--- title: "ヘル・フォルハルト・ゼリンスキー（HVZ）反応：反応機構 | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/ja/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction/ description: "ヘル・フォルハルト・ゼリンスキー（HVZ）反応の反応機構：PBr3が酸臭化物を生成し、そのエノールがBr2を攻撃し、加水分解によりα-ブロモカルボン酸が得られます。試験対策のポイントとFAQ。" lang: ja publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- 人名反応 · 反応機構 # ヘル・フォルハルト・ゼリンスキー反応 ヘル・フォルハルト・ゼリンスキー（HVZ）反応は、カルボン酸のα炭素を臭素化します。三臭化リン（または赤リン + Br₂）がカルボン酸を酸臭化物に変え、これはカルボン酸よりはるかにエノール化しやすく、エノールが臭素を攻撃し、最後に水がα-ブロモ酸臭化物をカルボン酸に戻します。 [MolDrawで反応機構全体を開く](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)[反応式を編集](https://www.moldraw.com/?reaction=CCC(%3DO)O.BrBr%3E%3ECC(Br)C(%3DO)O) [![ヘル・フォルハルト・ゼリンスキー反応の反応機構：PBr₃が酸臭化物を生成し、これがエノール化します。エノールがBr₂を攻撃し、加水分解により2-ブロモプロパン酸が得られます。](https://www.moldraw.com/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky) ヘル・フォルハルト・ゼリンスキー反応：全体の反応式、巻き矢印のすべての段階、要点。クリックするとMolDrawで開いて編集できます。 ## 全体の反応式 R–CH₂–COOH + Br₂（赤リンまたはPBr₃）→ R–CHBr–COOH + HBr 臭化アシルのエノールを経由した、カルボン酸のα-臭素化。 ## 試薬と反応条件 - Br₂と触媒量のPBr₃または赤リン - 加熱後、水で後処理 ## 反応機構を段階ごとに 1. **プロトン化。**PBr₃によって酸臭化物ができており、HBrがそのC=Oをプロトン化する 2. **エノール。**α-Hが失われる 3. **α-臭素化。**エノールがBr₂を攻撃する 4. **脱プロトン化。**α-ブロモ酸臭化物になる 各段階は電子1つずつ確認しています。巻き矢印から、描かれた構造がそのとおりに得られます。 [この反応機構を開いて編集](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky) ## 要点 - カルボン酸はほとんどエノール化しませんが、酸臭化物は容易にエノール化します。 - α-ブロモ酸臭化物はさらにカルボン酸とBrとOHを交換するため、PBr₃は触媒量で済みます。 - 最後に水が酸臭化物をカルボン酸に加水分解します（付加–脱離）。 - α-ブロモ酸は、α-アミノ酸（NH₃）やα-ヒドロキシ酸の合成経路になります。 ## JEE・NEET対策 - 少なくとも1つのα水素が必要です。 - ハロゲン化されるのはα位だけです（Cl₂でも同様に反応します）。 - 生成物はα-アミノ酸（NH₃）やα-ヒドロキシ酸（塩基水溶液）の合成経路になります。 - 赤リン + Br₂はその場でPBr₃を生成します。 ## FAQ **PBr₃が必要なのはなぜですか？** カルボン酸はほとんどエノール化しません。PBr₃がカルボン酸を酸臭化物に変え、その酸臭化物は容易にエノールを形成してBr₂と反応します。 **α水素を持たないカルボン酸でもHVZ反応は起こりますか？** いいえ。たとえば(CH₃)₃CCOOHや安息香酸ではHVZ反応の生成物は得られません。 **プロパン酸からは何が得られますか？** 2-ブロモプロパン酸、CH₃CHBrCOOHです。 ## MolDrawで描く 上のボタンを押すと、全体の反応式、番号付きの反応機構、要点を含む図全体が、通常の編集可能な構造式として開きます。置換基の変更、原子の色の変更、ノートやスライド用のPNG、SVG、chemfigコードのエクスポートができます。同じ図はテンプレートパネルの「Name reactions」にもあります。 [ヨードホルム（ハロホルム）反応](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[ガブリエルフタルイミド合成](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[クライゼン縮合](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[すべての反応](https://www.moldraw.com/ja/reaction/)[人名反応ファインダー](https://www.moldraw.com/ja/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)