---
title: "鈴木カップリングの反応ガイド | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ja/reaction/suzuki-coupling/
description: "鈴木カップリングのガイド。反応スキーム、代表的な2つの例、反応SMILES、反応条件、MolDrawで反応式を編集するボタン付き。"
lang: ja
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
有機反応

# 鈴木カップリング

鈴木カップリング（鈴木・宮浦カップリング）は、パラジウム触媒のもとで有機ホウ素化合物とハロゲン化アリールまたはハロゲン化ビニルの間に炭素–炭素結合を形成する反応です。

![鈴木カップリングの反応スキーム：ブロモベンゼンとフェニルボロン酸がパラジウム触媒と塩基の存在下でビフェニルを生成する図。新しいアリール–アリール結合が強調表示されています](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/suzuki-coupling-reaction.webp)

鈴木カップリング：ブロモベンゼンとフェニルボロン酸からビフェニルが生成し、新しいアリール–アリール結合が強調表示されています。

## 反応スキーム

ハロゲン化アリール + ボロン酸 -> ビアリールPd触媒、塩基、多くの場合は含水有機溶媒。

主な反応SMILES：B(O)(O)c1ccccc1.Brc1ccccc1>>c1ccc(-c2ccccc2)cc1

## 要点

## 代表的な2つの例

**ブロモベンゼン + フェニルボロン酸**

Pd/塩基の条件でビフェニルが生成します。

**臭化アリール + ヘテロアリールボロン酸**

医薬品化学の化合物ライブラリー合成でよく使われます。

## MolDrawでの活用

レポートや逆合成のメモ用に、ハロゲン化物、ボロン酸、触媒、塩基、カップリング生成物を描きましょう。

## 仕組み

鈴木・宮浦カップリングは、パラジウム触媒と塩基を用いて、有機ホウ素化合物（通常はアリールボロン酸またはボロン酸エステル）をハロゲン化アリールやハロゲン化ビニルと結合させます。触媒サイクルは3段階です：ハロゲン化物のPd(0)への酸化的付加、塩基の助けによって有機基がホウ素からパラジウムへ移るトランスメタル化、そして新しいC–C結合を形成しPd(0)を再生する還元的脱離です。

## 反応条件と適用範囲

- 医薬品や材料によく見られる構造であるビアリールの合成に広く使われています。
- ボロン酸は一般に空気中で安定で、ホウ素の副生成物は比較的容易に除去できます。
- 代表的な塩基はK2CO3、Na2CO3、K3PO4で、反応は有機溶媒と水の混合溶媒中で行うことが多いです。
- エステル、ケトン、ニトリルなど、多くの官能基が共存できます。

## FAQ

**なぜ塩基が必要なのですか？**塩基がホウ素化合物を活性化して（ボロナートを形成して）トランスメタル化を可能にするからです。**例：**ブロモベンゼン + フェニルボロン酸からビフェニルが得られます。MolDrawでは両方の反応相手を描き、上に「Pd(PPh3)4, K2CO3」と書いた直線の矢印を置き、新しいC–C結合を色で強調表示しましょう。

[Heck反応](https://www.moldraw.com/reaction/heck-reaction)[グリニャール反応](https://www.moldraw.com/reaction/grignard-reaction)[フリーデル・クラフツ反応](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-acylation)[すべての反応](https://www.moldraw.com/ja/reaction/)[人名反応ファインダー](https://www.moldraw.com/ja/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)