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title: "ウィリアムソンエーテル合成の反応機構（JEE/NEET） | MolDrawブログ"
url: https://www.moldraw.com/ja/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html
description: "ウィリアムソンエーテル合成を解説：アルコキシドやフェノキシドがSN2でハロゲン化物を置換します。反応相手の選び方、第三級ハロゲン化物がうまくいかない理由、例題、試験問題、編集できるMolDrawテンプレート付き。"
lang: ja
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
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# ウィリアムソンエーテル合成：SN2機構、反応相手の選び方、JEE/NEET問題

公開：2026年10月18日 · 著者：Scidart Academy · 読了時間：約7分

**要点：****アルコキシドまたはフェノキシド**が**メチルまたは第一級ハロゲン化アルキル**を1段階のSN2で攻撃し、エーテルが得られます：R–O− + R′–X → R–O–R′ + X−。かさ高い基はアルコキシド側に置きます。第三級ハロゲン化物では代わりにアルケンが生じます（E2）。

[![ウィリアムソンエーテル合成：全体の反応式と巻き矢印の各段階を収めたMolDrawテンプレート](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis/mechanism.webp) MolDrawで開く](https://www.moldraw.com/ja/?template=williamson-ether-synthesis)

MolDrawのテンプレート「ウィリアムソンエーテル合成」：全体の反応式、番号付きの巻き矢印の各段階、要点。クリックすると編集可能な構造式として開きます。

[反応機構全体をMolDrawで開く](https://www.moldraw.com/ja/?template=williamson-ether-synthesis) [ウィリアムソンエーテル合成の反応ガイド](https://www.moldraw.com/ja/reaction/williamson-ether-synthesis/)

## ウィリアムソンエーテル合成とは？

ウィリアムソン合成は、非対称エーテルを作る最も一般的な方法です。試験問題はほぼ必ず1つのポイントを問います。どのアルコキシドとハロゲン化物の組み合わせがうまくいき、どれが代わりにアルケンを与えるか、です。

テンプレートではフェノール → アニソールを2段階で描いています。MolDrawで開いて、エトキシドや別のハロゲン化物で試してみましょう。

## 反応の概要

| 求核剤 | アルコキシド（ROH + NaまたはNaHから）またはフェノキシド（ArOH + NaOHから） |
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| 求電子剤 | メチルまたは第一級のハロゲン化アルキル／トシラート |
| 反応機構 | SN2（背面攻撃、立体反転） |
| 例 | フェノール + NaOH、その後CH3I → アニソール |
| うまくいかない基質 | 第三級ハロゲン化物（E2）、ハロゲン化アリール（SN2が起こらない） |

## 反応機構を段階ごとに

1. **アルコキシドの生成。**フェノール（pKa ≈ 10）はNaOHで脱プロトン化されます。アルコール（pKa ≈ 16）には金属ナトリウムかNaHが必要です。
2. **SN2攻撃。**負電荷を持つ酸素が、ハロゲンと結合した炭素を反対側から攻撃し、同じ段階でハロゲン化物イオンが脱離します。その炭素が不斉中心なら立体配置は反転します。

テンプレートの各段階は電子1個ずつ確認済みです。巻き矢印から得られる構造は、描かれている構造とまったく同じです。[MolDrawで開いて](https://www.moldraw.com/ja/?template=williamson-ether-synthesis)、矢印を1段階ずつたどってみましょう。

## 例題

- **フェノール → アニソール。**NaOH、その後CH3I（または硫酸ジメチル）。
- **エタノール → ジエチルエーテル。**Na、その後C2H5Br。
- **tert-ブチルメチルエーテル（MTBE）。**(CH3)3CO−Na+ + CH3Brはうまくいきますが、CH3O− + (CH3)3CBrでは代わりに2-メチルプロペンが生じます。
- **分子内反応：エポキシドとTHF。**ハロヒドリンは塩基中で閉環してエポキシドになり、4-クロロブタノールからはテトラヒドロフランが得られます。

## JEE・NEET練習問題

**Q1.**tert-ブチルメチルエーテルの最適な合成法は：

1. CH3ONa + (CH3)3CBr
2. (CH3)3CONa + CH3Br
3. CH3OH + (CH3)3COH
4. (CH3)3CONa + CH3ONa

**答えを表示**

**(CH3)3CONa + CH3Br** — SN2には立体障害の小さいハロゲン化メチルが必要です。第三級ハロゲン化物ではE2が起こります。

**Q2.**ナトリウムメトキシド + 臭化tert-ブチルから主に得られるのは：

1. tert-ブチルメチルエーテル
2. 2-メチルプロペン
3. メタノールのみ
4. tert-ブタノール

**答えを表示**

**2-メチルプロペン** — 強塩基がβ-Hを引き抜きます（E2）。

**Q3.**アニソールを合成できるのは：

1. ブロモベンゼン + CH3ONa
2. ナトリウムフェノキシド + CH3I
3. ベンゼン + CH3OH
4. フェノール + CH4

**答えを表示**

**ナトリウムフェノキシド + CH3I** — ハロゲン化アリールはSN2を起こさないので、アリール基は酸素求核剤の側になければなりません。

**Q4.**ウィリアムソン反応で(R)-2-ブロモブタンをエトキシドと反応させると、立体配置はどうなるか？

**答えを表示**

**反転して(S)-2-エトキシブタンになる（一部脱離も起こる）。** — SN2の背面攻撃です。

## よくある間違い

- かさ高い基をハロゲン化物側に置いてしまう — アルコキシド側に置く必要があります。
- ハロゲン化アリールを求電子剤として使ってしまう。
- 第二級ハロゲン化物ではエーテルとアルケンの混合物になることを忘れる。
- 普通のアルコールの脱プロトン化にNaOHを使ってしまう（塩基として強さが足りません）。

## この反応機構をMolDrawで編集する

1. [**Open in MolDraw**](https://www.moldraw.com/ja/?template=williamson-ether-synthesis)をクリックします。エディターが開き、全体の反応式、番号付きの各段階、要点を含む図全体がキャンバスに表示されます。
2. すべて通常の構造式です。置換基を変えたり、原子の色を変えたり、矢印を動かしたりしても、矢印は原子に結び付いたままです。
3. PNG、SVG、PDFとしてダウンロードするか、ノートやスライドにコピーできます。
4. 同じ図はエディターの**Templates → Schemes → Name reactions**にもあります。

## 質問と回答

### ジ-tert-ブチルエーテルをウィリアムソン合成で作れないのはなぜですか？

どの組み合わせでも第三級ハロゲン化物が必要になり、それが強塩基性のアルコキシドと脱離（E2）を起こしてしまうからです。

### ウィリアムソン合成はSN1ですか、SN2ですか？

SN2です。1段階で背面から攻撃し、攻撃された炭素の立体配置が反転します。

### どの溶媒が最適ですか？

DMF、DMSO、アセトンなどの極性非プロトン性溶媒がSN2段階を加速します。

## 関連ガイド

[ウィリアムソンエーテル合成：反応ガイド](https://www.moldraw.com/ja/reaction/williamson-ether-synthesis/) [ガブリエル合成](https://www.moldraw.com/ja/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html) [ライマー・チーマン反応](https://www.moldraw.com/ja/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html) [コルベ反応](https://www.moldraw.com/ja/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html) [すべての反応](https://www.moldraw.com/ja/reaction/) [すべての記事](https://www.moldraw.com/ja/blog/) [人名反応ファインダー](https://www.moldraw.com/ja/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [R/S キラリティ判定](https://www.moldraw.com/ja/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html)

最終更新日：2026年10月18日