--- title: "ベンゾイン縮合：反応機構と極性転換（umpolung） | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/ja/reaction/benzoin-condensation/ description: "ベンゾイン縮合の反応機構：シアン化物イオンがベンズアルデヒドに付加し、プロトン移動でアシルアニオン等価体となって2分子目のアルデヒドを攻撃し、シアン化物イオンが放出されます。極性転換、FAQ。" lang: ja publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- 人名反応 · 反応機構 # ベンゾイン縮合 ベンゾイン縮合では、シアン化物イオンの触媒作用により2分子の芳香族アルデヒドが結合し、α-ヒドロキシケトン（ベンゾイン）を生成します。シアン化物イオンが一方のアルデヒドに付加すると、C≡Nの隣のC–Hが酸性になり、生じたカルボアニオン（隠れたアシルアニオン）が2分子目のアルデヒドを攻撃した後、シアン化物イオンが放出されます。 [MolDrawで反応機構全体を開く](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation)[反応式を編集](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DCc1ccccc1.O%3DCc1ccccc1%3E%3EO%3DC(c1ccccc1)C(O)c1ccccc1) [![ベンゾイン縮合の反応機構：シアン化物イオンがベンズアルデヒドに付加し、プロトン移動によって炭素が求核的になり、2分子目のベンズアルデヒドに付加した後、シアン化物イオンが脱離してベンゾインが得られます。](https://www.moldraw.com/reaction/benzoin-condensation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation) ベンゾイン縮合：全体の反応式、巻き矢印のすべての段階、要点。クリックするとMolDrawで開いて編集できます。 ## 全体の反応式 2 C₆H₅CHO →（KCN、含水エタノール）C₆H₅CO–CH(OH)C₆H₅ シアン化物イオンがアルデヒド炭素の極性を反転させます（極性転換）。 ## 試薬と反応条件 - 含水エタノール中のKCNまたはNaCN（触媒量）、加熱還流 - より環境にやさしい触媒としてチアミン（ビタミンB₁）またはN-ヘテロ環状カルベン ## 反応機構を段階ごとに 1. **シアン化物イオンの付加。**シアノヒドリンアニオンになる 2. **プロトン化。**溶媒がアルコキシドをプロトン化し、シアノヒドリンになる 3. **アシルアニオン等価体。**C≡Nの隣のC–Hは酸性で、水酸化物イオンがこれを引き抜く 4. **C–C結合の形成。**カルボアニオンが2分子目のアルデヒドに付加する 5. **プロトン移動。**O–Hからアルコキシドへ 6. **シアン化物イオンの脱離。**C=Oが再生し、触媒が放出される 各段階は電子1つずつ確認しています。巻き矢印から、描かれた構造がそのとおりに得られます。 [この反応機構を開いて編集](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation) ## 要点 - 極性転換：求電子的なC=O炭素が求核剤になります。 - シアン化物イオンは触媒です：最初の段階で付加し、最後の段階で放出されます。 - チアミン（ビタミンB₁）やN-ヘテロ環状カルベンも同じ働きをします。 - 芳香族アルデヒドで進行します（アルドール反応を起こすα-Hがない）。 ## JEE・NEET対策 - 極性転換：求電子的なカルボニル炭素が求核的になります。 - シアン化物イオンは触媒です：最初の段階で付加し、最後の段階で脱離します。 - 芳香族アルデヒドで進行します（α-Hがない）。 - ベンゾインは酸化されてベンジルになり、ベンジルはベンジル酸転位を起こします。 ## FAQ **シアン化物イオンが良い触媒なのはなぜですか？** 良い求核剤であり、隣のC–Hの酸性度を高め、最後には良い脱離基になるからです。 **ここでの極性転換（umpolung）とはどういう意味ですか？** 極性の反転のことです。通常は求電子的なアルデヒドの炭素が、CNと結合している間は求核剤として働きます。 **脂肪族アルデヒドも使えますか？** シアン化物では簡単ではありません。エノール化できるアルデヒドはアルドール反応を起こします。チアゾリウム/NHC触媒を使うと適用範囲が広がります。 ## MolDrawで描く 上のボタンを押すと、全体の反応式、番号付きの反応機構、要点を含む図全体が、通常の編集可能な構造式として開きます。置換基の変更、原子の色の変更、ノートやスライド用のPNG、SVG、chemfigコードのエクスポートができます。同じ図はテンプレートパネルの「Name reactions」にもあります。 [カニッツァーロ反応](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[クライゼン縮合](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[アルドール縮合](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[すべての反応](https://www.moldraw.com/ja/reaction/)[人名反応ファインダー](https://www.moldraw.com/ja/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)