.moldraw.com/ko/blog/chembl-plugin-bioactivity-lookup.html)에서 Send to Compare를 사용하면 화합물을 바로 표에 추가할 수 있습니다.

## 팁과 솔직한 한계

- 점수만 보지 말고 노트 열도 읽으세요. 타니모토 점수가 100%여도 입체나 전하 차이가 숨어 있을 수 있습니다.
- 입체화학이 중요한 곳에는 쐐기 결합을 그려 플러그인이 의도한 배열을 비교하게 하세요.
- 유사도 점수는 활성을 예측하지 않습니다. 시리즈를 정리하는 데 쓰고 데이터는 따로 확인하세요.
- Properties 탭의 성질 값은 추정값입니다. 별표가 붙은 행은 대체 기술자를 사용합니다.
- 이름으로 SMILES가 필요하나요? [이름 → SMILES 변환기](https://www.moldraw.com/ko/tools/free-chem-tools/iupac-name-to-smiles-converter.html)를 사용한 뒤 결과를 붙여 넣으세요.

시리즈의 약물 유사성을 선별하나요? 표를 [리핀스키 5의 규칙 계산기](https://www.moldraw.com/ko/tools/free-chem-tools/lipinski-rule-calculator.html)와 함께 쓰세요.

## 질문과 답변

### 타니모토 점수 100%는 무슨 뜻인가요?

두 지문(fingerprint)이 똑같다는 뜻입니다. 지문은 입체화학을 무시하므로 분자가 반드시 같다는 뜻은 아닙니다. 플러그인은 입체 중심과 전하 차이를 노트에 따로 알려 줍니다.

### 구조 유사도와 기능 유사도는 무엇이 다른가요?

구조 유사도는 구조 지문에 대한 타니모토 점수라서 같은 원자와 결합에 높은 점수를 줍니다. 기능 유사도는 약리작용단 특징을 비교합니다: 수소 결합 주개와 받개, 방향족 고리, 전하, 할로젠, 소수성기.

### 기준 분자를 바꿀 수 있나요?

네. 처음 추가한 분자가 기준입니다. 어느 행이든 별을 클릭하면 그 분자가 기준이 되고, 점수가 그 분자를 기준으로 다시 계산됩니다.

### Compare molecules 플러그인은 무료인가요?

네. 무료 MolDraw 계정으로 설치할 수 있습니다. 비교는 OpenChemLib로 브라우저에서 계산됩니다.

## 더 많은 MolDraw 플러그인

[Compare molecules 문서](https://www.moldraw.com/docs/plugins/compare-molecules-plugin-tanimoto-similarity/) [ChEMBL 생물 활성](https://www.moldraw.com/ko/blog/chembl-plugin-bioactivity-lookup.html) [pKa와 미세 화학종](https://www.moldraw.com/ko/blog/pka-plugin-protonation-states-microspecies.html) [정전기 전위(MEP)](https://www.moldraw.com/ko/blog/mep-plugin-electrostatic-potential-map.html) [전체 플러그인](https://www.moldraw.com/docs/plugins/moldraw-plugins-overview-and-how-to-install/)

최종 업데이트: 2026년 10월 15일