--- title: "バイヤー・ビリガー酸化：反応機構と転位のしやすさ | MolDraw" url: https://www.moldraw.com/ja/reaction/baeyer-villiger-oxidation/ description: "バイヤー・ビリガー酸化の反応機構：過酸がケトンに付加し（Criegee中間体）、置換基の多い基が酸素へ移動してエステルやラクトンが得られます。試験対策のポイント、FAQ。" lang: ja publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-25 --- 人名反応 · 反応機構 # バイヤー・ビリガー酸化 バイヤー・ビリガー酸化は、カルボニル炭素とその隣の原子の間に酸素原子を挿入し、ケトンをエステルに、環状ケトンをラクトンに変えます。過酸がカルボニルに付加してCriegee中間体を生じ、カルボン酸イオンが脱離するとともに、正電荷を最もよく担える基が酸素へ移動します。 [MolDrawで反応機構全体を開く](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)[反応式を編集](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECC(%3DO)Oc1ccccc1) [![バイヤー・ビリガー酸化の反応機構：過酢酸がアセトフェノンに付加し（Criegee中間体）、より移動しやすいフェニル基が酸素へ移動して酢酸フェニルが得られます。](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation) バイヤー・ビリガー酸化：全体の反応式、巻き矢印のすべての段階、要点。クリックするとMolDrawで開いて編集できます。 ## 全体の反応式 アセトフェノン + CH₃CO₃H（またはmCPBA）→ 酢酸フェニル 過酸がカルボニルの隣に酸素を挿入します：ケトン → エステル。 ## 試薬と反応条件 - mCPBA、過酢酸、トリフルオロ過酢酸、またはH₂O₂とルイス酸 - CH₂Cl₂、室温 ## 反応機構を段階ごとに 1. **付加。**過酸のOHがカルボニル炭素を攻撃する 2. **プロトン移動。**Criegee中間体になる 3. **転位（遅い）。**酢酸イオンが脱離するとともにフェニル基がOへ移動する 4. **脱プロトン化。**酢酸イオンがプロトンを受け取る 各段階は電子1つずつ確認しています。巻き矢印から、描かれた構造がそのとおりに得られます。 [この反応機構を開いて編集](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation) ## 要点 - 転位のしやすさ：第三級アルキル > 第二級アルキル ≈ フェニル > 第一級アルキル > メチル。 - 移動する基は立体配置を保持します。 - 環状ケトンからはラクトンが得られます（シクロヘキサノン → ε-カプロラクトン）。 - アルデヒドからはカルボン酸が得られます（Hが移動）。 ## JEE・NEET対策 - 転位のしやすさ：第三級アルキル > 第二級アルキル ≈ フェニル > 第一級アルキル > メチル（アルデヒドではHが高い）。 - アセトフェノンからは酢酸フェニルが得られます（移動するのはメチル基ではなくフェニル基）。 - シクロヘキサノンからはε-カプロラクトンが得られます。 - 移動する炭素は立体配置を保持します。 ## FAQ **バイヤー・ビリガー酸化ではどの基が移動しますか？** 遷移状態で正電荷を最もよく安定化できる基です：第三級 > 第二級 ≈ アリール > 第一級 > メチル。 **Criegee中間体とは何ですか？** 過酸とケトンの四面体付加体R₂C(OH)–O–O–C(O)R′です。 **アルデヒドからは何が得られますか？** 通常はカルボン酸です（Hが移動）。一部の電子豊富な芳香族アルデヒドからはギ酸エステルが得られます（Dakin型）。 ## MolDrawで描く 上のボタンを押すと、全体の反応式、番号付きの反応機構、要点を含む図全体が、通常の編集可能な構造式として開きます。置換基の変更、原子の色の変更、ノートやスライド用のPNG、SVG、chemfigコードのエクスポートができます。同じ図はテンプレートパネルの「Name reactions」にもあります。 [ベックマン転位](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[ピナコール–ピナコロン転位](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement)[ホフマン臭素アミド反応](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[すべての反応](https://www.moldraw.com/ja/reaction/)[人名反応ファインダー](https://www.moldraw.com/ja/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)