--- title: "クルチウス転位：反応機構とイソシアナート | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/ja/reaction/curtius-rearrangement/ description: "クルチウス転位の反応機構：アシルアジドがN2を失うとともにR基が窒素へ移動してイソシアナートになり、これがカルバマートやアミンとして捕捉されます。ホフマン転位との比較、FAQ。" lang: ja publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- 人名反応 · 反応機構 # クルチウス転位 クルチウス転位では、アシルアジドが加熱により窒素を失い、R基が炭素から窒素へ移動してイソシアナートを生じます。アルコールはイソシアナートをカルバマート（Boc・Cbz保護アミン）として捕捉し、水ではCO₂が失われた後に炭素数が1つ少ないアミンが得られます。 [MolDrawで反応機構全体を開く](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)[反応式を編集](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DC(N%3D%5BN%2B%5D%3D%5BN-%5D)c1ccccc1.CO%3E%3ECOC(%3DO)Nc1ccccc1.N%23N) [![クルチウス転位の反応機構：ベンゾイルアジド（N⁻–N⁺≡Nの共鳴構造）がN₂を失うとともにフェニル基が窒素へ移動し、メタノールがイソシアナートに付加してN-フェニルカルバミン酸メチルが得られます。](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement) クルチウス転位：全体の反応式、巻き矢印のすべての段階、要点。クリックするとMolDrawで開いて編集できます。 ## 全体の反応式 R–CON₃ →（加熱）R–N=C=O + N₂ →（R′OH）R–NH–COOR′ アシルアジドがN₂を失ってイソシアネートに転位し、カルバメートとして捕捉されます。 ## 試薬と反応条件 - 酸塩化物 + NaN₃、またはカルボン酸とDPPAから得たアシルアジド - 加熱（トルエン）、次いでアルコール、アミン、または水 ## 反応機構を段階ごとに 1. **共鳴構造。**N⁻–N⁺≡Nとしてのアシルアジド 2. **転位。**N₂が脱離するとともにフェニル基がNへ移動する（協奏的） 3. **メタノールの付加。**イソシアナートの炭素を攻撃する 4. **プロトン移動。**カルバマートになる 各段階は電子1つずつ確認しています。巻き矢印から、描かれた構造がそのとおりに得られます。 [この反応機構を開いて編集](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement) ## 要点 - アシルアジドは酸塩化物とNaN₃（またはカルボン酸とDPPA）から得られます。 - 転位では移動する炭素の立体配置が保持されます。 - アルコールの代わりに水を使うと、（カルバミン酸を経てCO₂が失われ）アミンが得られます。 - 関連：ホフマン転位（N-ブロモアミド）とロッセン転位（ヒドロキサム酸）。 ## JEE・NEET対策 - N₂の脱離と転位が協奏的に起こり、移動する基は立体配置を保持します。 - ホフマン転位やロッセン転位と同じイソシアナート中間体を経ます。 - 水 → アミン（カルバミン酸を経てCO₂が脱離）。 - アシルアジドは爆発の危険性があります。 ## FAQ **クルチウス転位とホフマン転位の違いは？** どちらもイソシアナートを与えます。ホフマン転位は第一級アミドからBr₂/NaOHで始まり、クルチウス転位はアシルアジドから中性条件の加熱で始まります。 **イソシアナートを捕捉するものは何ですか？** アルコールからはカルバマート、アミンからは尿素、水からはCO₂が失われた後にアミンが得られます。 **移動する炭素の立体化学は保持されますか？** はい、転位は立体配置を保持して起こります。 ## MolDrawで描く 上のボタンを押すと、全体の反応式、番号付きの反応機構、要点を含む図全体が、通常の編集可能な構造式として開きます。置換基の変更、原子の色の変更、ノートやスライド用のPNG、SVG、chemfigコードのエクスポートができます。同じ図はテンプレートパネルの「Name reactions」にもあります。 [ホフマン臭素アミド反応](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[ベックマン転位](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[ガブリエルフタルイミド合成](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[すべての反応](https://www.moldraw.com/ja/reaction/)[人名反応ファインダー](https://www.moldraw.com/ja/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)