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title: "ヨードホルム反応とハロホルム反応：反応機構 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ja/reaction/iodoform-reaction/
description: "ヨードホルム反応・ハロホルム反応の反応機構：塩基によるメチルケトンの三ヨウ素化と、それに続くカルボン酸塩と黄色のCHI3への開裂。ヨードホルム反応を示す化合物、FAQ。"
lang: ja
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反応 · 反応機構

# ヨードホルム（ハロホルム）反応

メチルケトン（CH₃CO–）とそれに酸化されるアルコール（CH₃CH(OH)–）は、ヨウ素と水酸化ナトリウムと反応してヨードホルムCHI₃の黄色沈殿を生じます。メチル基はエノラートを経て3回ヨウ素化され、その後水酸化物イオンがカルボニルを攻撃し、CI₃⁻がカルボアニオンとして脱離して、炭素数が1つ少ないカルボン酸塩が得られます。

[MolDrawで反応機構全体を開く](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)[反応式を編集](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3EOC(%3DO)c1ccccc1.IC(I)I)

[![ヨードホルム（ハロホルム）反応の反応機構：エノラートの生成とヨウ素化（3回）の後、水酸化物イオンが付加してCI₃⁻を追い出し、プロトン移動により安息香酸イオンと黄色のヨードホルムが得られます。](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)

ハロホルム（ヨードホルム）反応：全体の反応式、巻き矢印のすべての段階、要点。クリックするとMolDrawで開いて編集できます。

## 全体の反応式

R–CO–CH₃ + 3 I₂ + 4 NaOH → R–COO⁻Na⁺ + CHI₃↓ + 3 NaI + 3 H₂O

メチルケトンが塩基中で3回ヨウ素化された後、カルボン酸イオンとCHI₃に開裂します。

## 試薬と反応条件

- I₂とNaOH（またはKI/NaOCl）
- 穏やかに温める。CHI₃の黄色結晶（融点119 °C、消毒薬のようなにおい）

## 反応機構を段階ごとに

1. **エノラート。**水酸化物イオンがα-Hを引き抜く
2. **ヨウ素化。**さらに2回繰り返され、そのたびに速くなる（IによりC–Hの酸性度が高まる）
3. **水酸化物イオンの付加。**トリヨードメチルケトンを攻撃する
4. **C–C開裂。**CI₃⁻は良い脱離基である
5. **プロトン移動。**ヨードホルムが黄色の固体として沈殿する

各段階は電子1つずつ確認しています。巻き矢印から、描かれた構造がそのとおりに得られます。

[この反応機構を開いて編集](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)

## 要点

- ヨードホルム反応：黄色沈殿はCH₃C=OまたはCH₃CH(OH)の存在を示します（エタノールも陽性）。
- ヨウ素が1つ入るごとに次のα-Hの酸性度が高まるため、CH₃は完全にヨウ素化されます。
- Cl₂やBr₂を使うと、同じ反応でクロロホルムやブロモホルムが得られます。
- メチルケトンから炭素数が1つ少ないカルボン酸を得る合成経路です。

## JEE・NEET対策

- 陽性：エタノール、アセトアルデヒド、アセトン、2-プロパノール、2-ブタノン、アセトフェノン、1-フェニルエタノール。
- 陰性：メタノール、1-プロパノール、プロパナール、ベンズアルデヒド、3-ペンタノン、酢酸。
- 陽性を示すアルデヒドはエタナール（アセトアルデヒド）だけです。
- ヨウ素化のたびに次のα-Hの酸性度が高まるため、CH₃は完全にヨウ素化されます。

## FAQ

**エタノールがヨードホルム反応を示すのはなぜですか？**

ヨウ素/NaOHがエタノールをアセトアルデヒドCH₃CHOに酸化し、これがCH₃–C=O基を持つからです。

**C–C結合が切れるのはなぜですか？**

3回ヨウ素化された後のCI₃⁻は3つのヨウ素によって安定化されており、四面体中間体からの脱離基として十分に働けるからです。

**酢酸はヨードホルム反応を示しますか？**

いいえ。この条件ではカルボン酸イオンはエノール化しません。

## MolDrawで描く

上のボタンを押すと、全体の反応式、番号付きの反応機構、要点を含む図全体が、通常の編集可能な構造式として開きます。置換基の変更、原子の色の変更、ノートやスライド用のPNG、SVG、chemfigコードのエクスポートができます。同じ図はテンプレートパネルの「Name reactions」にもあります。

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