--- title: "アルケンのオゾン分解：反応機構（Criegee機構） | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/ja/reaction/ozonolysis/ description: "オゾン分解の反応機構（Criegee機構）：オゾンがC=Cに付加し、モロゾニドが開裂・再結合してオゾニドになり、Me2SやZn/H2Oでアルデヒドやケトンが得られます。後処理、試験対策のポイント、FAQ。" lang: ja publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- 人名反応 · 反応機構 # オゾン分解 オゾン分解は、炭素–炭素二重結合を切断して2つのカルボニル基にします。オゾンがC=Cに付加し（1,3-双極付加環化）一次オゾニドを生じ、これがカルボニル化合物とカルボニルオキシドに分かれます。両者は再結合して二次オゾニドとなり、これが還元されて（Me₂S、Zn/H₂O）アルデヒドやケトンになります。 [MolDrawで反応機構全体を開く](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)[反応式を編集](https://www.moldraw.com/?reaction=CC%3DCC%3E%3ECC%3DO.CC%3DO) [![オゾン分解の反応機構：オゾンが2-ブテンに付加し（モロゾニド）、これがアセトアルデヒドとカルボニルオキシドに開裂します。両者は再結合してオゾニドになり、Me₂Sがこれを還元して2分子のアセトアルデヒドとDMSOが得られます。](https://www.moldraw.com/reaction/ozonolysis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis) オゾン分解：全体の反応式、巻き矢印のすべての段階、要点。クリックするとMolDrawで開いて編集できます。 ## 全体の反応式 CH₃CH=CHCH₃ →（1. O₃, −78 °C；2. Me₂SまたはZn/H₂O）2 CH₃CHO オゾンがC=Cを切断して2つのカルボニル基にします（クリーギー機構）。 ## 試薬と反応条件 - −78 °CのCH₂Cl₂またはMeOH中のO₃ - 還元的後処理：Me₂S、Zn/AcOHまたはZn/H₂O、PPh₃ - 酸化的後処理：H₂O₂（カルボン酸が得られる） ## 反応機構を段階ごとに 1. **[3+2]付加環化。**一次オゾニド（モロゾニド）になる 2. **逆[3+2]。**カルボニル化合物 + カルボニルオキシド（Criegee中間体） 3. **再結合。**二次オゾニド（1,2,4-トリオキソラン）になる 4. **Me₂Sの攻撃。**O–O結合が切れる 5. **1分子目のアルデヒド。**アルコキシドがC=Oを再形成する 6. **2分子目のアルデヒド。**DMSOが脱離する 各段階は電子1つずつ確認しています。巻き矢印から、描かれた構造がそのとおりに得られます。 [この反応機構を開いて編集](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis) ## 要点 - 還元的後処理（Me₂SまたはZn/AcOH）ではアルデヒドとケトンが得られます。 - 酸化的後処理（H₂O₂）ではアルデヒドがカルボン酸になります。 - NaBH₄で後処理するとアルコールが得られます。 - C=C結合の位置決定：断片から二重結合があった位置がわかります。 ## JEE・NEET対策 - 生成物からC=Cの位置を決めるには、2つのC=O炭素を二重結合でつなぎます。 - 還元的後処理ではアルデヒドが残り、酸化的後処理ではカルボン酸になります。 - 末端の=CH₂からはホルムアルデヒドが得られます。 - 環状アルケンからは1分子のジカルボニル化合物が得られます。 ## FAQ **還元的後処理と酸化的後処理の違いは何ですか？** 還元的後処理（Zn/H₂O、Me₂S）ではアルデヒドとケトンが得られ、酸化的後処理（H₂O₂）ではアルデヒドがカルボン酸に酸化されます。 **オゾニドとは何ですか？** カルボニルオキシドとカルボニルの断片が再結合して生じる1,2,4-トリオキソランです。爆発性があり、単離はしません。 **2-ブテンからは何が得られますか？** 還元的後処理で2分子のアセトアルデヒド（エタナール）が得られます。 ## MolDrawで描く 上のボタンを押すと、全体の反応式、番号付きの反応機構、要点を含む図全体が、通常の編集可能な構造式として開きます。置換基の変更、原子の色の変更、ノートやスライド用のPNG、SVG、chemfigコードのエクスポートができます。同じ図はテンプレートパネルの「Name reactions」にもあります。 [ヒドロホウ素化–酸化](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation)[バイヤー・ビリガー酸化](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[ヨードホルム（ハロホルム）反応](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[すべての反応](https://www.moldraw.com/ja/reaction/)[人名反応ファインダー](https://www.moldraw.com/ja/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)