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title: "ガブリエルフタルイミド合成：反応機構と用途 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ja/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/
description: "ガブリエルフタルイミド合成による第一級アミンの合成：フタルイミドの脱プロトン化、SN2によるN-アルキル化、ヒドラジン分解（Ing–Manske法）。反応機構、限界、試験対策のポイント、FAQ。"
lang: ja
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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人名反応 · 反応機構

# ガブリエルフタルイミド合成

ガブリエル合成では純粋な第一級アミンが得られます。フタルイミドを脱プロトン化し（2つのカルボニル基に挟まれたN–HのpKaは約8.3）、そのアニオンを第一級ハロゲン化アルキルでSN2反応によりアルキル化し、ヒドラジン（または加水分解）でアミンを遊離させます。N-アルキルフタルイミドはそれ以上アルキル化されないため、第二級・第三級アミンは生成しません。

[MolDrawで反応機構全体を開く](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)[反応式を編集](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DC1NC(%3DO)c2ccccc21.BrCc1ccccc1%3E%3ENCc1ccccc1)

[![ガブリエルフタルイミド合成の反応機構：フタルイミドを脱プロトン化して臭化ベンジルでアルキル化し、ヒドラジンでベンジルアミンを遊離させます。](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)

ガブリエル合成：全体の反応式、巻き矢印のすべての段階、要点。クリックするとMolDrawで開いて編集できます。

## 全体の反応式

フタルイミド →（KOH）フタルイミドカリウム →（R–X）N-アルキルフタルイミド →（N₂H₄またはH₃O⁺）R–NH₂

保護されたNH₂としてのフタルイミド：過剰アルキル化なしに第一級アミンが得られます。

## 試薬と反応条件

- フタルイミドカリウムを作るためのKOH（エタノール溶液）
- 第一級ハロゲン化アルキル（SN2）、DMF中で行うことが多い
- エタノール中のヒドラジン（Ing–Manske法）、または酸・塩基による加水分解

## 反応機構を段階ごとに

1. **脱プロトン化。**2つのC=Oに挟まれたN–Hは酸性である（pKa 8.3）
2. **N-アルキル化（SN2）。**イミドアニオンが臭化物イオンを置換する
3. **ヒドラジンの攻撃。**2回の付加–脱離のうち1回目（Ing–Manske法）

各段階は電子1つずつ確認しています。巻き矢印から、描かれた構造がそのとおりに得られます。

[この反応機構を開いて編集](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)

## 要点

- N-アルキルフタルイミドはもはや求核性を持たないため、付加するアルキル基は1つだけです。
- ヒドラジンが2つのC=O基を順に攻撃し、アミンとフタルヒドラジドを遊離させます。
- 酸や塩基による加水分解でも可能ですが、より厳しい条件が必要です。
- 第一級ハロゲン化アルキル（SN2）にのみ使えます。ハロゲン化アリールは反応しません。

## JEE・NEET対策

- 第一級アミンだけが得られます。アンモニア + ハロゲン化アルキルと異なり、過剰アルキル化が起こりません。
- ハロゲン化アリール（例：クロロベンゼン）は使えません。SN2を起こさないからです。
- 芳香族第一級アミン（アニリン）はこの方法では合成できません。
- ヒドラジン分解の副生成物はフタルヒドラジドです。

## FAQ

**ガブリエル合成でアニリンを合成できないのはなぜですか？**

アルキル化の段階はSN2であり、ハロゲン化アリールはフタルイミドアニオンによる求核置換を受けないからです。

**フタルイミドが酸性なのはなぜですか？**

N–Hが2つのカルボニル基に挟まれているため、アニオンの負電荷が両方の酸素に非局在化するからです（pKa ≈ 8.3）。

**NH₃ + R–Xよりガブリエル合成が好まれるのはなぜですか？**

アンモニアでは第一級・第二級・第三級アミンと第四級アンモニウム塩の混合物になりますが、N-アルキルフタルイミドではアルキル基1つで止まるからです。

## MolDrawで描く

上のボタンを押すと、全体の反応式、番号付きの反応機構、要点を含む図全体が、通常の編集可能な構造式として開きます。置換基の変更、原子の色の変更、ノートやスライド用のPNG、SVG、chemfigコードのエクスポートができます。同じ図はテンプレートパネルの「Name reactions」にもあります。

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