---
title: "フリーデル・クラフツアルキル化：反応機構と限界 | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ja/reaction/friedel-crafts-alkylation/
description: "フリーデル・クラフツアルキル化の反応機構：AlCl3が求電子剤のカルボカチオンを生成し、芳香環が攻撃してプロトンを失います。転位、ポリアルキル化と限界、試験対策のポイント、FAQ。"
lang: ja
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
人名反応 · 反応機構

# フリーデル・クラフツアルキル化

フリーデル・クラフツアルキル化は、ハロゲン化アルキルとAlCl₃などのルイス酸を用いて、芳香環にアルキル基を導入します。ルイス酸がカルボカチオン（または分極した錯体）を生成し、環がこれを攻撃してアレーニウムイオンを形成し、プロトンが失われて芳香族性が回復します。

[MolDrawで反応機構全体を開く](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)[反応式を編集](https://www.moldraw.com/?reaction=c1ccccc1.CC(C)(C)Cl%3E%3ECC(C)(C)c1ccccc1)

[![フリーデル・クラフツアルキル化の反応機構：2-クロロプロパンとAlCl₃からイソプロピルカチオンが生成し、ベンゼンがこれを攻撃してH⁺を失い、クメンが得られます。](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-alkylation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)

フリーデル・クラフツアルキル化：全体の反応式、巻き矢印のすべての段階、要点。クリックするとMolDrawで開いて編集できます。

## 全体の反応式

C₆H₆ + (CH₃)₃CCl →（AlCl₃）C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl

AlCl₃がハロゲン化アルキルをカルボカチオンに変え、それが環をアルキル化します。

## 試薬と反応条件

- ハロゲン化アルキルとAlCl₃またはFeCl₃
- アルケンやアルコールとプロトン酸の組み合わせでも可能

## 反応機構を段階ごとに

1. **カルボカチオン。**AlCl₃が炭素から塩化物イオンを引き抜く
2. **攻撃。**環がカルボカチオンを攻撃する
3. **脱プロトン化。**Cl⁻（AlCl₄⁻由来）がH⁺を受け取り、AlCl₃が再生する

各段階は電子1つずつ確認しています。巻き矢印から、描かれた構造がそのとおりに得られます。

[この反応機構を開いて編集](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)

## 要点

- 第一級ハロゲン化物は転位します：1-クロロプロパンからもクメンが得られます。
- アルキル化された環はベンゼンより反応性が高いため、ポリアルキル化がよく起こります。
- 強く不活性化された環（ニトロベンゼン）やアニリンは反応しません。
- アシル化の後に還元すれば、両方の問題を避けられます。

## JEE・NEET対策

- カルボカチオンは転位します：塩化n-プロピルからは主にイソプロピルベンゼンが得られます。
- ポリアルキル化：アルキル化された生成物はベンゼンより反応性が高くなります。
- 強く不活性化された環（ニトロベンゼン）やアニリン（NH₂がAlCl₃と結合）では反応しません。
- ハロゲン化アリールやハロゲン化ビニルは使えません。

## FAQ

**フリーデル・クラフツアルキル化で転位した生成物が得られるのはなぜですか？**

第一級カルボカチオン（またはその錯体）は、攻撃の前にヒドリド移動やアルキル移動を起こして、より安定な第二級や第三級のカチオンになるからです。

**ポリアルキル化を避けるには？**

芳香族化合物を大過剰に使うか、フリーデル・クラフツアシル化を行ってからケトンを還元します（クレメンゼン還元またはウォルフ・キッシュナー還元）。

**アニリンが反応しないのはなぜですか？**

塩基性のNH₂基がAlCl₃と錯体を形成し、環の隣に正電荷を置いて環を不活性化するからです。

## MolDrawで描く

上のボタンを押すと、全体の反応式、番号付きの反応機構、要点を含む図全体が、通常の編集可能な構造式として開きます。置換基の変更、原子の色の変更、ノートやスライド用のPNG、SVG、chemfigコードのエクスポートができます。同じ図はテンプレートパネルの「Name reactions」にもあります。

[フリーデル・クラフツアシル化](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-acylation)[アゾカップリング反応](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[ウォルフ・キッシュナー還元](https://www.moldraw.com/reaction/wolff-kishner-reduction)[すべての反応](https://www.moldraw.com/ja/reaction/)[人名反応ファインダー](https://www.moldraw.com/ja/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)