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title: "ザンドマイヤー反応：反応機構とジアゾニウム塩 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ja/reaction/sandmeyer-reaction/
description: "ザンドマイヤー反応の反応機構：アニリンをジアゾ化した後、CuCl、CuBr、CuCNがアリールラジカルを経てN2を置き換えます。反応条件、ガッターマン反応、試験対策のポイント、FAQ。"
lang: ja
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反応 · 反応機構

# ザンドマイヤー反応

ザンドマイヤー反応は、銅(I)塩を用いてアレーンジアゾニウム塩のジアゾニウム基をCl、Br、CNで置き換えます。銅(I)がジアゾニウムイオンに電子を1個与え、窒素ガスが失われてアリールラジカルが残り、ラジカルが銅(II)からハロゲンを受け取って銅(I)が再生されます。ジアゾニウム塩は、まずアニリン、NaNO₂、HClから0〜5 °Cで調製します。

[MolDrawで反応機構全体を開く](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)[反応式を編集](https://www.moldraw.com/?reaction=N%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1%3E%3EClc1ccccc1.N%23N)[ジアゾ化の反応機構を開く](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

[![ザンドマイヤー反応の反応機構：CuCl₂⁻がベンゼンジアゾニウムに電子を1個与え、N₂が脱離してフェニルラジカルになります。ラジカルは銅(II)からClを受け取り、銅(I)が再生されます。](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)

ザンドマイヤー反応：全体の反応式、巻き矢印のすべての段階、要点。クリックするとMolDrawで開いて編集できます。

## 全体の反応式

C₆H₅NH₂ →（NaNO₂, HCl, 0–5 °C）C₆H₅N₂⁺Cl⁻ →（CuCl/HCl）C₆H₅Cl + N₂

銅(I)がアリールラジカルを経てN₂⁺をCl、Br、CNに置き換えます。

## 試薬と反応条件

- ジアゾ化：NaNO₂ + HCl、0〜5 °C
- CuCl/HCl → ArCl、CuBr/HBr → ArBr、CuCN/KCN → ArCN
- 銅(I)塩を加えた後、穏やかに温める

## 反応機構を段階ごとに

1. **電子移動。**Cu(I)が電子を1個与え、N₂が脱離してアリールラジカルが生成する
2. **塩素の移動。**ラジカルがCu(II)からClを受け取り、Cu(I)が再生される

各段階は電子1つずつ確認しています。巻き矢印から、描かれた構造がそのとおりに得られます。

[この反応機構を開いて編集](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)

## 要点

- ジアゾニウム塩は、アニリン、NaNO₂、HClから0〜5 °Cで得られます（ジアゾ化を参照）。
- CuCl → ArCl、CuBr → ArBr、CuCN → ArCN（安息香酸やベンジルアミンへの合成経路）。
- ガッターマン反応：Cu粉末とHCl/HBrでも同じ変換ができます。
- ArIには銅は不要（KI）。ArFにはHBF₄を使います（バルツ・シーマン反応）。
- ビアリールの副生成物（Ar–Ar）はラジカル機構の証拠です。

## JEE・NEET対策

- ザンドマイヤー反応はCu(I)塩を、ガッターマン反応は銅粉とHClまたはHBrを使います。
- ArIはKIだけで（銅なしで）、ArFはバルツ・シーマン反応（HBF₄、加熱）で合成します。
- ジアゾニウム塩は0〜5 °Cに保つ必要があります。水中で温めるとフェノールになります。
- H₃PO₂（またはエタノール）はN₂⁺をHに置き換えます（脱アミノ化）。

## FAQ

**ザンドマイヤー反応における銅の役割は何ですか？**

銅(I)がジアゾニウムイオンに電子を1個移動させます。N₂が脱離した後、アリールラジカルが銅(II)からCl、Br、CNを受け取るため、銅(I)が再生されます（原理的には触媒量で進みます）。

**ザンドマイヤー反応とガッターマン反応の違いは何ですか？**

どちらもジアゾニウム塩をハロゲン化アリールに変換します。ザンドマイヤー反応はCuCl/CuBrを使い、ガッターマン反応は銅粉とハロゲン化水素酸を使いますが、通常は収率が低くなります。

**ジアゾ化を0〜5 °Cで行うのはなぜですか？**

アレーンジアゾニウム塩は温めると分解し、N₂を失って水と反応し、フェノールになるからです。

## MolDrawで描く

上のボタンを押すと、全体の反応式、番号付きの反応機構、要点を含む図全体が、通常の編集可能な構造式として開きます。置換基の変更、原子の色の変更、ノートやスライド用のPNG、SVG、chemfigコードのエクスポートができます。同じ図はテンプレートパネルの「Name reactions」にもあります。

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